Acetic acid 2-(diethoxy-phosphorylmethoxy)-3-hydroxy-propyl ester | 124077-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid 2-(diethoxy-phosphorylmethoxy)-3-hydroxy-propyl ester
• 英文别名: [2-(Diethoxyphosphorylmethoxy)-3-hydroxypropyl] acetate
• CAS: 124077-07-2
• 化学式: C₁₀H₂₁O₇P
• 分子量: 284.246
• InChiKey: HTGXREFVMNDNAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-(diethoxy-phosphorylmethoxy)-3-hydroxy-propyl ester 在 sodium ethanolate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-<(R,S)-(2-Ethoxy-2-oxo-1,4,2-dioxaphosphorinan-5-yl)methoxy>uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(Phosphonomethoxyalkoxy)pyrimidines, a Novel Series of Acyclonucleotide Analogues

  摘要：

  本论文描述了通过 1-羟基嘧啶与适当官能化的醇的 Mitsunobu 偶联合成 1-(2-膦酰甲氧基烷氧基)尿嘧啶和胸腺嘧啶衍生物 4-7 的简便方法。尿嘧啶类似物通过中间体 4-(1,2,4-三唑-1-基)衍生物转化为相应的 1-(磷酰甲氧基烷氧基)胞嘧啶 8、9。报告了这一系列化合物的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26614
• 作为产物：
  描述：

  2-(Diethoxyphosphorylmethoxy)propane-1,3-diol 、 原乙酸三甲酯 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DUCKWORTH, D. M.;HARNDEN, M. R.;PERKINS, R. M.;PLANTEROSE, D. N., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 10,(1991) N-3, C. 427-430

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DUCKWORTH, D. M.;HARNDEN, M. R.;PERKINS, R. M.;PLANTEROSE, D. N., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 10,(1991) N-3, C. 427-430
  作者：DUCKWORTH, D. M.、HARNDEN, M. R.、PERKINS, R. M.、PLANTEROSE, D. N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-(Phosphonomethoxyalkoxy)pyrimidines, a Novel Series of Acyclonucleotide Analogues
  作者：Michael R. Harnden、L. John Jennings、Ann Parkin

  DOI：10.1055/s-1991-26614

  日期：——

  A convenient synthesis of 1-(2-phosphonomethoxyalkoxy)uracil and -thymine derivatives, 4-7 by Mitsunobu coupling of 1-hydroxypyrimidines with suitably functionalized alcohols is described. The uracil analogues were converted to the corresponding 1-(phosphonomethoxyalkoxy)cytosines 8,9 via intermediate 4-(1,2,4-triazol-1-yl) derivatives. The antiviral activity of this series of compounds is reported.

  本论文描述了通过 1-羟基嘧啶与适当官能化的醇的 Mitsunobu 偶联合成 1-(2-膦酰甲氧基烷氧基)尿嘧啶和胸腺嘧啶衍生物 4-7 的简便方法。尿嘧啶类似物通过中间体 4-(1,2,4-三唑-1-基)衍生物转化为相应的 1-(磷酰甲氧基烷氧基)胞嘧啶 8、9。报告了这一系列化合物的抗病毒活性。