(E)-2-styryloxazole | 1059544-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-styryloxazole
• 英文别名: E-2-styryloxazole；2-styryloxazole；Styryloxazole；2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazole
• CAS: 1059544-51-2
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: YCPDXJAYLHNNEA-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-styryloxazole 在 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (Z)-2-styryloxazole
  参考文献：
  名称：

  位置异构对苯乙烯基恶唑光反应性的影响

  摘要：

  本文描述了在带有恶唑环的二苯乙烯杂类似物的光行为研究中获得的结果。研究了正苯乙烯基恶唑（n  = 2和4）的激发态的竞争弛豫过程（荧光，异构化和环化），并将其与先前报道的n  = 5的行为进行了比较。制备了n  = 4的未知化合物后及其位置异构体为n = 2（后者采用一种新的合成方法），首先在制备条件下通过NMR分析研究其光行为，以测量其光产物的化学收率。然后在温和的辐照条件下继续研究，以测量初级辐照步骤中竞争性光反应的量子产率。 描述了苯乙烯基在恶唑环上的位置，各种构象异构体的相对丰度以及在失活途径上可能形成分子内H键的影响。事实证明，量子力学Hyperchem计算对于描述构象平衡和构象异构体对光反应性的作用非常有用，而对Z异构体的更精细的DFT计算则可以解释其异构化/环化过程之间结构依赖性的竞争。对于5-（2-（呋喃-2-基）乙烯基）恶唑，研究了用电子给体特征的第二个杂芳族基团取代苯环的效果。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2015.10.022
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromostyrene 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-styryloxazole
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Pd/Cu-Catalyzed C-8 Direct Alkenylation of Purines and Related Azoles: An Alternative Access to 6,8,9-Trisubstituted Purines

  摘要：

  An efficient microwave-assisted palladium/copper comediated C-8 direct alkenylation of purines with styryl bromides has been developed. The method is regioselective, functional group tolerant, rapid, and compatible with other related azoles. Combined with subsequent nucleophilic substitution, it provides an easy access to new 6,8,9-trisubstituted purines.

  DOI：

  10.1021/jo201893h

文献信息

• C-H Bond Activation: A Versatile Protocol for the Direct Arylation and Alkenylation of Oxazoles
  作者：Sandrine Piguel、François Besselièvre、Sabrina Lebrequier、Florence Mahuteau-Betzer

  DOI：10.1055/s-0029-1216987

  日期：2009.10

  The versatile palladium complex Pd(PPh3)4 catalyses both direct arylation and alkenylation of oxazoles efficiently. The method is regioselective and stereospecific with respect to bromoalkenes and tolerates a wide range of functional groups.

  多功能的钯配合物Pd(PPh3)4能够高效催化噁唑的直接芳基化和烯基化反应。该方法具有区域选择性和立体专一性，适用于溴代烯烃，并对多种官能团具有耐受性。
• Ligand promoted Pd-catalyzed dehydrogenative alkenylation of hetereoarenes
  作者：Wei-Chih Lee、Ting-Hsuan Wang、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1039/c3cc48750d

  日期：——

  An efficient Pd-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of heteroarenes with alkenes has been developed. This alkenylation paradigm encompasses a wide range of substrates and provides a straightforward approach toward C2-E-alkenylated azole motifs.

  已开发出一种高效的Pd催化的杂环烃与烯烃的交叉脱氢偶联反应。这种烯基化范式涵盖了广泛的底物，并提供了一种直接的方法来合成C2-E-烯基化咪唑基团。
• Stereoselective Direct Copper-Catalyzed Alkenylation of Oxazoles with Bromoalkenes
  作者：François Besselièvre、Sandrine Piguel、Florence Mahuteau-Betzer、David S. Grierson

  DOI：10.1021/ol801512q

  日期：2008.9.18

  A copper-catalyzed direct alkenylation of oxazoles with bromoalkenes has been developed. The method is both regio- and stereoselective and tolerates a variety of functional groups. A wide range of 2-E-vinyl-substituted oxazoles were obtained in high yields including the highly fluorescent alkaloid annuloline.

  已经开发了铜催化的恶唑与溴代烯烃的直接烯基化。该方法具有区域选择性和立体选择性，并且可以耐受多种功能基团。以高收率获得了广泛的2-E-乙烯基取代的恶唑，包括高度发荧光的生物碱环烷。
• Arylation, Vinylation, and Alkynylation of Electron-Deficient (Hetero)arenes Using Iodonium Salts
  作者：Chuan Liu、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02550

  日期：2016.10.7

  Arylation, vinylation, and alkynylation of electron-deficient arenes and heteroarenes have been achieved by chemoselective C–H zincation followed by copper-catalyzed coupling reactions using iodonium salts. This approach offers a direct and general access to a wide scope of (hetero)biaryls as well as alkenylated and alkynylated heteroarenes under mild conditions. It is particularly useful and valuable

  电子不足的芳烃和杂芳烃的芳构化，乙烯基化和炔基化反应是通过化学选择性的C–H锌化反应，然后使用碘鎓盐在铜催化下进行偶联反应而实现的。这种方法可在温和条件下直接和通用地获得各种（杂）联芳基以及烯基化和炔基化的杂芳烃。如瞬态受体电位类香草素1（TRPV1）拮抗剂和血管紧张素II受体1型（AT1受体）拮抗剂的合成所证明的，它对于多种（杂）芳基化合物的快速模块化合成特别有用且有价值。
• [EN] THIAZOLE AND OXAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES THIAZOLES ET OXAZOLES
  申请人：AB SCIENCE

  公开号：WO2011086085A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention is concerned with substituted azole derivatives that selectively modulate, regulate, and/or inhibit signal transduction mediated by certain native and/or mutant proteine kinases implicated in a variety of human and animal diseases such as cell proliferative, metabolic, allergic, and degenerative disorders. In particular, several of these compounds are potent and selective Flt-3 inhibitors or/and syk inhibitors.

  本发明涉及替代咪唑衍生物，可以选择性地调节、调控和/或抑制由某些与多种人类和动物疾病相关的天然和/或突变的蛋白激酶介导的信号传导，如细胞增殖、代谢、过敏和退行性疾病。具体来说，其中几种化合物是强效且选择性的Flt-3抑制剂和/或syk抑制剂。