(E)-1-but-2-enoylpiperidin-2-one | 188106-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-1-but-2-enoylpiperidin-2-one
• 英文别名: 1-[(E)-but-2-enoyl]piperidin-2-one
• CAS: 188106-56-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: PWYVNBJOTZGEKS-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-but-2-enoylpiperidin-2-one 在 C₁₆H₂₀NO₂P 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2'E,4R)-1-(2-butenoyl)-4-ethylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  二烷基锌试剂对无环α，β-不饱和酰亚胺的高对映选择性铜亚磷酰胺催化共轭加成

  摘要：

  报道了通过使用可商购的手性配体以高对映选择性将烷基片段引入脂族羧酸衍生物的β-位的新的实用方法。已发现作为α，β-不饱和羧酸的简单衍生物的N-酰基吡咯烷酮是具有良好反应性和高对映选择性（高达> 99％ee）的选择底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505309
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 、 2-丁烯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-1-but-2-enoylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗增殖和细胞毒活性的N-酰化丁醇和戊内酰胺衍生物的合成，表征和分子对接研究

  摘要：

  背景：带有迈克尔受体的亲电子化合物在抗癌药物发现中具有广阔的前景。 方法：从具有细胞毒性的Piper内酰胺生物碱中提取灵感，制备了12种N-酰化的丁酰和戊内酰胺，并评估了它们对正常人脐静脉内皮细胞（HUVEC），慢性人髓样白血病细胞（K-562）的抗增殖和细胞毒性活性，和Henrietta Lacks（HeLa）细胞用作模型细胞系。针对酪氨酸激酶进行生物活性衍生物的分子对接。 结果：MTT分析的结果表明，巴豆酰化（5）和含硝基的肉桂酰（8）丁内酰胺，以及巴豆酰化（10），三氟甲基化（13）和氯化（14）的肉桂酰戊内酰胺衍生物对人的抗增殖性最强髓样白血病细胞。三氟甲基化肉桂酰基戊内酰胺（13）在K-562细胞上显示出最佳选择性。13对酪氨酸激酶的分子对接研究提供了酪氨酸激酶抑制剂的证据，具有与伊马替尼相当的结合能和受体相互作用。 结论：亲电性N-丙烯酸部分的存在有助于该化合物作为开发抗白血病药物的灵感的潜力。

  DOI：

  10.2174/1570180816666190716141524

文献信息

• Can an aromatic ring alter the reactions of a nearby unsaturated imide? A study of the rate and selectivity of nitrile oxide cycloaddition reactions of acryloyl derivatives of the Rebek imide benzoxazole
  作者：Dennis P. Curran、Moon-Hwan Yoon

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01167-2

  日期：1997.2

  Cycloadditions of acryloyl derivatives of the Rebek imide benzoxazole are extraordinarily stereoselective, but have rates and regioselectivities that otherwise parallel those of a simple achiral model. It appears that the benzoxazole ring of these compounds completely shields the inner face of the nearby alkene, but has no measurable effect on the rate of reactions on the outer face. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• Synthesis, Characterization, and Molecular Docking Studies of N-Acylated Butyro and Valerolactam Derivatives with Antiproliferative and Cytotoxic Activities
  作者：Mark Tristan J. Quimque、Mark John P. Mandigma、Justin Allen K. Lim、Simon Budde、Hans-Martin Dahse、Oliver B. Villaflores、Arnold V. Hallare、Allan Patrick G. Macabeo

  DOI：10.2174/1570180816666190716141524

  日期：2020.6.29

  cinnamoyl (8) butyrolactams, and, the crotonylated (10), trifluoromethylated (13), and chlorinated (14) cinnamoyl valerolactam derivatives as the most antiproliferative against human myeloid leukemia cells. The trifluoromethylated cinnamoyl valerolactam (13) displayed the best selectivity on K-562 cells. Molecular docking studies of 13 against tyrosine kinase provided evidence as tyrosine kinase inhibitor

  背景：带有迈克尔受体的亲电子化合物在抗癌药物发现中具有广阔的前景。 方法：从具有细胞毒性的Piper内酰胺生物碱中提取灵感，制备了12种N-酰化的丁酰和戊内酰胺，并评估了它们对正常人脐静脉内皮细胞（HUVEC），慢性人髓样白血病细胞（K-562）的抗增殖和细胞毒性活性，和Henrietta Lacks（HeLa）细胞用作模型细胞系。针对酪氨酸激酶进行生物活性衍生物的分子对接。 结果：MTT分析的结果表明，巴豆酰化（5）和含硝基的肉桂酰（8）丁内酰胺，以及巴豆酰化（10），三氟甲基化（13）和氯化（14）的肉桂酰戊内酰胺衍生物对人的抗增殖性最强髓样白血病细胞。三氟甲基化肉桂酰基戊内酰胺（13）在K-562细胞上显示出最佳选择性。13对酪氨酸激酶的分子对接研究提供了酪氨酸激酶抑制剂的证据，具有与伊马替尼相当的结合能和受体相互作用。 结论：亲电性N-丙烯酸部分的存在有助于该化合物作为开发抗白血病药物的灵感的潜力。
• Highly Enantioselective Copper-Phosphoramidite-Catalyzed Conjugate Addition of Dialkylzinc Reagents to Acyclic α,β-Unsaturated Imides
  作者：Mauro Pineschi、Federica Del Moro、Valeria Di Bussolo、Franco Macchia

  DOI：10.1002/adsc.200505309

  日期：2006.2

  the β-position of aliphatic carboxylic acid derivatives with high enantioselectivities by the use of a commercially available chiral ligand is reported. N-Acylpyrrolidinones, as simple derivatives of an α,β-unsaturated carboxylic acid, were found to be the substrates of choice featuring good reactivity and high enantioselectivities (up to >99% ee).

  报道了通过使用可商购的手性配体以高对映选择性将烷基片段引入脂族羧酸衍生物的β-位的新的实用方法。已发现作为α，β-不饱和羧酸的简单衍生物的N-酰基吡咯烷酮是具有良好反应性和高对映选择性（高达> 99％ee）的选择底物。