3,4,5-trimethoxy-N-(3-methoxybenzyl)aniline | 1175882-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxy-N-(3-methoxybenzyl)aniline
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxy-N-[(3-methoxyphenyl)methyl]aniline
• CAS: 1175882-92-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: XVJOCVVBKWBQIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxy-N-(3-methoxybenzyl)aniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 oxo(1,2,3,8-tetramethoxy-11,12-didehydrodibenzo[b,f]azocin-5(6H)-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Starke, Frank; Walther, Martin; Pietzsch, Hans-Juergen, ARKIVOC, 2010, vol. 2010, # 11, p. 350 - 359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,4,5-trimethoxy-N-(3-methoxybenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  发现新型 3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮磺酰胺衍生物作为具有抗癌活性的新型微管蛋白聚合抑制剂

  摘要：

  本文合成了一小部分新型喹啉磺酰胺衍生物，并通过1H NMR和MS对其目标化合物的结构进行了确证。采用MTT法筛选了新靶点化合物对肿瘤细胞系的体外细胞毒活性。其中，化合物 D13 (N-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-sulfonamide 对HeLa的增殖（IC50：1.34 μM），该值与该化合物对微管蛋白聚合的抑制活性（IC50：6.74 μM）有很好的相关性。综上所述，发现了一种新型的具有微管蛋白聚合抑制活性的喹啉-磺酰胺衍生物, 可作为先导化合物进行进一步改性。

  DOI：

  10.3390/molecules27051537

文献信息

• Discovery of novel indole derivatives that inhibit NEDDylation and MAPK pathways against gastric cancer MGC803 cells
  作者：Dong-Jun Fu、Xin-Xin Cui、Ting Zhu、Yan-Bing Zhang、Yang-Yang Hu、Li-Rong Zhang、Sheng-Hui Wang、Sai-Yang Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104634

  日期：2021.2

  A series of novel indole derivatives were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against three selected cancer cell lines (MGC803, EC-109 and PC-3). Among these analogues, 2-(5-methoxy-1H-indol-1-yl)-N-(4-methoxybenzyl)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetamide (V7) showed the best inhibitory activity against MGC803 cells with an IC50 value of 1.59 μM. Cellular mechanisms elucidated

  合成了一系列新型吲哚衍生物并评估了它们对三种选定的癌细胞系（MGC803、EC-109 和 PC-3）的抗增殖活性。在这些类似物中，2-(5-甲氧基-1H-吲哚-1-基) -N- (4-甲氧基苄基) -N- (3,4,5-三甲氧基苯基)乙酰胺( V7 )对MGC803 细胞的 IC 50值为 1.59 μM。细胞机制阐明了V7抑制集落形成，诱导细胞凋亡并在 G2/M 期阻止细胞周期。重要的是，吲哚类似物V7抑制了针对 MGC803 细胞的 NEDDylation 通路和 MAPK 通路。
• Antiproliferative benzothiazoles incorporating a trimethoxyphenyl scaffold as novel colchicine site tubulin polymerisation inhibitors
  作者：Dong-Jun Fu、Si-Meng Liu、Fu-Hao Li、Jia-Jia Yang、Jun Li

  DOI：10.1080/14756366.2020.1753721

  日期：2020.1.1

  Tubulin polymerisation inhibitors exhibited an important role in the treatment of patients with prostate cancer. Herein, we reported the medicinal chemistry efforts leading to a new series of benzothiazoles by a bioisosterism approach. Biological testing revealed that compound 12a could significantly inhibit in vitro tubulin polymerisation of a concentration dependent manner, with an IC50 value of 2.87 mu M. Immunofluorescence and EBI competition assay investigated that compound 12a effectively inhibited tubulin polymerisation and directly bound to the colchicine-binding site of beta-tubulin in PC3 cells. Docking analysis showed that 12a formed hydrogen bonds with residues Tyr357, Ala247 and Val353 of tubulin. Importantly, it displayed the promising antiproliferative ability against C42B, LNCAP, 22RV1 and PC3 cells with IC50 values of 2.81 mu M, 4.31 mu M, 2.13 mu M and 2.04 mu M, respectively. In summary, compound 12a was a novel colchicine site tubulin polymerisation inhibitor with potential to treat prostate cancer.
• Discovery of Novel 3,4-Dihydro-2(1H)-Quinolinone Sulfonamide Derivatives as New Tubulin Polymerization Inhibitors with Anti-Cancer Activity
  作者：Juan Ma、Guo-Hua Gong

  DOI：10.3390/molecules27051537

  日期：——

  4-tetrahydroquinoline-6-sulfonamide exhibited the strongest inhibitory effect on the proliferation of HeLa (IC50: 1.34 μM), and this value correlated well with the inhibitory activities of the compound against tubulin polymerization (IC50: 6.74 μM). In summary, a new type of quinoline-sulfonamide derivative with tubulin polymerization inhibitory activity was discovered, and it can be used as a lead compound for further

  本文合成了一小部分新型喹啉磺酰胺衍生物，并通过1H NMR和MS对其目标化合物的结构进行了确证。采用MTT法筛选了新靶点化合物对肿瘤细胞系的体外细胞毒活性。其中，化合物 D13 (N-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-sulfonamide 对HeLa的增殖（IC50：1.34 μM），该值与该化合物对微管蛋白聚合的抑制活性（IC50：6.74 μM）有很好的相关性。综上所述，发现了一种新型的具有微管蛋白聚合抑制活性的喹啉-磺酰胺衍生物, 可作为先导化合物进行进一步改性。
• Starke, Frank; Walther, Martin; Pietzsch, Hans-Juergen, ARKIVOC, 2010, vol. 2010, # 11, p. 350 - 359
  作者：Starke, Frank、Walther, Martin、Pietzsch, Hans-Juergen

  DOI：——

  日期：——