1-(benzyloxy)propan-2-amine | 114377-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)propan-2-amine
• 英文别名: β-benzyloxy-isopropylamine；β-Benzyloxy-isopropylamin；1-benzyloxy-2-aminopropane；1-phenylmethoxypropan-2-amine
• CAS: 114377-38-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• mdl: MFCD09727949
• 分子量: 165.235
• InChiKey: HYUZZQIAJWNRAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)propan-2-amine 、 (R)-t-叔丁基二甲基硅基缩水甘油醚 以 甲醇 为溶剂， 以55%的产率得到(2R)-1-(1-(benzyloxy)propan-2-ylamino)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Facile Radiosynthesis of Fluorine-18 Labeled β-Blockers. Synthesis, Radiolabeling, and ex Vivo Biodistribution of [¹⁸F]-(2S and 2R)-1-(1-Fluoropropan-2-ylamino)-3-(m-tolyloxy)propan-2-ol

  摘要：

  An efficient and genral method has been developed for fluorine-18 labeling of beta-blockers that possess the propanolamine moiety. A new synthetically versatile intermediate, 3-(1-(benzyloxy)propan-2-yl)-2-oxoox-azolidin-5-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate (13), was prepared and can be conjugated to any phenoxy core. To demonstrate the synthetic methodology, fluorinated derivatives of toliprolol were prepared, namely, [(18)F]-(2S and 2R)-]-(1-fluoropropan-2-ylamino)-3-(m-tolyloxy)propan-2-ol ((2S and 2R)-[(18)F]1). The radiosyntheses were accomplished in < 1 h, with 20-24% (uncorrected for decay, n = 7) radiochemical yields, > 96% radiochemical and > 99% enantiomeric purities, with specific activities of 0.9-1.1 Ci/mu mol(EOS). Ex vivo biodistribution studies with the radiotracers demonstrated excessively rapid washout that May limit their use for cerebral PET imaging.

  DOI：

  10.1021/jm800227h
• 作为产物：
  描述：

  (1'R)-1-benzyloxy-N-(1-phenylbutoxy)-2-propylamine 在 hexacarbonyl molybdenum 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(benzyloxy)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  手性肟醚的不对称合成。O-（1-苯基丁基）苄氧基乙醛肟，一种用于不对称合成受保护的1,2-氨基醇，α-氨基酸衍生物和2-羟甲基氮杂环（包括亚氨基糖）的通用试剂。

  摘要：

  在三氟化硼二乙基醚化物的存在下向（E）-O-（1-苯基丁基）苄氧基乙醛肟1中添加一系列有机锂和格氏试剂是高度非对映选择性的。在用锌-乙酸或六羰基钼处理后，所得羟胺经历NO键裂解，以在N-保护后得到高对映体纯度的被保护的1,2-氨基醇3。3a和3d的脱苄基作用分别得到N-Boc（R）-丙氨醇和（S）-苯丙氨醇。羟胺2还用作α-氨基酸前体，2i被转化为N-甲酰基-（R）-丙氨酰基-（S）-（4-溴）苯丙氨酸酯7，即天然二肽的N-末端二肽。1,2-氨基醇衍生物的多功能性可以通过将其转化为5-，通过闭环易位反应，高对映体过量的6-和7-元2-羟甲基氮杂环15-19。二氢吡咯15的进一步反应得到亚氨基糖1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-D-核糖醇。

  DOI：

  10.1039/b500390c

文献信息

• [EN] NOVEL PYRAZOLO-PYRROLO-PYRIMIDINE-DIONE DERIVATIVES AS P2X3 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRAZOLO-PYRROLO-PYRIMIDINE-DIONE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE P2X3
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2019081343A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention covers substituted Pyrazolo-pyrrolo-pyrimidine-dione (PPPD) compounds of general formula (I): in which R1, R2 and R3 are as defined herein, methods of preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of neurogenic diseases, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了一般式(I)的取代吡唑基-吡咯基-嘧啶二酮（PPPD）化合物：其中R1、R2和R3如本文所定义，制备所述化合物的方法，包含所述化合物的药物组合物和配方，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是神经源性疾病，作为唯一活性成分或与其他活性成分组合使用。
• [EN] NOVEL OXADIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INÉDITS D'OXADIAZOLE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2011071570A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Novel oxadiazole compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of those compounds or compositions as agonists or antagonists of the S1P family of G protein-coupled receptors for treating diseases associated with modulation of S1P family receptor activity, in particular by affording a beneficial immunosuppressive effect are disclosed.

