4-methoxy-N-(o-tolyl)benzenesulfonamide | 7230-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(o-tolyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-(2-methylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 7230-57-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• mdl: MFCD00682810
• 分子量: 277.344
• InChiKey: GRHJWSCCVQIJAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到4-methoxy-N-(o-tolyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的磺酰胺与（杂）芳基氯化物的交叉偶联。

  摘要：

  据报道，Ni催化的磺酰胺与（杂）芳基氯化物的CN交叉偶联的发展。这些转变以前只能通过Pd催化才能实现，可以通过使用空气稳定的（L）NiCl（o-tol）预催化剂（L = PhPAd-DalPhos和PAd2-DalPhos）来实现，而无需进行光催化。对于任何已报道的磺酰胺CN交叉偶联催化剂体系（Pd，Cu，Ni或O），本文证明的（伪）卤化亲电试剂（X = Cl，Br，I，OTs和OC（O）NEt2）的总体范围是前所未有的。其他）。还提供了初步竞争实验和相关的配位化学研究。

  DOI：

  10.1002/anie.202002392

文献信息

• [EN] TRPML MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE TRPML
  申请人：CASMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021127337A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、药学上可接受的组合物以及使用这些化合物的方法。
• Deconstructing Noncovalent Kelch-like ECH-Associated Protein 1 (Keap1) Inhibitors into Fragments to Reconstruct New Potent Compounds
  作者：Jakob S. Pallesen、Dilip Narayanan、Kim T. Tran、Sara M. Ø. Solbak、Giuseppe Marseglia、Louis M. E. Sørensen、Lars J. Høj、Federico Munafò、Rosa M. C. Carmona、Anthony D. Garcia、Haritha L. Desu、Roberta Brambilla、Tommy N. Johansen、Grzegorz M. Popowicz、Michael Sattler、Michael Gajhede、Anders Bach

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02094

  日期：2021.4.22

  Keap1–Nrf2 PPI inhibitors were dissected into 77 fragments in a fragment-based deconstruction reconstruction (FBDR) study and tested in four orthogonal assays. This gave 17 fragment hits of which six were shown by X-ray crystallography to bind in the Keap1 Kelch binding pocket. Two hits were merged into compound 8 with a 220–380-fold stronger affinity (Ki = 16 μM) relative to the parent fragments. Systematic

  靶向核因子类红细胞2相关因子2（Nrf2）和与Kelch样ECH相关蛋白1（Keap1）之间的蛋白相互作用是控制涉及氧化应激疾病的潜在治疗策略。在这里，在基于片段的解构重建（FBDR）研究中，将六类已知的小分子Keap1-Nrf2 PPI抑制剂分解为77个片段，并在四个正交试验中进行了测试。这给出了17个片段命中，其中X射线晶体学显示其中6个在Keap1 Kelch结合袋中结合。相对于亲本片段，两个命中片段以220-380倍的亲和力（K i = 16μM）被合并到化合物8中。系统优化产生了一些与K i有关的新颖类似物值0.04–0.5μM，通过X射线晶体学测定的结合模式，以及增强的微粒体稳定性。这证明了FBDR如何可用于发现新的片段片段，阐明重要的配体-蛋白质相互作用以及鉴定Keap1-Nrf2 PPI的新有效抑制剂。
• Characteristic Hydrogen Bonding Observed in the Crystals of Aromatic Sulfonamides: 1D Chain Assembly of Molecules and Chiral Discrimination on Crystallization
  作者：Shoko Kikkawa、Hyuma Masu、Kosuke Katagiri、Misaki Okayasu、Kentaro Yamaguchi、Hiroshi Danjo、Masatoshi Kawahata、Masahide Tominaga、Yoshihisa Sei、Hidemasa Hikawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b00159

  日期：2019.5.1

  achiral, except for kryptoracemates. In contrast, a high proportion of compounds with Helical or Straight patterns in the crystals showed chiral crystallization. Our classification is useful for discussion regarding the chirality of molecular assemblies, on the basis of the conformational chirality of the molecules in the crystal.

  N-苯基苯磺酰胺优先存在于（+）-或（-顺式构象，将芳香环的两端在相同方向上加捻。我们已经系统地分析了在苯环上带有甲基，乙基和/或甲氧基的仲芳族磺酰胺的晶体结构。在85个晶体中，有81个观察到了磺酰胺质子和磺酰氧之间的分子间氢键。分子间氢键键合模式可分为四种类型，即二聚体，锯齿形，螺旋形和直链型，并保留磺酰胺部分的向斜构象。我们研究了氢键模式与显示手性结晶的化合物比例之间的关系。根据我们对芳香族磺酰胺分子间氢键的分类，具有二聚体和锯齿形图案的晶体，它们都具有对映体向斜构象异构体，除了k酸酯外消旋体，它们本质上是非手性的。相反，晶体中大部分具有螺旋或直形图案的化合物显示出手性结晶。基于晶体中分子的构象手性，我们的分类对于讨论分子组装的手性有用。
• Identification of a Nitrenoid Reductive Elimination Pathway in Nickel-Catalyzed C–N Cross-Coupling
  作者：Connor M. Simon、Samantha L. Dudra、Ryan T. McGuire、Michael J. Ferguson、Erin R. Johnson、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/acscatal.1c05386

  日期：2022.1.21

  contrast with direct C–N reductive elimination that proceeds from the nickel alkylamido complex (L1)Ni(aryl)(NHtBu), we provide evidence of a previously undocumented base-promoted pathway involving deprotonation of the nickel sulfonamido complex (L1)Ni(aryl)(NHSO2(aryl′)) to give the anionic nickel nitrenoid species [(L1)Ni(aryl)(NSO2(aryl′))]−, from which C–N reductive elimination occurs preferentially

  虽然（双膦）Ni催化的（杂）芳基（假）卤化物与NH亲核试剂的C-N交叉偶联代表了合成（杂）苯胺的有用方法，但我们对这种交叉偶联的机械理解是不完整的，特别是关于关键的 C-N 还原消除步骤，这些步骤通常被称为营业额限制。在这项结合实验和计算的研究中，我们提供了使用 ( L1 )Ni(aryl)Cl 作为预催化剂的t BuNH 2和 (aryl')SO 2 NH 2交叉偶联的分叉 C-N 还原消除途径的证据（ L1 = PhPAd-DalPhos）。与由烷基氨基镍络合物进行的直接 C-N 还原消除相比（L1 )Ni(aryl)(NH t Bu)，我们提供了以前未记载的碱基促进途径的证据，该途径涉及将磺酰胺镍络合物 ( L1 )Ni(aryl)(NHSO 2 (aryl')) 去质子化以得到阴离子镍Nirenoid 物种 [( L1 )Ni(aryl)(NSO 2 (aryl'))] -，其中 C-N
• Identification of diarylsulfonamides as agonists of the free fatty acid receptor 4 (FFA4/GPR120)
  作者：Steven M. Sparks、Grace Chen、Jon L. Collins、Dana Danger、Steven T. Dock、Channa Jayawickreme、Stephen Jenkinson、Christopher Laudeman、M. Anthony Leesnitzer、Xi Liang、Patrick Maloney、David C. McCoy、David Moncol、Vincent Rash、Thomas Rimele、Padmaja Vulimiri、James M. Way、Sean Ross

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.012

  日期：2014.7

  The exploration of a diarylsulfonamide series of free fatty acid receptor 4 (FFA4/GPR120) agonists is described. This work led to the identification of selective FFA4 agonist 8 (GSK137647A) and selective FFA4 antagonist 39. The in vitro profile of compounds 8 and 39 is presented herein. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.