4-(pyridin-2-yl)phthalimide | 1381789-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(pyridin-2-yl)phthalimide
• 英文别名: 5-Pyridin-2-ylisoindole-1,3-dione
• CAS: 1381789-74-7
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂
• 分子量: 224.219
• InChiKey: OLUNXNNGDBYKAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二甲酰亚胺 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 间二甲苯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 173.0h， 生成 4-(pyridin-2-yl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  生物活性环金属邻苯二甲酰亚胺：设计、合成和激酶抑制†

  摘要：

  4-(吡啶-2-基)邻苯二甲酰亚胺的区域选择性环金属化被用于有机金属蛋白激酶抑制剂的经济设计。4-(吡啶-2-基)邻苯二甲酰亚胺可以从廉价的4-溴邻苯二甲酰亚胺通过三个步骤制备，包括一个Pd催化的Stille交叉偶联。这种新配体的多功能性通过钌 ( II ) 半夹心以及八面体钌 ( II ) 和铱 ( III )的合成得到了证明。) 复合体。环金属化过程中 C-H 活化的区域选择性会受到反应条件和引入的金属配合物片段的空间需求的影响。这种新型金属化邻苯二甲酰亚胺的生物活性是通过针对一大组人类蛋白激酶分析两个代表性成员来评估的。一种金属邻苯二甲酰亚胺与蛋白激酶 Pim1 的共晶结构证实了 ATP 竞争性结合与邻苯二甲酰亚胺部分和 ATP 结合位点铰链区之间的预期氢键。

  DOI：

  10.1039/c2dt30940h

文献信息

• The Art of Filling Protein Pockets Efficiently with Octahedral Metal Complexes
  作者：Sebastian Blanck、Jasna Maksimoska、Julia Baumeister、Klaus Harms、Ronen Marmorstein、Eric Meggers

  DOI：10.1002/anie.201108865

  日期：2012.5.21

  Better fit, less effort: An easy‐to‐synthesize ruthenium phthalimide complex (tan‐colored carbon atoms in the picture) was designed to bind within the active site of the p21‐activated kinase 1 in a novel fashion that differs from that of the previously established staurosporine‐inspired metallopyridocarbazoles (gray‐colored carbon atoms).

  更合适，更省力：一种易于合成的邻苯二甲酰亚胺钌复合物（图中棕褐色碳原子）被设计为以一种不同于 p21 活化激酶 1 的活性位点的新方式结合先前建立的受星形孢菌素启发的金属吡啶并咔唑（灰色碳原子）。