(E)-2-phenyl-3-(p-tolyl)acrylaldehyde | 79542-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-phenyl-3-(p-tolyl)acrylaldehyde
• 英文别名: (E)-3-(4-methylphenyl)-2-phenylprop-2-enal
• CAS: 79542-20-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: FILFLVMANSOYBC-WJDWOHSUSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  140 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-phenyl-3-(p-tolyl)acrylaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到E-phenyl-2 p-tolyl-3 propene-2 ol
  参考文献：
  名称：

  Courtot, Pierre; Auffret, Joelle, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 10, p. 3516 - 3528

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 2-苯基丙醛 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到(E)-2-phenyl-3-(p-tolyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物对钯催化的简单饱和羰基脱氢β-芳基化反应

  摘要：

  已经开发了通用的钯催化的高度取代的α，β-不饱和羰基化合物的合成。与不饱和羰基化合物与芳基卤化物的已知的Heck型偶联反应相反，本方法允许使用稳定且容易获得的饱和羰基化合物作为烯烃源。另外，该反应在低催化剂负载下进行得很好，并且不需要任何昂贵的金属氧化剂或配体。在开发的反应条件下，各种饱和醛，酮和酯均可与芳基卤化物反应，从而以良好或极佳的收率得到α，β-不饱和羰基化合物。可能的反应机理涉及钯催化的脱氢，然后进行Heck型交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/cs501326p

文献信息

• Assembly of indenamine derivatives through in situ formed N-sulfonyliminium ion initiated cyclization
  作者：Xiaohui Fan、Hao Lv、Yong-Hong Guan、Hong-Bo Zhu、Xiao-Meng Cui、Kun Guo

  DOI：10.1039/c4cc00310a

  日期：——

  A facile access to indene frameworks through condensation of substituted cinnamylaldehydes and sulfonylamines under the catalysis of FeCl₃ is reported.

  通过FeCl₃催化下，报告了通过取代的肉桂醛和磺酰胺的缩合轻松获得茚骨架。
• Oxygenation of Simple Olefins through Selective Allylic C−C Bond Cleavage: A Direct Approach to Cinnamyl Aldehydes
  作者：Jianzhong Liu、Xiaojin Wen、Chong Qin、Xinyao Li、Xiao Luo、Ao Sun、Bencong Zhu、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201705671

  日期：2017.9.18

  allylic C−C σ‐bond cleavage of simple olefins to give valuable cinnamyl aldehydes is reported. 1,2‐Aryl or alkyl migration through allylic C−C bond cleavage occurs in this transformation, which is assisted by an alkyl azide reagent. This method enables O‐atom incorporation into simple unfunctionalized olefins to construct cinnamyl aldehydes. The reaction features simple hydrocarbon substrates, metal‐free

  据报道，一种新颖的不含金属的烯丙基CCσ键裂解简单的烯烃可得到有价值的肉桂醛。1,2-芳基或烷基迁移通过烯丙基C-C键断裂在此转化过程中发生，这需要烷基叠氮化物试剂的协助。这种方法可以使O-atom掺入简单的未官能化烯烃中，以构建肉桂醛。该反应具有简单的烃底物，无金属条件以及高区域选择性和立体选择性。
• Proline-catalyzed synthesis of α-substituted (<i>E</i>)-α,β-unsaturated aldehydes from epoxides
  作者：Ajay Sharma、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1039/d3ob01750h

  日期：——

  simple and metal-free tandem approach for synthesizing α-substituted (E)-α,β-unsaturated aldehyde derivatives through acid-catalyzed epoxide rearrangement and organocatalyzed aldol condensation processes has been described. This transformation has a broad substrate scope under mild conditions, including epoxides and aldehydes containing diverse functional groups, resulting in moderate to high yields

  描述了一种新颖、简单且无金属的串联方法，通过酸催化环氧化物重排和有机催化羟醛缩合过程合成α-取代( E )-α,β-不饱和醛衍生物。该转化在温和条件下具有广泛的底物范围，包括含有不同官能团的环氧化物和醛，从而产生中等到高产率的所需产物。最终，大规模反应和一些生物活性分子的合成被用来证明所开发方法的潜在适用性。
• Process and composition for inhibiting iron and steel corrosion
  申请人：DOWELL SCHLUMBERGER INCORPORATED

  公开号：EP0289665A1

  公开（公告）日：1988-11-09

  A composition and method for inhibiting the attack of aqueous corrosive fluids on metal by contacting the metal with a composition including an α,β -unsaturated aldehyde and a surfactant.

  一种抑制水性腐蚀性流体对金属侵蚀的组合物和方法，方法是将金属与一种包括 α、β - 不饱和醛和表面活性剂的组合物接触。
• Verfahren zur Herstellung von alpha,beta-ungesättigten Carbonylverbindungen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0480242A2

  公开（公告）日：1992-04-15

  Verfahren zur Herstellung von α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen der allgemeinen Formel I in der R1 Wasserstoff, C1- bis C10-Alkyl, C1- bis C10-Alkoxy oder Aryloxy, R2 gegebenenfalls durch C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Trifluormethyl und/oder Halogen substituiertes Aryl und R3 Tetrahydrofuranyl oder durch C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Trifluormethyl und/oder Halogen substituiertes Aryl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man 3-Aminoprop-2-en-1-one der allgemeinen Formel II in der R1 und R2 die obengenannten Bedeutungen haben, und R4, R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1- bis C10-Alkyl oder Aryl bedeuten, mit einem Magnesiumhalogenid der allgemeinen Formel III in der Y für Halogen steht, bei Temperaturen von (-20) bis 100°C umsetzt, sowie neue a,ß-ungesättigte Carbonylverbindungen und neue 3-Aminoprop-2-en-1-one.

  通式 I 的 α、β-不饱和羰基化合物的制备工艺 在 R1 是氢、C1-至 C10-烷基、C1-至 C10-烷氧基或芳氧基、 R2 是被 C1-至 C4-烷基、C1-至 C4-烷氧基、三氟甲基和/或卤素任选取代的芳基，以及 R3 是四氢呋喃基或被 C1-至 C4-烷基、C1-至 C4-烷氧基、三氟甲基和/或卤素取代的芳基。 通式 II 的 3-氨基丙-2-烯-1-酮，其特征在于 其中 R1 和 R2 具有上述含义，以及 R4、R5 相互独立地表示氢、C1-至 C10-烷基或芳基，通式 III 的卤化镁 其中 Y 为卤素，温度为 (-20) 至 100°C，以及新的 a,ß-不饱和羰基化合物和新的 3-氨基丙-2-烯-1-酮。