4-hydroxysattabacin | 169176-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxysattabacin
• 英文别名: (S)-4-hydroxysattabacin；Hydroxysattabacin；(2S)-2-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-5-methylhexan-3-one
• CAS: 169176-73-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: IHPFAGHGAJFPOT-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxysattabacin 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(S)-4-acetoxy-8-acetylsattabacin
  参考文献：
  名称：

  金红放线菌新雌激素受体异二聚化放线多吗醇A的发现与全合成

  摘要：

  雌激素受体 ERα 和 ERβ 异二聚化与癌症化学预防有关。报道了来自金红放线菌(YIM45725)的新天然产物放线多吗醇 A ( 1 )的发现、结构阐明和全合成，该产物优先诱导 ERα/β 异源二聚化。1 的全合成使我们能够确定其绝对立体化学和先前已知的脱乙酰同源物的绝对立体化学，并且1代表了以前未发现可调节 ER 功能的一类新天然产物的第一个成员。

  DOI：

  10.1021/ol1013526
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(O-tert-butyldimethylsiloxy)-4-O-tert-butyldimethylsiloxysattabacin 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到4-hydroxysattabacin
  参考文献：
  名称：

  金红放线菌新雌激素受体异二聚化放线多吗醇A的发现与全合成

  摘要：

  雌激素受体 ERα 和 ERβ 异二聚化与癌症化学预防有关。报道了来自金红放线菌(YIM45725)的新天然产物放线多吗醇 A ( 1 )的发现、结构阐明和全合成，该产物优先诱导 ERα/β 异源二聚化。1 的全合成使我们能够确定其绝对立体化学和先前已知的脱乙酰同源物的绝对立体化学，并且1代表了以前未发现可调节 ER 功能的一类新天然产物的第一个成员。

  DOI：

  10.1021/ol1013526

文献信息

• Synthesis of Weinreb amides using diboronic acid anhydride-catalyzed dehydrative amidation of carboxylic acids
  作者：Naoyuki Shimada、Naoya Takahashi、Naoki Ohse、Masayoshi Koshizuka、Kazuishi Makino

  DOI：10.1039/d0cc05630h

  日期：——

  The first successful example of the direct synthesis of Weinreb amides using catalytic hydroxy-directed dehydrative amidation of carboxylic acids using the diboronic acid anhydride catalyst is described. The methodology is applicable to the concise syntheses of eight α-hydroxyketone natural products, namely, sattabacin, 4-hydroxy sattabacin, kurasoins A and B, soraphinols A and B, and circumcins B

  描述了使用二硼酸酐酸酐催化剂使用羧酸的催化羟基直接脱水酰胺化直接合成Weinreb酰胺的第一个成功实例。该方法适用于八种α-羟基酮天然产物的简明合成，它们分别为司塔巴星，4-羟基司他巴星，库拉索菌素A和B，茄型酚A和B以及环丁香素B和C。
• Concise, protecting group free total syntheses of (+)-sattabacin and (+)-4-hydroxysattabacin
  作者：Matthew R. Aronoff、Neil A. Bourjaily、Kenneth A. Miller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.147

  日期：2010.12

  The first asymmetric total syntheses of the antiviral natural products (+)-sattabacin and (+)-4-hydroxysattabacin are reported. Both total syntheses are remarkably concise and were completed without the use of protecting groups. These syntheses allowed the unambiguous assignment of the absolute configuration of both natural products. The syntheses of these natural products, which exhibit marked antiviral

  报道了抗病毒天然产物（+）-sattabacin和（+）-4-hydroxysattabacin的第一个不对称总合成。两种总合成都非常简洁，并且在不使用保护基的情况下完成。这些合成可以明确分配两种天然产物的绝对构型。这些天然产物的合成具有明显的抗病毒活性，很容易制备结构类似物，并且在这方面也有进展。