2-[甲基(吩嗪-2-基)氨基]乙醇 | 194785-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-[甲基(吩嗪-2-基)氨基]乙醇
• 英文名称: 2-(N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl)aminophenazine
• 英文别名: 2-(Methyl(phenazin-2-yl)amino)ethanol；2-[methyl(phenazin-2-yl)amino]ethanol
• CAS: 194785-99-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O
• 分子量: 253.304
• InChiKey: GXQPRQITGRXHRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[甲基(吩嗪-2-基)氨基]乙醇 在 四氮唑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-arabinouridine-2'-(O-methyl)-(O-2-(N-methyl)aminophenazine-2-N-ethyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  吩嗪连接的阿拉伯糖和木呋喃糖基寡核苷酸偶联物的合成：它们的双链体（DNA-DNA和DNA-RNA）和三链体的热稳定性和荧光性质

  摘要：

  已报告了吩嗪（Pzn）拴系的ara -U和xylo -U寡核苷酸的合成及其作为DNA-DNA，DNA-RNA双链体和三链体的特性。2' - O -Pzn拴系的ara - U酰胺（11）和Pzn联结的酰胺基嵌段（4）以及用2' - O -Pzn拴系的ara - U（10a – 10c）和3功能化的CPG固体载体固相DNA合成中使用' -O -Pzn系木糖-U琥珀酸酯（22a – 22c）制备修饰的9mers 25 – 29、31、41 – 45（用于DNA-DNA和DNA-DRA双链体研究）和18mers 35 – 40、46 – 50（用于DNA三链体研究）。对产生的双链体和三链体的热熔实验表明，除中间修饰的寡核苷酸（31和40）外，所有寡DNA对DNA和RNA靶标（23和52）以及对DNA双链体均具有增强的亲和力目标32·33。PZN -拴系的ARA -U块是在3'末端的寡核苷酸比在双链

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00457-8
• 作为产物：
  描述：

  酚嗪 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 2-[甲基(吩嗪-2-基)氨基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  5'-聚芳烃系寡核苷酸DNA的合成及其双链体和三链体的热稳定性和光谱性质

  摘要：

  合成了11种具有不同几何形状，体积和电子特性的不同平面羟基烷基化聚芳烃1-11，并通过固相合成将其拴系到9-mer和18-mer DNA序列的5'-磷酸。测试了5'-聚芳烃系9-聚体30-40的能力，该稳定性可以与四个长度不同的互补目标DNA链25-28形成稳定的双链体。测试了5'-聚芳烃系的18-聚体44-54与24-聚体双链靶41 + 42形成稳定三链体的能力。在低盐和pH 7.3下双链体的T m测量表明，硝基硝基菲和菲共轭物31和30给出最高双工stabilisations与目标25（ΔT米13.8℃，11.8℃）和26（ΔT米12.3℃，11.9℃）。与错配序列28，仅30和31给予了很高的ΔT米的11.6℃，10.8℃，分别，而较低的ΔT米，观察其它缀合物的值（Δ Ť米~4.0-5.0℃）。在低盐和pH 7.3、6.5和6.0且不含Mg 2+的情况下，在43–54和双链靶41 +

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00631-5

文献信息

• Synthesis of 1′-phenazine-tethered psicofuranosyl oligonucleotides: The thermal stability and fluorescence properties of their duplexes and triplexes
  作者：D. Ossipov、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00237-3

  日期：1998.5

  corresponding 6′-O-DMTr protected 4′-phosphoramidite block 13 in three steps [7 → 9 (83%) → 11 (83%) → 13 (83%)], whereas compound 8 was used in the preparation of the modified solid support 14 in four steps [8 → 10 (28%) → 12 (70%) → 14]. Modified 9-mer ODNs 28 – 31 and 18-mer ODNs 22 – 25 were then assembled in a usual manner using automated solid-phase DNA synthesis protocol. The phenazine-tethered

