2-<3(E)-hexenyloxy>tetrahydropyran | 163312-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-<3(E)-hexenyloxy>tetrahydropyran
• 英文别名: 2-[(E)-hex-3-enoxy]oxane
• CAS: 163312-42-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: SHZPEANSFIKVFI-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<3(E)-hexenyloxy>tetrahydropyran 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-1-<2-(2-tetrahydropyranyloxy)ethyl>-2-ethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Vasil'ev, A. A.; Cherkaev, G. V.; Nikitina, M. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 6.1, p. 870 - 875

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 反式-3-己烯-1-醇 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 反应 8.0h， 以92%的产率得到2-<3(E)-hexenyloxy>tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  CeCl3·7 H2O/NaI催化的无溶剂碳-氧键形成：羟基的四氢吡喃化

  摘要：

  报道了一种用 3,4-二氢-2H-吡喃保护游离羟基化合物的有效且高度化学选择性的方法。由于 THP-醚的脱保护在室温下很容易发生，这种类型的保护基团的成功使用仅取决于它可以多么容易地被引入。为此，我们研究了在无溶剂条件下由 CeCl3·7 H2O/NaI 系统表面催化的醇和酚的四氢吡喃化反应。通过使用催化量的由 CeCl3·7 H2O/NaI 催化剂组合组成的令人感兴趣的路易斯酸性体系，该反应具有可在极其温和的条件下进行的优点，该体系可以很容易地从反应混合物中分离出来。该程序使用廉价且“友好”的试剂的优点，对之前报道的进行了讨论。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500780