2-((1R,8S,Z)-9-azabicyclo[6.1.0]non-4-en-9-yl)isoindoline-1,3-dione | 66387-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((1R,8S,Z)-9-azabicyclo[6.1.0]non-4-en-9-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: cis-9-Phthalimido-9-azabicyclo<6.1.0>-(4Z)-nonen；2-[(1R,4Z,8S)-9-azabicyclo[6.1.0]non-4-en-9-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 66387-75-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: NXKWWTVAGQXTCC-QZXIUKCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R,8S,Z)-9-azabicyclo[6.1.0]non-4-en-9-yl)isoindoline-1,3-dione 、 正-3-己烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶转化为亚胺的机械力

  摘要：

  力选择性机械化学反应对于聚合物机械化学中的应用可能很重要，但很难实现这样的反应。本文报道，顺式-N-邻苯二甲酰亚胺氮丙啶结合到大分子主链中，在机械化学条件下而不是热条件下经历 N-邻苯二甲酰亚胺基团的迁移，得到亚胺。亚胺被水进一步水解成胺和醛。这些结构转变由1 H NMR 和 FT-IR 光谱分析证实。对氮丙啶机械团进行了计算模拟，以提出反应机理并定义反应的底物范围。

  DOI：

  10.1002/anie.202109358
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 氨基邻苯二甲胺 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到2-((1R,8S,Z)-9-azabicyclo[6.1.0]non-4-en-9-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶转化为亚胺的机械力

  摘要：

  力选择性机械化学反应对于聚合物机械化学中的应用可能很重要，但很难实现这样的反应。本文报道，顺式-N-邻苯二甲酰亚胺氮丙啶结合到大分子主链中，在机械化学条件下而不是热条件下经历 N-邻苯二甲酰亚胺基团的迁移，得到亚胺。亚胺被水进一步水解成胺和醛。这些结构转变由1 H NMR 和 FT-IR 光谱分析证实。对氮丙啶机械团进行了计算模拟，以提出反应机理并定义反应的底物范围。

  DOI：

  10.1002/anie.202109358

文献信息

• Mechanical Force for the Transformation of Aziridine into Imine
  作者：Sangmin Jung、Hyo Jae Yoon

  DOI：10.1002/anie.202109358

  日期：2021.10.25

  migration of N-phthalimido group to afford imine under mechanochemical condition and not thermal one. The imine is further hydrolyzed by water bifurcating into amine and aldehyde. These structural transformations are confirmed by 1H NMR and FT-IR spectroscopic analyses. Computational simulations are conducted for the aziridine mechanophore to propose the mechanism of reaction and define the substrate scope

  力选择性机械化学反应对于聚合物机械化学中的应用可能很重要，但很难实现这样的反应。本文报道，顺式-N-邻苯二甲酰亚胺氮丙啶结合到大分子主链中，在机械化学条件下而不是热条件下经历 N-邻苯二甲酰亚胺基团的迁移，得到亚胺。亚胺被水进一步水解成胺和醛。这些结构转变由1 H NMR 和 FT-IR 光谱分析证实。对氮丙啶机械团进行了计算模拟，以提出反应机理并定义反应的底物范围。