2,3,4,7-Tetrahydro-6H-pyrimido<1,2-c>quinazolin-6-one | 51300-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3,4,7-Tetrahydro-6H-pyrimido<1,2-c>quinazolin-6-one
• 英文别名: 3,4-Dihydro-2H-pyrimido<1,2-c>quinazolin-6(7H)-one；3,4-dihydro-2H-pyrimido[1,2-c]quinazolin-6(7H)-one；2,3,4,7-tetrahydro-pyrimido[1,2-c]quinazolin-6-one；6-Oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydropyrimido[1,2-c]-quinazoline；2,3,4,7-tetrahydropyrimido[1,2-c]quinazolin-6-one
• CAS: 51300-33-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: OPCFHCBZDPSSFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244.5-245.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,7-Tetrahydro-6H-pyrimido<1,2-c>quinazolin-6-one 在 劳森试剂 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以19%的产率得到3,4-dihydro-2H,6H-pyrimido[1,2-c]quinazolin-6(7H)-thione
  参考文献：
  名称：

  简明合成和嘧啶的抗HIV活性[1,2 Ç ] [1,3]苯并噻嗪-6-亚胺及相关的三环杂环†

  摘要：

  3,4-二氢-2 H，6 H-嘧啶[1,2- c ] [1,3]苯并噻嗪-6-亚胺（PD 404182）是对多种病毒（包括HCV，HIV和猿猴免疫缺陷病毒）具有活性的杀病毒杂环化合物。使用我们开发的用于合成嘧啶并[1,2- c ] [1,3]苯并噻嗪-6-亚胺和相关三环衍生物的简便合成方法，对中心1,3-噻嗪-2-亚胺的平行结构进行了优化研究了PD 404182的核，苯部分和环am部分。取代6-6-6嘧啶[1,2- c具有5-6-6或6-6-5衍生物的] [1,3]苯并噻嗪-6-亚胺骨架导致抗HIV活性显着下降，并在9-或10-位引入了疏水基团提高了效能。此外，我们证明了PD 404182衍生物在病毒感染的早期发挥了抗HIV的作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25904d
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基硫代苯甲酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3,4,7-Tetrahydro-6H-pyrimido<1,2-c>quinazolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基硫代苯甲酰胺与异氰酸酯的反应：2，3-二氢咪唑并[1，2- c ]喹唑啉-5（6 H）-one和3，4-Dihydro-2 H-嘧啶[1，2- c的新合成]喹唑啉-6（7 H）-一

  摘要：

  通过分别用2-氯乙基和3-氯丙基异氰酸酯处理2-氨基硫代苯甲酰胺以高收率制备2-（2-氯乙基脲基）-和2-（3-氯丙基脲基）硫代苯甲酰胺5a，b。随后用碱或无机酸处理化合物5a和5b导致形成2，3-二氢-咪唑并[1，2 - c ]喹唑啉-5（6 H）-one 7a和3，4-Dihydro-2 H-嘧啶基[1，2 - c ]喹唑啉-6（7 H）-one 7b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260314

文献信息

• [EN] BRIDGED BICYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES PONTÉS POUR LE TRAITEMENT DES INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：KYORIN SEIYAKU KK

  公开号：WO2013003383A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  Novel bridged bicyclic compounds are disclosed herein, along with their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs. Also disclosed are compositions comprising such compounds, methods of preparing such compounds and methods of using such compounds as antibacterial agents. The disclosed compounds, their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs, as well as compositions comprising such compounds, salts, hydrates and prodrugs, are useful for treating bacterial infections and associated diseases and conditions.

  本文披露了新型桥环双环化合物，以及它们的药用盐、水合物和前药。还披露了包含这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法以及将这些化合物用作抗菌剂的方法。所披露的化合物、其药用盐、水合物和前药，以及包含这些化合物、盐、水合物和前药的组合物，可用于治疗细菌感染及相关疾病和症状。
• Synthesis of 2,4-Diaminoquinazolines and Tricyclic Quinazolines by Cascade Reductive Cyclization of Methyl <i>N</i>-Cyano-2-nitrobenzimidates
  作者：Ping Yin、Nan Liu、Yu-Xing Deng、Yue Chen、Yong Deng、Ling He

  DOI：10.1021/jo2023697

  日期：2012.3.16

  An efficient route to N4-substituted 2,4-diaminoquinazolines has been developed by employing tandem condensation of cyanoimidate–amine and reductive cyclization in iron–HCl system. This method is tolerant of a following intramolecular N-alkylation and produces two fused heterocycles in a one-pot procedure. This protocol is a facile two-step synthesis of tricyclic quinazolines, which is effected by

