2-((trifluoromethyl)thio)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine | 1624333-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2-((trifluoromethyl)thio)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine
• 英文别名: 3-(Trifluoromethylsulfanyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine；3-(trifluoromethylsulfanyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine
• CAS: 1624333-51-2
• 化学式: C₉H₇F₃O₂S
• 分子量: 236.215
• InChiKey: CAKBFEGJUIEHCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯并二噁烷-2-羧酸甲酯 在 四丁基硫酸氢铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙二醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((trifluoromethyl)thio)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  电子供体-受体复合物光活化实现无催化剂脱羰三氟甲硫基化

  摘要：

  已经开发出醛原料的无催化剂和无添加剂的脱羰三氟甲硫基化。这种操作简单、可扩展且开放的转化是由电子供体-受体 (EDA) 复合物的选择性光激发驱动的，该复合物源于 1,4-二氢吡啶（供体）与N- (三氟甲硫基)邻苯二甲酰亚胺的结合。受体），在环境光和可见光促进的条件下触发分子间单电子转移事件。扩展到其他电子受体可以合成硫氰酸酯和硫酯，以及[1.1.1]丙烷的双官能化。通过实验工作和高级量子力学计算[色散校正 (U)DFT、DLPNO-CCSD(T) 和 TD-DFT] 的结合，阐明了这种光化学范式的复杂机制。这项综合研究强调了 EDA 络合对于有效生成烷基自由基的必要性。随后基态路径的计算表明，烷基自由基与中间自由基EDA络合物的S H 2 加成是极其放能的，并导致从二氢吡啶供体到EDA络合物的N- (三氟甲硫基)邻苯二甲酰亚胺受体的电荷转移事件。实验和计算结果进一步表明，产物的形成也通过烷基自由基与1

  DOI：

  10.1002/adsc.202100469

文献信息

• Silver-Catalyzed Decarboxylative Trifluoromethylthiolation of Aliphatic Carboxylic Acids in Aqueous Emulsion
  作者：Feng Hu、Xinxin Shao、Dianhu Zhu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201402573

  日期：2014.6.10

  A silver‐catalyzed decarboxylative trifluoromethylthiolation of secondary and tertiary carboxylic acids under mild conditions tolerates a wide range of functional groups. The reaction was dramatically accelerated by its performance in an aqueous emulsion, which was formed by the addition of sodium dodecyl sulfate to water. It was proposed that the radical, which was generated from the silver‐catalyzed

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• Oxidative decarboxylative radical trifluoromethylthiolation of alkyl carboxylic acids with silver(<scp>i</scp>) trifluoromethanethiolate and selectfluor
  作者：Bin He、Zhiwei Xiao、Hao Wu、Yong Guo、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1039/c6ra26133g

  日期：——

  A straightforward silver-mediated oxidative decarboxylative radical trifluoromethylthiolation reaction of aliphatic carboxylic acid is described. This reaction operates under mild conditions and allows the synthesis of various valuable alkyltrifluoromethylthioethers from abundant alkyl carboxylic acids and convenient nucleophilic AgSCF3 reagent. It provides a practical and efficient approach for the

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