2-allyl-[1,3]dithiane-2-carboxylic acid | 71404-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-allyl-[1,3]dithiane-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Prop-2-enyl-1,3-dithiane-2-carboxylic acid
• CAS: 71404-66-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂S₂
• 分子量: 204.314
• InChiKey: HKUUXPOTRBVDMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  357.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-[1,3]dithiane-2-carboxylic acid 生成 methyl 2-prop-2-enyl-1,3-dithiane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NICOLAOU K. C.; SEITZ S. P.; SIPIO W. J.; BLOUNT J. F., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 14, 3884-3893

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷-2-甲酸 、 3-溴丙烯 、 lithium diisopropyl amide 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NICOLAOU K. C.; SEITZ S. P.; SIPIO W. J.; BLOUNT J. F., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 14, 3884-3893

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoredox radical conjugate addition of dithiane-2-carboxylate promoted by an iridium(<scp>iii</scp>) phenyl-tetrazole complex: a formal radical methylation of Michael acceptors
  作者：Andrea Gualandi、Elia Matteucci、Filippo Monti、Andrea Baschieri、Nicola Armaroli、Letizia Sambri、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1039/c6sc03374a

  日期：——

  2′-bipyridine) is shown to be a versatile catalyst for a new photocatalytic Michael reaction. Under light irradiation in the presence of 2, a dithiane 2-carboxylic acid, obtained by simple hydrolysis of a commercially available ethyl ester, generates a 1,3-dithiane radical capable of performing addition to a variety of Michael acceptors (e.g., unsaturated ketones, esters, amides and malonates). This broad

  易于获得的铱（III）苯基-四唑络合物（[Ir（ptrz）2（t Bu-bpy）] +，2 ; Hptrz = 2-甲基-5-苯基-四唑; t Bu-bpy = 4,4' -二叔丁基-2,2'-联吡啶被证明是一种新的光催化迈克尔反应的多用途催化剂。在2的存在下，在光照射下，通过简单水解可商购的乙酯获得的二噻吩2-羧酸会生成1，3-二噻吩基，该自由基能够加成至多种Michael受体（例如，，不饱和酮，酯，酰胺和丙二酸酯）。这种高产率的宽范围反应是难以捉摸的甲基的正式光-氧化还原加成，并且获得的加合物可以是多种功能化产物的起始原料。催化剂2的激发态氧化电势允许仅由α-杂取代的羧酸盐选择性地形成自由基。这种金属配合物的化学修饰可以调节电化学性能，从而为新的高度选择性的催化光氧化反应开辟了道路。
• Organoselenium-induced cyclizations in organic synthesis
  作者：K.C. Nicolaou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93285-5

  日期：——

  A number of organoselenium reagents are introduced as efficient initiators of ring closures leading from unsaturated substrates to lactones, cyclic ethers, cyclic thioethers, N-heterocycles and carbocycles. These cyclizations often proceed with high ring selectivity and stereoselectivity and are accompanied by the incorporation of the phenylseleno group (PhSe) into the final product. Methods are described

  引入了许多有机硒试剂，作为从不饱和底物到内酯，环醚，环硫醚，N-杂环和碳环的有效的环闭合引发剂。这些环化通常以高环选择性和立体选择性进行，并伴随有苯硒基（PhSe）结合到最终产物中。描述了通过氧化或还原以实现不饱和或饱和来有效去除该基团（PhSe）的方法。最后，概述了这种基于硒的方法在稳定和具有生物活性的前列环素的合成中的成功应用。包括代表性的实验程序。
• NICOLAOU, K. C., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 4097-4109
  作者：NICOLAOU, K. C.

  DOI：——

  日期：——
• OPTICALLY PURE 4-ARYL-2-HYDROXYTETRONIC ACIDS
  申请人：THE OHIO STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0746551B1

  公开（公告）日：2002-09-04
• NICOLAOU K. C.; SEITZ S. P.; SIPIO W. J.; BLOUNT J. F., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 14, 3884-3893
  作者：NICOLAOU K. C.、 SEITZ S. P.、 SIPIO W. J.、 BLOUNT J. F.

  DOI：——

  日期：——