  描述了在1-（3'-deoxypsicofuranosyl）尿嘧啶的C1'处与吩嗪（pzn）相连的修饰寡核苷酸（ODN）的合成，热稳定性以及其双链体和三链体的荧光性质。由1-（3'-脱氧吡喃呋喃糖基）尿嘧啶5 [ ]合成了关键中间体，其是通过吩嗪呋喃糖基尿嘧啶衍生物7和8与吩嗪1'连接的，该连接基由磷酸酯和两个亚甲基组成。化合物7转化成相应的6'- ø -DMTr保护的4'-亚磷酰胺块13中的三个步骤[7→9（83％）→11（83％）→13（83％）]，而化合物8在四个步骤[8→10（28％）→12（70％）→14 ]中，使用α-己内酰胺来制备改性的固体载体14。改性的9-mer寡核苷酸28 - 31和18-mer的寡核苷酸22 - 25然后在使用自动固相DNA合成协议通常的方式组装。吩嗪-拴系的九聚体（28 - 31），用于它们的能力，形成稳定的双链体与靶DNA-链（测试19 - 20）。测试了吩嗪系留的18聚体（22
• Synthesis of 5′-polyarene-tethered oligo-DNAs and the thermal stability and spectroscopic properties of their duplexes and triplexes
  作者：Nitin Puri、Edouard Zamaratski、Christian Sund、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00631-5

  日期：1997.7

  interactions between the chromophore and nucleobases, and thereby influencing the duplex and triplex stability. Fluorescence measurements on single strand to double strand transition indicated that the 5′-tethered polyarenes are stacked only on the neighbouring nucleobases of the opposite strand. In case of 5′-9-N-ethylphenazinium conjugate 36, a comparative NMR and fluorescence measurement has unambiguously

  合成了11种具有不同几何形状，体积和电子特性的不同平面羟基烷基化聚芳烃1-11，并通过固相合成将其拴系到9-mer和18-mer DNA序列的5'-磷酸。测试了5'-聚芳烃系9-聚体30-40的能力，该稳定性可以与四个长度不同的互补目标DNA链25-28形成稳定的双链体。测试了5'-聚芳烃系的18-聚体44-54与24-聚体双链靶41 + 42形成稳定三链体的能力。在低盐和pH 7.3下双链体的T m测量表明，硝基硝基菲和菲共轭物31和30给出最高双工stabilisations与目标25（ΔT米13.8℃，11.8℃）和26（ΔT米12.3℃，11.9℃）。与错配序列28，仅30和31给予了很高的ΔT米的11.6℃，10.8℃，分别，而较低的ΔT米，观察其它缀合物的值（Δ Ť米~4.0-5.0℃）。在低盐和pH 7.3、6.5和6.0且不含Mg 2+的情况下，在43–54和双链靶41 +
• Synthesis of phenazine-tethered arabino and xylofuranosyl oligonucleotide conjugates: The thermal stability and fluorescence properties of their duplexes (DNA-DNA & DNA-RNA) & triplexes
  作者：E. Zamaratski、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00457-8

  日期：1998.7

  The synthesis of phenazine (Pzn) tethered ara-U and xylo-U incorporated oligonucleotides, and their properties as DNA-DNA, DNA-RNA duplexes and as triplexes are reported. 2′-O-Pzn-tethered ara-U amidite (11) and Pzn-linked amidite block (4) as well as CPG solid supports functionalised with 2′-O-Pzn-tethered ara-U (10a – 10c) and 3′-O-Pzn-tethered xylo-U succinates (22a – 22c) were used in the solid-phase

  已报告了吩嗪（Pzn）拴系的ara -U和xylo -U寡核苷酸的合成及其作为DNA-DNA，DNA-RNA双链体和三链体的特性。2' - O -Pzn拴系的ara - U酰胺（11）和Pzn联结的酰胺基嵌段（4）以及用2' - O -Pzn拴系的ara - U（10a – 10c）和3功能化的CPG固体载体固相DNA合成中使用' -O -Pzn系木糖-U琥珀酸酯（22a – 22c）制备修饰的9mers 25 – 29、31、41 – 45（用于DNA-DNA和DNA-DRA双链体研究）和18mers 35 – 40、46 – 50（用于DNA三链体研究）。对产生的双链体和三链体的热熔实验表明，除中间修饰的寡核苷酸（31和40）外，所有寡DNA对DNA和RNA靶标（23和52）以及对DNA双链体均具有增强的亲和力目标32·33。PZN -拴系的ARA -U块是在3'末端的寡核苷酸比在双链