3,6-bis(2,2-diphenylvinyl)-9-p-tolylcarbazole | 200697-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,6-bis(2,2-diphenylvinyl)-9-p-tolylcarbazole
• 英文别名: 3,6-Bis(2',2'-diphenylvinyl)-9-p-tolylcarbazole；3,6-Bis(2,2-diphenylethenyl)-9-(4-methylphenyl)-9H-carbazole；3,6-bis(2,2-diphenylethenyl)-9-(4-methylphenyl)carbazole
• CAS: 200697-97-8
• 化学式: C₄₇H₃₅N
• 分子量: 613.802
• InChiKey: FQBQCTYAQVTSBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.02
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-溴-1-苯基乙烯基)苯 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 甲基三辛基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,6-bis(2,2-diphenylvinyl)-9-p-tolylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Novel distyrylcarbazole derivatives as hole-transporting blue emitters for electroluminescent devices

  摘要：

  我们合成了三种新型二苯乙烯基咔唑衍生物，可同时用作蓝色发光二极管中的空穴传输层和发光层。每种化合物均含有刚性咔唑核和两个通过 3,6- 或 2,7- 位取代的 2,2-二苯基乙烯基端基，可令人满意地形成薄膜，并呈现蓝色发射，其 PL 最大值在 459 范围内–470 纳米。光物理测量表明，稀溶液中咔唑核 3,6 位上相邻 C-C 键的扭曲会导致有效的非辐射弛豫发生，从而在 3,6-连接咔唑中产生更小的荧光量子产率。由于观察到2,7-连接咔唑的强烈发射，因此从激发态的这种失活在其中是低效的。电化学研究表明，咔唑核的掺入有效提高了HOMO能量；该特征有利于空穴注入。这些二苯乙烯基咔唑衍生物是有前途的双功能、蓝光发射、空穴传输分子，可用于通用结构 ITO/发射层/TPBI/Mg : Ag 的简单双层器件，其中 TPBI-1,3,5-tris( N-苯基苯并咪唑-2-基)苯—用作空穴阻挡和电子传输材料。使用2,7-二苯乙烯基咔唑作为发射体制备的器件产生亮蓝色发射，激活电压低于3.0 V。基于DPVTCz的器件在5 V时获得了3.11 cd A−1的发光效率，亮度为3062 cd m−2 ，CIE 颜色坐标为 (0.14, 0.22)。

  DOI：

  10.1039/b510035f

文献信息

• US5736284A
  申请人：——

  公开号：US5736284A

  公开（公告）日：1998-04-07
• Novel distyrylcarbazole derivatives as hole-transporting blue emitters for electroluminescent devices
  作者：Fang-Iy Wu、Ping-I Shih、Mao-Chuan Yuan、Ajay Kumar Dixit、Ching-Fong Shu、Zhu-Ming Chung、Eric Wei-Guang Diau

  DOI：10.1039/b510035f

  日期：——

  We have synthesized three novel distyrylcarbazole derivatives for use as simultaneously hole-transporting and light-emitting layers in blue light-emitting diodes. Each compound, which contains a rigid carbazole core and two 2,2-diphenylvinyl end groups substituted through either the 3,6- or the 2,7- position, forms films satisfactorily and exhibits a blue emission with its PL maximum in the range 459–470 nm. Photophysical measurements indicate that twisting of the adjacent C–C bonds in the 3,6-position of the carbazole core in dilute solutions causes an efficient nonradiative relaxation to occur, yielding a much smaller quantum yield for fluorescence in 3,6-linked carbazoles. As intense emissions of 2,7-linked carbazoles are observed, such deactivation from an excited-state is inefficient therein. Electrochemical studies revealed that incorporation of the carbazole core increased the HOMO energy effectively; this feature facilitates hole injection. These distyrylcarbazole derivatives are promising bifunctional, blue-emitting, hole-transporting molecules for use in simple double-layer devices of a general structure ITO/emitting layer/TPBI/Mg : Ag, in which TPBI—1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazol-2-yl)benzene—serves as a hole-blocking and electron-transporting material. The devices prepared using 2,7-distyrylcarbazole as the emitter produced bright blue emissions having activating voltages below 3.0 V. A DPVTCz-based device attained a luminance efficiency of 3.11 cd A−1 at 5 V, a brightness of 3062 cd m−2, and CIE color coordinates of (0.14, 0.22).

  我们合成了三种新型二苯乙烯基咔唑衍生物，可同时用作蓝色发光二极管中的空穴传输层和发光层。每种化合物均含有刚性咔唑核和两个通过 3,6- 或 2,7- 位取代的 2,2-二苯基乙烯基端基，可令人满意地形成薄膜，并呈现蓝色发射，其 PL 最大值在 459 范围内–470 纳米。光物理测量表明，稀溶液中咔唑核 3,6 位上相邻 C-C 键的扭曲会导致有效的非辐射弛豫发生，从而在 3,6-连接咔唑中产生更小的荧光量子产率。由于观察到2,7-连接咔唑的强烈发射，因此从激发态的这种失活在其中是低效的。电化学研究表明，咔唑核的掺入有效提高了HOMO能量；该特征有利于空穴注入。这些二苯乙烯基咔唑衍生物是有前途的双功能、蓝光发射、空穴传输分子，可用于通用结构 ITO/发射层/TPBI/Mg : Ag 的简单双层器件，其中 TPBI-1,3,5-tris( N-苯基苯并咪唑-2-基)苯—用作空穴阻挡和电子传输材料。使用2,7-二苯乙烯基咔唑作为发射体制备的器件产生亮蓝色发射，激活电压低于3.0 V。基于DPVTCz的器件在5 V时获得了3.11 cd A−1的发光效率，亮度为3062 cd m−2 ，CIE 颜色坐标为 (0.14, 0.22)。