2,4-dinitrobenzophenone | 50709-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dinitrobenzophenone
• 英文别名: 2,4-dinitro-benzophenone；2,4-Dinitro-benzophenon；2,4-Dinitrobenzophenon；(2,4-Dinitrophenyl)(phenyl)methanone；(2,4-dinitrophenyl)-phenylmethanone
• CAS: 50709-84-7
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₅
• 分子量: 272.217
• InChiKey: WLSRWDPHODDWBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dinitrobenzophenone 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 、 锌 作用下， 生成 2,4-bis-benzoylamino-benzophenone
  参考文献：
  名称：

  Tanasescu; Ramontianu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1933, vol. <4> 53, p. 918,922

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯甲酰氯 在 三氯化铝 、 苯 作用下， 生成 2,4-dinitrobenzophenone
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Buetschli, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 522, p. 285,289

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mandelic Acid as Synthetic Equivalent of Benzoyl Carbanion. Synthesis of Nitrobenzophenones
  作者：José R. Pedro、Gonzalo Blay、Luz Cardona、Isabel Fernández、Raquel Michelena、Teresa Ramírez、Rafael Ruiz-García

  DOI：10.1055/s-2003-42123

  日期：——

  p-fluoronitrobenzenes, followed by hydrolysis of theacetal moiety and oxidative decarboxylation of the resulting α-hydroxyacids. The whole sequence involves the use of mandelic acid as synthetic equivalent of the benzoyl carbanion.

  硝基二苯甲酮由扁桃酸二氧戊环制备。该序列开始于二氧戊环酮的烯醇化物在对氟硝基苯上的芳香亲核取代，然后是缩醛部分的水解和所得α-羟基酸的氧化脱羧。整个序列涉及使用扁桃酸作为苯甲酰基碳负离子的合成等价物。
• Highly Diastereoselective Arylation of (<i>S</i>)-Mandelic Acid Enolate:  Enantioselective Synthesis of Substituted (<i>R</i>)-3-Hydroxy-3-phenyloxindoles and (<i>R</i>)-Benzylic Acids and Synthesis of Nitrobenzophenones
  作者：Santiago Barroso、Gonzalo Blay、Luz Cardona、Isabel Fernández、Begoña García、José R. Pedro

  DOI：10.1021/jo0402069

  日期：2004.10.1

  leads directly to enantiomerically pure (R)-3-hydroxy-3-phenyloxindoles. On the other hand the basic hydrolysis of the dioxolanone moiety in all the arylation products (ortho and para) leads to enantiomerically pure substituted (R)-benzylic acids. The oxidative decarboxylation of these latter with oxygen as terminal oxidant in the presence of pivalaldehyde and the Co(III)-Me2opba complex as catalyst gives

  描述了容易获得的取代的（R）-3-羟基-3-苯基氧吲哚，（R）-苯甲酸和二苯甲酮。衍生自旋光性（S）-扁桃酸和新戊醛的（2 S，5 S）-顺式-1,3-二氧戊环-4-一的烯醇锂与数个邻卤和对卤硝基苯的反应易于进行得到具有良好收率和非对映选择性的相应芳基化产物。邻位用Zn / HCl / EtOH还原硝基-硝基芳基化产物与二氧戊环部分的分子内氨基分解反应直接导致对映体纯的（R）-3-羟基-3-苯基氧吲哚。另一方面，所有芳基化产物（正和对位）中二氧戊环酮部分的碱性水解导致对映体纯的取代的（R）-苯甲酸。在新戊醛和Co（III）-Me 2 opba络合物作为催化剂的存在下，用氧作为末端氧化剂，将后者氧化脱羧，得到取代的硝基二苯甲酮。
• Tanasescu; Macarovici, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1933, vol. <4> 53, p. 597
  作者：Tanasescu、Macarovici

  DOI：——

  日期：——
• Tanasescu; Macarovici, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1931, vol. <4> 49, p. 1299,1302
  作者：Tanasescu、Macarovici

  DOI：——

  日期：——
• Tanasescu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1927, vol. <4> 41, p. 535
  作者：Tanasescu

  DOI：——

  日期：——