3-(o-tolyl)thiophene | 16939-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(o-tolyl)thiophene
• 英文别名: 3-(2-methylphenyl)thiophene
• CAS: 16939-08-5
• 化学式: C₁₁H₁₀S
• mdl: MFCD06740288
• 分子量: 174.266
• InChiKey: BLOQYUAGZVRGLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(o-tolyl)thiophene 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-噻吩-3-基-苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  可切换的双功能双态可重复使用的ZnO-Cu用于选择性氧化和还原反应

  摘要：

  在这里，我们公开了利用铜负载的氧化锌（ZnO-Cu）在两个还原反应（即氧化）的还原（S-1）和氧化（S-2）状态之间的刺激（O 2 /光）响应可转换性能。将烷基芳烃/杂芳烃还原为醛/酮，并将硝基芳烃/杂芳烃还原为相应的胺。催化剂的两种状态均显示出其可切换的性能，即用于氧化和还原的高活性和低活性催化剂，并且通过改变刺激（光和O 2 / N 2），两个反应都可以“关闭”和“打开”。）。发现状态之间的转换效率及其相对反应性在各种反应条件下均保持一致，并且无论氧化还原顺序（反之亦然）和反应中使用的底物如何，都保持不变。光催化剂（S-1和S-2）表现出良好的催化活性，多种可重复使用性，广泛的底物范围以及对两种反应均具有合理的官能团耐受性，并在大规模应用中探索了其质量性能。该系统被用于辅助串联催化装置中，用于通过催化状态之间的刺激响应切换而利用氧化和还原反应两者来合成苄胺。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b03785
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 (2-甲基苯基)肼 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到3-(o-tolyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Pd-NHCs Enabled Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Arylhydrazines via C–N Bond Cleavage

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.121749

文献信息

• Palladium/tetraphosphine catalyzed suzuki cross‐coupling of heteroarylboronic acids with aryl halides
  作者：Isabelle Kondolff、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/jhet.5570450109

  日期：2008.1

  ne/[PdCl(C3H5)]2 efficiently catalyses the Suzuki reaction of heteroarylboronic acids with aryl bromides and also the coupling of arylboronic acids with heteroaryl bromides. The coupling of thiophene- or benzothiopheneboronic acids, furan- or benzofuranboronic acids and 3-pyridineboronic acid with a variety of aryl bromides gave the corresponding coupling products in good yields. However, in most cases

  顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ [PdCl（C 3 H 5）] 2有效催化杂芳基硼酸与芳基溴化物的Suzuki反应，以及芳基硼酸与杂芳基的偶联溴化物。噻吩或苯并噻吩硼酸，呋喃或苯并呋喃硼酸和3-吡啶硼酸与各种芳基溴的偶合得到相应的偶合产物，收率很高。然而，在大多数情况下，使用杂芳基溴化物与芳基硼酸进行的逆反应在底物/催化剂的比例方面获得了更好的结果。
• Suzuki Coupling Reactions of Heteroarylboronic Acids with Aryl Halides and Arylboronic Acids with Heteroaryl Bromides Using a Tetraphosphine/Palladium Catalyst
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Isabelle Kondolff

  DOI：10.1055/s-2005-871951

  日期：——

  4-Tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[PdCl(C 3 H 5 )] 2 efficiently catalyses the Suzuki reaction of heteroarylboronic acids with aryl bromides and also the coupling of arylboronic acids with heteroaryl bromides. The coupling of thiopheneboronic acids. 3-furanboronic acid and 3-pyridineboronic acid with a variety of aryl bromides gave the corresponding adducts in good yields. However, in most cases,

  cis,cis,cis-1,2,3,4-Tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[PdCl(C 3 H 5 )] 2 有效催化杂芳基硼酸与芳基溴化物的 Suzuki 反应以及芳基硼酸与杂芳基的偶联溴化物。噻吩硼酸的偶联。3-呋喃硼酸和3-吡啶硼酸与各种芳基溴化物以良好的产率得到相应的加合物。然而，在大多数情况下，杂芳基溴化物与芳基硼酸的反应在底物/催化剂比方面获得了更好的结果。
• General and highly efficient fluorinated-N-heterocyclic carbene–based catalysts for the palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction
  作者：Taoping Liu、Xiaoming Zhao、Qilong Shen、Long Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.068

  日期：2012.8

  acid with aryl halides and heteroaryl halides, but also efficient for coupling of other heteroaryl halides and heteroaryl boronic acids. Finally, the catalyst is highly effective for Suzuki–Miyaura reaction of aryl bromides and chlorides with 0.01–0.1 mol % loading if the temperature was raised at refluxed THF/H2O.

  据报道，一种通用且高效的三氟甲基化-N-杂环卡宾（NHC）基催化剂可用于钯催化的Suzuki-Miyaura反应。在催化剂的存在下，未活化的芳基氯和三氟甲磺酸与芳基硼酸的反应在室温下发生，收率好至极好（63-98％）。此外，由Pd（OAc）2 /咪唑鎓盐6a的组合产生的催化剂不仅对于杂芳基硼酸与芳基卤化物和杂芳基卤化物的偶联有效，而且对其他杂芳基卤化物和杂芳基硼酸的偶联有效。最后，如果温度在回流的THF / H 2 O上升高，则该催化剂对于0.01-0.1 mol％负载量的芳基溴化物和氯化物的Suzuki-Miyaura反应非常有效。
• The First General Method for Palladium-Catalyzed Negishi Cross-Coupling of Aryl and Vinyl Chlorides:  Use of Commercially Available Pd(P(<i>t</i>-Bu)₃)₂ as a Catalyst
  作者：Chaoyang Dai、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja003954y

  日期：2001.3.1

  With a single protocol, commercially available Pd(P(t-Bu)(3))(2) can effect the Negishi cross-coupling of a wide range of aryl and vinyl chlorides with aryl- and alkylzinc reagents. The process tolerates nitro groups, and it efficiently generates sterically hindered biaryls. In addition, a high turnover number (>3000) can be achieved.

  使用单一协议，市售的 Pd(P(t-Bu)(3))(2) 可以影响范围广泛的芳基和氯乙烯与芳基和烷基锌试剂的 Negishi 交叉偶联。该过程耐受硝基，并有效地生成空间位阻联芳基。此外，可以实现高周转数（> 3000）。
• Substituted and bridged pyridines useful as calcium channel blockers
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04599341A1

  公开（公告）日：1986-07-08

  Novel substituted and bridged pyridine compounds useful as calcium channel blockers, pharmaceutical compositions thereof, and methods of treatment are disclosed.

  揭示了作为钙通道阻滞剂有用的新型取代和桥联吡啶化合物，其药物组成物以及治疗方法。