环丁烷羰基膦酸二乙酯 | 1490-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 环丁烷羰基膦酸二乙酯
• 英文名称: Diaethyl-cyclobutylcarbonyl-phosphonat
• 英文别名: cyclobutyl(diethoxyphosphoryl)methanone
• CAS: 1490-08-0
• 化学式: C₉H₁₇O₄P
• 分子量: 220.205
• InChiKey: ODYSYCGSXBDGML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丁烷羰基膦酸二乙酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-diethyl 1-(1-phenylallyl)cyclobutanecarbonylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  烯醇膦酸酯的催化不对称克莱森重排：邻位三级和全碳四级中心的构建

  摘要：

  开发了使用市售 PhBOX 作为手性配体的铜催化的对映选择性克莱森重排易于获得的烯醇膦酸酯。以优异的产率和立体选择性获得了一系列具有连续三级和全碳四级中心的重排产物。产物中的α-酮膦酸酯取代基很容易转化为其他官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201203092
• 作为产物：
  描述：

  环丁基甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 环丁烷羰基膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  α-氨基烷基膦酸酯可作为实验优化亮氨酸和中性氨基肽酶S1口袋中潜在抑制剂的P1侧链形状的工具。

  摘要：

  为了优化亮氨酸氨肽酶[EC3.4.11.1] S1口袋中潜在抑制剂的侧链形状，进行了一系列结构上不同的α-氨基烷基膦酸酯的合成和生物学活性研究。对具有芳香族，脂肪族和脂环族P1侧链的一系列化合物进行分析，可以找出最适合LAP抑制剂片段的结构特征。在所有研究的化合物中，最活跃的化合物是高酪氨酸（K（i）= 120 nM）和高苯丙氨酸（K（i）= 140 nM）的膦酸酯类似物，与外消旋混合物相比，即使是外消旋混合物也是更好的抑制剂迄今为止最好的磷酸左旋亮氨酸类似物（230 nM）。对氨基肽酶N（APN，EC3.4.11。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.02.011

文献信息

• Dialkyl Esters of Acylphosphonic Acids¹
  作者：K. Darrell Berlin、D. M. Hellwege、M. Nagabhushanam

  DOI：10.1021/jo01015a519

  日期：1965.4
• KAFARSKI, P.;LEJCZAK, B.;MASTALERZ, P.;DUS, D.;RADZIKOWSKI, C., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 11, 1555-1558
  作者：KAFARSKI, P.、LEJCZAK, B.、MASTALERZ, P.、DUS, D.、RADZIKOWSKI, C.

  DOI：——

  日期：——