1-(benzo[b]thiophen-3-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one | 35472-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-(benzo[b]thiophen-3-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
• 英文别名: 1-(Benzo[b]thiophen-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanone；1-(1-benzothiophen-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 35472-34-5
• 化学式: C₁₀H₅F₃OS
• 分子量: 230.21
• InChiKey: AIZAVVIWLNCROV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[b]thiophen-3-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one 在 9-噻吨酮 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 C₂₈H₂₃F₃N₂S
  参考文献：
  名称：

  涉及两种不同亚胺基的烯烃光催化模块化氰基烷基胺化反应

  摘要：

  使用台式稳定且易于处理的 α-亚氨基-氧基酸肟酯作为双功能试剂的烯烃的模块化氰基烷基胺化创造了新的合成途径。通过能量转移催化开发了一种无金属光敏化方案，该方案通过两个不同的反应性氮中心自由基在一个步骤中将氨基和氰烷基官能团安装到烯烃原料上。优异的官能团耐受性和温和的反应条件也使该方案适用于药学相关分子衍生烯烃的氰基烷基胺化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03233
• 作为产物：
  描述：

  9-methyl-9H-fluorene-9-carbonyl chloride 在 N-甲基二环己基胺 、 四甲基氟化铵 、 palladium diacetate 、 xantphos Pd G₄ 、 三乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(benzo[b]thiophen-3-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过化学计量的CO从芳基溴化物和氟代硫酸盐获得芳基和杂芳基三氟甲基酮。

  摘要：

  我们报告了从容易获得的芳基溴化物和氟代硫酸盐开始的顺序一锅法制备芳族三氟甲基酮的方法，后者很容易从相应的苯酚制备。该方法利用产生低压一氧化碳易地从热电联产产生的Weinreb酰胺作为经历monotrifluoromethylation得到良好的收率的相应的芳族三氟甲基酮（TFMKs）的活性中间体。通过化学计量使用CO，可以通过切换使用13 COgen来访问13 C同位素标记的TFMK。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01117

文献信息

• Cyclization Reactions of 1-Amino-5-trifluoromethyl-5-thienyl-1-azapenta-1,4-dien-3-ones under Superelectrophilic Conditions: Synthesis of Novel Benzothiophenols, Cyclopentenols and Dihydrodiazepinols
  作者：Nugzar Ghavtadze、Roland Fröhlich、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1002/ejoc.200801194

  日期：2009.3

  5-cyclization reactions to produce cyclopentenols 7a–d. Finally, 1-dimethylamino-substituted 1-azadienones 5k,l undergo 1,7-cyclization reactions to form novel dihydrodiazepinones 8a,b after tautomerization. On the basis of quantum chemical calculations we interpret these different types of multistep reactions to be cyclization reactions that proceed under superelectrophilic conditions through both

  三氟甲基取代的 1-amino-5-thienyl-1-aza-1,4-dien-3-ones 5 可在三步程序中以良好的收率从酮酯 1 中获得，经历三种不同类型的环化反应用大量过量的三氟甲磺酸处理后，取决于取代模式。因此，在噻吩基亚基的 3-位没有卤素取代基的起始材料 5a-f 经历 1,6-环化反应（羟基环化）得到苯硫酚衍生物 6。相反，5-（3-溴噻吩基）-取代的化合物 5g -j 进行 Nazarov 1,5-环化反应以产生环戊烯醇 7a-d。最后，1-二甲氨基取代的 1-氮杂二烯酮 5k,l 进行 1,7-环化反应，在互变异构化后形成新型二氢二氮杂酮 8a,b。在量子化学计算的基础上，我们将这些不同类型的多步反应解释为在超亲电条件下通过单和双阳离子中间体进行的环化反应。在 NICS 计算结果的基础上讨论了亲电和周环化模式。化合物 6、7 和 9 中的几种通过 X 射线衍射表征。（©
• Transition‐Metal‐Free C2‐Functionalization of Pyridines through Aryne Three‐Component Coupling
  作者：Avishek Guin、Subrata Bhattacharjee、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1002/chem.202102005

  日期：2021.10

  C2-functionalization of pyridines through a transition-metal-free protocol by using aryne multicomponent coupling is demonstrated. The reaction allowed a broad-scope synthesis of C2-substituted pyridine derivatives bearing the −CF3 group in good yields with α,α,α-trifluoroacetophenones as the third component. Activated keto esters could also be employed as the third component in this formal 1,2-di(hetero)arylation

  展示了通过使用芳炔多组分耦合通过无过渡金属协议直接对吡啶进行 C2 功能化。该反应允许以良好的收率广泛合成带有-CF 3基团的C2-取代的吡啶衍生物，其中α,α,α-三氟苯乙酮作为第三组分。活化的酮酯也可以用作酮的这种正式的 1,2-二（杂）芳基化中的第三组分。在稀释条件下进行反应抑制了竞争性吡啶-芳烃聚合途径。最初生成的亚吡啶中间体对羰基进行亲核攻击，然后进行类似于 Smiles 重排的 S N Ar 过程，得到所需的产物。
• Electron-Deficient Fluoroarene-Mediated Synthesis of Trifluoromethyl Ketones from Carboxylic Acids
  作者：Madhukar S. Said、Nilesh S. Khonde、Pradeep Kumar、Jayant M. Gajbhiye

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04318

  日期：2023.2.24

  Fluoroarene-mediated trifluoromethylation of carboxylic acids for the synthesis of trifluoromethyl ketones is disclosed. The fluoroarene activates the acid group and generates the fluoride source in situ for the trifluoromethylation reaction. The present protocol is safe and metal-free, operates under mild reaction conditions, and does not require any external additives to generate trifluoromethyl

  公开了用于合成三氟甲基酮的氟芳烃介导的羧酸三氟甲基化。氟代芳烃激活酸基并原位生成氟化物源用于三氟甲基化反应。本协议安全且不含金属，在温和的反应条件下运行，不需要任何外部添加剂即可产生三氟甲基阴离子。目前的转化提供了良好的官能团耐受性，并且在分批和连续流中分别提供了 92% 和 88% 的三氟甲基酮收率。
• 一类含芳香性三氟甲肟基磺酸酯结构的光产酸剂及其制备方法和应用
  申请人：湖北三峡实验室

  公开号：CN117720483A

  公开（公告）日：2024-03-19

  本发明公开了一类含芳香性三氟甲肟基磺酸酯结构的光产酸剂。同时公开了这类含芳香性三氟甲肟基磺酸酯结构的光产酸剂的制备方法。在惰性气体保护下，将三氟芳乙酮化合物溶解在有机溶剂中，加入过量的乙酸钠和盐酸羟胺，室温下反应，TLC检测反应完全。停止反应。抽滤，浓缩滤液，纯化后得到三氟甲基羟肟产物。在惰性气体保护下，将步骤(1)所获得的三氟甲基羟肟产物溶解在有机溶剂中，加入碱和过量的磺酰氯化合物，室温下反应，TLC检测反应完全。停止反应。抽滤，浓缩滤液，纯化后得到含芳香性三氟甲肟基磺酸酯结构的光产酸剂。并提供其作为光产酸剂的应用。
• A convenient preparation of aryltrifluoromethylketones
  作者：William S. DiMenna

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78976-3

  日期：1980.1