1-(3',4'-Dimethoxyphenyl)butanol | 54419-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3',4'-Dimethoxyphenyl)butanol
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-butan-1-ol；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-n-butanol；1-(3,4-Dimethoxyphenyl)butan-1-ol
• CAS: 54419-22-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: CKASWWHFEGBUKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',4'-Dimethoxyphenyl)butanol 在 silica gel 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.05h， 以66%的产率得到trans-4-(3′,4′-dimethoxyphenyl)but-3-ene
  参考文献：
  名称：

  An Effective System to Synthesize Hypolipidemic Active α-Asarone and Related Methoxylated (E)-Arylalkenes

  摘要：

  通过改进的Grignard反应，分两步制备了甲氧基化（E）-芳基烯烃（1a-1k）。该反应包括在无水乙醚和甲苯中反向加成烷基镁溴化物至苯甲醛（2a-2k），高产率地转化为芳基醇（3a-3k），随后在微波辐射下，根据芳香环上取代基的不同，利用硅胶进行脱水处理3-12分钟，得到具有降脂活性的α-细辛素（1a）及相关甲氧基化（E）-芳基烯烃（1b-1k）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2231
• 作为产物：
  描述：

  3',4'-二甲氧基苯丁酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以500 mg的产率得到1-(3',4'-Dimethoxyphenyl)butanol
  参考文献：
  名称：

  Further characterization of the constituents of a thai medicinal plant, Zingiber cassumunar Roxb.

  摘要：

  从泰国药用植物姜黄（Zingiber cassumunar）的根茎中分离出了13种芳香化合物，这些化合物具有C6-C4、C6-C8-C6或C6-C10的碳骨架。其中8种化合物为新化合物，其结构通过化学和光谱方法被阐明为6、7、8、9、10、11、12和13。其结构通过13C-NMR光谱法得到了确认。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2948

文献信息

• An Effective System to Synthesize Hypolipidemic Active α-Asarone and Related Methoxylated (<i>E</i>)-Arylalkenes
  作者：Anuj Sharma、Bhupendra P. Joshi、Arun K. Sinha

  DOI：10.1246/bcsj.77.2231

  日期：2004.12

  Methoxylated (E)-arylalkenes (1a–1k) were prepared in two steps by an improved Grignard reaction comprising the reverse addition of alkylmagnesium bromide to benzaldehydes (2a–2k) in anhydrous ether and toluene into arylalkanols (3a–3k) in high yield, followed by dehydration with silica gel under microwave irradiation for 3–12 min, depending upon the substituents attached to the aromatic ring to afford hypolipidemic active α-asarone (1a) and related methoxylated (E)-arylalkenes (1b–1k).

  通过改进的Grignard反应，分两步制备了甲氧基化（E）-芳基烯烃（1a-1k）。该反应包括在无水乙醚和甲苯中反向加成烷基镁溴化物至苯甲醛（2a-2k），高产率地转化为芳基醇（3a-3k），随后在微波辐射下，根据芳香环上取代基的不同，利用硅胶进行脱水处理3-12分钟，得到具有降脂活性的α-细辛素（1a）及相关甲氧基化（E）-芳基烯烃（1b-1k）。
• Aromatic amides as potentiators of bioefficacy of anti-infective drugs
  申请人：Koul Surrinder

  公开号：US20070004645A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention relates to an aromatic substituted pentadienoic acid amides and there use in combination of specific amounts of aromatic amides i.e. 4-alkyl-5-(substituted phenyl)-2(E),4(E)-pentadienoic acid amides, its geometrical isomers or their dihydro or tetrahydro derivatives and an anti-infective drug useful in potentiating the bioefficacy of antiinfective drug. The combination of the present invention is useful in the treatment of certain infections and disease at lower concentration of anti-infectives necessary to inhibit the growth of microbial strains and may also find applications in reducing the resistance in microorganisms.