  通过使用氰基亚氨酸酯-胺的串联缩合和铁-HCl体系中的还原环化，已开发出一种高效的N 4取代的2,4-二氨基喹唑啉路线。该方法耐受随后的分子内N-烷基化，并在一锅法中产生两个稠合的杂环。该协议是三环喹唑啉的两步合成方法，该方法可通过有效的氰基亚酰胺化作用和2-硝基苯甲醛的串联还原环化作用来实现。此外，已经从开环/闭环级联的角度研究了三环喹唑啉的形成过程。发现以高收率制备三环喹唑啉酮依赖于碱或酸体系中三环喹唑啉的选择性水解。
• Cu(ii)-mediated oxidative intermolecular ortho C–H functionalisation using tetrahydropyrimidine as the directing group
  作者：Tsukasa Mizuhara、Shinsuke Inuki、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1039/b905586j

  日期：——

  Tetrahydropyrimidine works efficiently as a directing group in Cu(ii)-mediated oxidative aromatic C-H functionalisation for the selective introduction of oxygen or nitrogen to the ortho-position.

  四氢嘧啶可作为Cu（ii）介导的氧化性芳香族CH官能化中的导向基团，用于将氧或氮选择性引入邻位。
• BRIDGED BICYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Fukuda Yasumichi

  公开号：US20140243302A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Novel bridged bicyclic compounds are disclosed herein, along with their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs. Also disclosed are compositions comprising such compounds, methods of preparing such compounds and methods of using such compounds as antibacterial agents. The disclosed compounds, their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs, as well as compositions comprising such compounds, salts, hydrates and prodrugs, are useful for treating bacterial infections and associated diseases and conditions.

  本文披露了新型桥环双环化合物及其药学上可接受的盐、水合物和前药。还披露了包含这些化合物的组合物、制备这些化合物的方法以及将这些化合物用作抗菌剂的方法。披露的化合物、它们的药学上可接受的盐、水合物和前药，以及包含这些化合物、盐、水合物和前药的组合物，可用于治疗细菌感染及相关疾病和病情。
• Tricyclische Cytosinderivate zur Verwendung in Arzneimitteln und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0053767A1

  公开（公告）日：1982-06-16

  Tricyclische Cytosinderivate der Formel in welcher X für ein Brückenglied mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen steht, welches gegebenenfalls durch 1 oder 2 Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste substituiert ist, A, B, C und D jeweils für CH stehen, wobei gegebenenfalls 1 oder 2 dieser CH-Gruppen in beliebiger Stellung durch N ersetzt sind, R' für Wasserstoff oder für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen Arylrest steht und R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und jeweils für Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Alkenyl, Alkoxy, Aryloxy, Alkylthio, Arylthio, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Halogen, Nitro, Cyano, Mercapto, Hydroxy, Acyloxy, Amino, Alkylamino, Acylamino, Sulfonylamino, Carboxyl, Carbalkoxy, Carbonamido, Sulfonyl, Aminosulfonyl oder die Äldehydgruppe stehen, wobei die genannten Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkoxy-und Aryloxy- reste gegebenenfalls substituiert sind zur Verwendung bei der Bekämpfung von Erkrankungen, insbesondere zur Verwendung bei der Behandlung von Kreislauferkrankungen, neue Verbindungen aus dieser Stoffklasse, Verfahren zu ihrer Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen sowie Verfahren zur Herstellung dieser Arzneimittel und ihre Verwendung zur Behandlung von Erkrankungen.

  式中的三环胞嘧啶衍生物 其中 X 代表具有 2 或 3 个碳原子的桥基，可选择被 1 或 2 个烷基、芳基或芳烷基取代、 A、B、C 和 D 各代表 CH，其中 1 或 2 个 CH 基团可选择在任何位置被 N 取代、 R' 代表氢、脂肪族烃基或芳基，以及 R2、R3 和 R4 相同或不同，各自代表氢、烷基、芳基、芳烷基、烯基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基羰基、芳基羰基、卤素、硝基、氰基、巯基、羟基、酰氧基、氨基、烷基氨基、芳基氨基、烷基烷氧基、芳基烷氧基、芳基烷氧基、芳基烷氧基、芳基烷氧基、芳基烷氧基、芳基烷氧基、氨基、烷基氨基、酰氨基、磺酰氨基、羧基、碳烷氧基、碳酰胺基、磺酰基、氨基磺酰基或醛基，其中所述烷基、芳基、芳烷基、烷氧基和芳氧基自由基可选择被取代，用于 用于防治疾病，特别是用于治疗循环系统疾病的这类物质的新化合物、其制备工艺、含有这些化合物的药物、这些药物的制备工艺及其在疾病治疗中的用途。