(E)-tridec-1-en-1-ylbenzene | 42036-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-tridec-1-en-1-ylbenzene
• 英文别名: [(E)-tridec-1-enyl]benzene
• CAS: 42036-74-8
• 化学式: C₁₉H₃₀
• 分子量: 258.447
• InChiKey: LOBUZUWVRBVYEU-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tridec-1-en-1-ylbenzene 在 hexafluorophosphoric acid 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 sodium 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯烃碳胺化反应合成γ-氨基丁酸（GABA）

  摘要：

  γ-氨基丁酸（GABA）是哺乳动物中枢神经系统的主要抑制性神经递质。许多GABA衍生物在临床上用于预防或治疗神经退行性疾病。铜催化的烯烃碳氨化提供了一种有效的方法来形成来自烯烃的GABA衍生物的核心结构。在该反应中，乙腈用作用于使烯烃双官能化的碳和氮官能度的来源。进行了实验和密度泛函理论（DFT）的研究，以研究反应的机理，并提出了铜催化的自由基-极性交叉机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01969
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 生成 (E)-tridec-1-en-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  BERNARD, M.;FORD, W. T., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 3, 326-332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Wittig Reactions of Trialkylphosphine-derived Ylides: New Directions and Applications in Organic Synthesis
  作者：James McNulty、David McLeod、Priyabrata Das、Carlos Zepeda-Velázquez

  DOI：10.1080/10426507.2014.980907

  日期：2015.6.3

  ylides derived from short-chain trialkylphosphines in the Wittig-type olefination reactions toward the synthesis of alkenes, including stilbenes, styrenes, and 1,3-dienes, as well as reagents for homologation reactions, are described. The methods allow easy access to alkenes with high (E)-stereoselectivity in good yield. These reactions are conducted with weak bases in aqueous media, which allows easy

  图形摘要 摘要 在 Wittig 型烯化反应中，从短链三烷基膦衍生的半稳定、稳定和功能化叶立德的发展，以合成烯烃，包括二苯乙烯、苯乙烯和 1,3-二烯，以及试剂对于同系化反应，进行了描述。该方法允许以良好的收率轻松获得具有高 (E) 立体选择性的烯烃。这些反应是在水性介质中用弱碱进行的，这使得水溶性氧化膦很容易分离。还描述了用于 Wittig 反应的温和有机催化过程的发展以及在生物条件下制备报道二苯乙烯的延伸。讨论了在制备生物活性天然产物和衍生物方面的应用。
• Nickel-Catalyzed Decarboxylative Alkenylation of Anhydrides with Vinyl Triflates or Halides
  作者：Hui Chen、Shuhao Sun、Xuebin Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01048

  日期：2019.5.17

  Decarboxylative cross-coupling of aliphatic acid anhydrides with vinyl triflates or halides was accomplished via nickel catalysis. This methodology works well with a broad array of substrates and features abundant functional group tolerance. Notably, our approach addresses the issue of safe and environmental installation of methyl or ethyl group into molecular scaffolds. The method possesses high chemoselectivity

  脂肪族酸酐与乙烯基三氟甲磺酸酯或卤化物的脱羧交叉偶联是通过镍催化实现的。这种方法学适用于各种各样的底物，并且具有丰富的官能团耐受性。值得注意的是，我们的方法解决了将甲基或乙基安全环保地安装到分子支架中的问题。当涉及脂族/芳族混合酸酐时，该方法具有对烷基的高化学选择性。此外，我们的策略可以改变各种酮。
• Iron-Catalyzed Vinylic C−H Alkylation with Alkyl Peroxides
  作者：Liang Ge、Wujun Jian、Huan Zhou、Shaowei Chen、Changqing Ye、Fei Yu、Bo Qian、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1002/asia.201800534

  日期：2018.9.4

  are readily accessible from carboxylic acids, are utilized as general primary, secondary, and tertiary alkylating reagents for iron‐catalyzed vinylic C−H alkylation of vinyl arenes, dienes, and 1,3‐enynes. This transformation affords olefinic products in up to 98 % yield with high E/Z values. A broad range of functionalities, including carboxyl, boronic acid, methoxy, ester, amino, and halides, are

  各种易于从羧酸中获得的烷基过酸酯和烷基二酰基过氧化物可用作通用的伯，仲和叔烷基化试剂，用于铁催化的乙烯基芳烃，二烯和1,3-的乙烯基CH烷基化恩尼斯。这种转变以高的E / Z值提供了高达98％的收率的烯烃产品。可以耐受多种功能，包括羧基，硼酸，甲氧基，酯，氨基和卤化物。该协议为某些难以获得的烯烃提供了一种简便的方法，因此为现有系统提供了一种替代方案。所选天然产物衍生物的后期功能化证明了该方法的综合效用。
• Integrated chemical process. Construction of highly substituted allylic moieties from allylic sulfones in one-pot
  作者：Akihiro Orita、Akihiro Watanabe、Hiroshi Tsuchiya、Junzo Otera

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00053-8

  日期：1999.3

  According to “integrated chemical process”, a novel one-pot process for construction of highly substituted allylic moieties has been achieved. A series of alkylation of allylic sulfones and palladium-catalyzed reductive desulfonylation by use of LiBHEt3 is integrated. The double alkylation furnishes more substituted olefins. Use of arylzinc compounds in place of the hydride enables electrophilic a

  根据“综合化学过程”，已经实现了用于构建高度取代的烯丙基部分的新颖的一锅法。整合了一系列使用LiBHEt 3进行的烯丙基砜烷基化和钯催化的还原性脱磺酰化反应。双烷基化提供更多取代的烯烃。使用芳基锌化合物代替氢化物可以在一锅中进行亲电烷基化/亲核芳基化。与相应的逐步过程相比，集成过程提供了更高的总产量。
• Highly Stereoselective and General Synthesis of (<i>E</i>)-Stilbenes and Alkenes by Means of an Aqueous Wittig Reaction
  作者：James McNulty、Priyabrata Das

  DOI：10.1002/ejoc.200900634

  日期：2009.8

  The chemoselective formation of trialkyl(benzylidene) ylides in water and their Wittig reaction with aromatic and aliphatic aldehydes provides a practical, stereoselective and environmentally benign route to valuable (E)-stilbenes and alkenes. The synthesis of the phytoalexin resveratrol is described. In addition, the method allows for a gram-scale synthesis of the anticancer agent DMU-212 utilizing

  三烷基（亚苄基）叶立德在水中的化学选择性形成及其与芳香族和脂肪族醛的 Wittig 反应为获得有价值的 (E)-二苯乙烯和烯烃提供了一种实用、立体选择性和环境友好的途径。描述了植物抗毒素白藜芦醇的合成。此外，该方法允许在任何阶段不使用有机溶剂来克级合成抗癌剂 DMU-212。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)