  本发明涉及芳香取代的戊二烯酸酰胺及其在芳香酰胺的特定量的组合中的使用，即4-烷基-5-(取代苯基)-2(E),4(E)-戊二烯酸酰胺，其几何异构体或其二氢或四氢衍生物，以及一种抗感染药物，有助于增强抗感染药物的生物功效。本发明的组合物在治疗某些感染和疾病方面非常有用，可以在抑制微生物菌株生长所需的抗感染剂浓度较低的情况下发挥作用，并且还可以在减少微生物的抗药性方面发挥作用。
• Studies on Dimethoxyphenylaminoalcohols. II. Syntheses and Relative Configulations of 1-Dimethoxyphenyl-3-(alkylamino) butanols
  作者：HIROAKI HAMANO、SHIGENOBU OKUDA

  DOI：10.1248/cpb.22.1348

  日期：——

  1-Dimethoxyphenyl-3-(alkylamino) butanols were synthesized by the reduction of the corresponding β-aminoketones. 1-Dimethoxyphenyl-3-aminobutanols were synthesized via the hydrogenolyses of the corresponding N-benzyl derivatives. Diastereomers were respectively isolated and their relative configurations were determined by extensive nuclear magnetic resonance studies.

  1-Dimethoxyphenyl-3-(alkylamino) butanols 是通过还原相应的 β-aminoketones 合成的。相应的 N-苄基衍生物通过氢解合成了 1-二甲氧基苯基-3-氨基丁醇。分别分离出非对映异构体，并通过广泛的核磁共振研究确定了它们的相对构型。
• AROMATIC AMIDES AS POTENTIATORS OF BIOEFFICACY OF ANTI-INFECTIVE DRUGS
  申请人：Council Of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20140073595A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  The present invention relates to an aromatic substituted pentadienoic acid amides and there use in combination of specific amounts of aromatic amides i.e. 4-alkyl-5-(substituted phenyl)-2(E),4(E)-pentadienoic acid amides, its geometrical isomers or their dihydro or tetrahydro derivatives and an anti-infective drug useful in potentiating the bioefficacy of antiinfective drug. The combination of the present invention is useful in the treatment of certain infections and disease at lower concentration of anti-infectives necessary to inhibit the growth of microbial strains and may also find applications in reducing the resistance in microorganisms.

  本发明涉及芳香基取代的戊二烯酸酰胺及其在特定量的芳香酰胺，即4-烷基-5-（取代苯基）-2（E），4（E）-戊二烯酸酰胺，其几何异构体或其二氢或四氢衍生物和抗感染药物的组合物中的使用，有助于增强抗感染药物的生物功效。本发明的组合物对于治疗某些感染和疾病有用，可在抑制微生物菌株生长所需的抗感染剂浓度较低的情况下发挥作用，并且还可在减少微生物的耐药性方面应用。
• PROCESS FOR PREPARATING OPTICALLY ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Japan Science and Technology Corporation

  公开号：EP0916637A1

  公开（公告）日：1999-05-19

  The present invention relates to a novel, highly practical method for producing optically active compounds such as optically active alcohol and optically active amine useful for various utilities such as synthetic intermediates of drugs, liquid crystal materials, and optical resolution agents, comprising hydrogen transfer-type asymmetric reduction in the presence of a transition metal catalyst and an optically active nitrogen-containing compound or a transition metal catalyst with an optically active nitrogen-containing compound as the asymmetric ligand, and a hydrogen-donating organic or inorganic compound. In accordance with the present invention, characteristically, an optically active secondary alcohol can be recovered through the hydrogen transfer-type oxidation from racemic secondary alcohol or meso-type diol.

  本发明涉及一种生产光学活性化合物（如光学活性醇和光学活性胺）的新型、高度实用的方法，该方法可用于药物合成中间体、液晶材料和光学分辨剂等多种用途，包括在过渡金属催化剂和光学活性含氮化合物或过渡金属催化剂与光学活性含氮化合物作为不对称配体以及供氢有机或无机化合物存在下进行氢转移型不对称还原。 根据本发明，外消旋仲醇或中型二元醇通过氢转移型氧化可回收光学活性仲醇。