  新型噁二唑化合物，含有这种化合物的药物组合物以及将这些化合物或组合物用作治疗与调节S1P家族G蛋白偶联受体活性相关的疾病的激动剂或拮抗剂的用途被披露，特别是通过提供有益的免疫抑制作用。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC DRUGS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：DONG-A SOCIO HOLDINGS CO LTD

  公开号：WO2017039331A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides heterocyclic compounds, the stereoisomer thereof, the enantiomer thereof, or the pharmaceutically acceptable salt, which are capable of modulating the activity of Mer receptor tyrosine kinase (MERTK). This invention also provides pharmaceutical compositions thereof, methods to prepare the said compounds, and the use of such compounds as a medicament. The present invention is directed to MERTK inhibitory compounds with marked potency, thereby having an outstanding potential for a pharmaceutical intervention of cancer and any other diseases related to MERTK dysregulation.

  本发明提供了一种杂环化合物、其立体异构体、对映异构体或药用可接受的盐，这些化合物能够调节Mer受体酪氨酸激酶（MERTK）的活性。本发明还提供了这些化合物的药物组合物、制备所述化合物的方法以及将这些化合物用作药物的应用。本发明针对的是具有显著活性的MERTK抑制性化合物，因此具有在癌症和任何与MERTK调控失调相关的疾病中进行药物干预的卓越潜力。
• Über die Herstellung von N-Methyl-N-[1,2,3,4-tetra-hydro-naphtyl-(2)]-β-aminopropionsäure-(2′-oxy-isopropyl)-amid und N-Methyl-N-[1,2,3,4-tetrahydro-naphtyl-(2)]-β-amino-propionsäure-(2′-amino-isopropyl)-ester-dihydrochlorid
  作者：V. Burckhardt、W. Kündig、P. Sieber

  DOI：10.1002/hlca.19520350502

  日期：1952.8.1

  Die Herstellung von N-Methyl-N-[1,2,3,4-tetrahydro-naphtyl-(2)]-β-aminopropionsäure-(2β-oxy- ispropyl)-amid und N-Methyl-N-[1,2,3,4-tetrahydro-naphtyl-(2)]-β-aminopropionsäure-(β2-amin -iso-propyl)-ester-dihydrochlorid wird beschrieben.

  D. Herstellung von N-Methyl-N- [1,2,3,4-tetrahydro-naphtyl-（2）]-β-aminopropionsäure-（2β-oxy-ispropyl）-amid and N-Methyl-N- [1， 2,3,4-四氢萘基-（2）]-β-氨基丙酸酯-（β2-氨基-异丙基）-酯-二盐酸盐。
• PREPARATION OF N-BENZYLAMINES
  申请人：——

  公开号：US20020193636A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  N-Benzylamines are prepared by a process in which (i) in a first step, a benzaldehyde is reacted with a primary amine to give the imine and (ii) in a second step, the imine is hydrogenated with hydrogen in the presence of a catalyst containing one or more metals of groups 8 to 10 of the Periodic Table of the Elements to give the N-benzylamine, wherein the iminization (i) is carried out in a water-miscible solvent and the resulting water of reaction is not removed, and the hydrogenation (ii) is carried out in the imine solution obtained in the iminization (i) and containing water of reaction.

  N-苄基胺是通过以下过程制备的：(i)在第一步中，苯甲醛与一级胺反应生成亚胺，(ii)在第二步中，在含有元素周期表8到10组中一个或多个金属的催化剂存在下，亚胺在氢气存在下催化加氢生成N-苄基胺。其中，亚胺化反应(i)在水溶性溶剂中进行，反应产生的水不去除，加氢反应(ii)在亚胺溶液中进行，该溶液包含反应水。