4-methoxyphenyl phosphoramidic dichloride | 51250-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl phosphoramidic dichloride
• 英文别名: p-Methoxy-phenylphosphoramid-dichlorid；N-4-methoxyphenylphosphoramidic dichloride；(4-methoxy-phenyl)-phosphoramidic acid dichloride；(4-methoxy-phenyl)-amidophosphoryl chloride；N-4-methoxyphenyl phosphoramidic dichloride；N-dichlorophosphoryl-4-methoxyaniline
• CAS: 51250-37-4
• 化学式: C₇H₈Cl₂NO₂P
• 分子量: 240.026
• InChiKey: OTNIBMRQDICECJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl phosphoramidic dichloride 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 79.0h， 生成 2-(((E)-hex-3-en-1-yl)oxy)-3-(4-methoxyphenyl)-4-((E)-prop-1-en-1-yl)-1,3,2-oxazaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  链烯基氨基磷酸酯的高度区域选择性和非对映选择性系链 Aza-Wacker 环化

  摘要：

  我们提出了烯基氨基磷酸酯的高度非对映选择性系链氮杂-瓦克环化反应。用 5-chloro-8-quinolinol“武装”氨基磷酸酯系链对于在这些反应中实现 >20:1 的非对映选择性至关重要。广泛探索了关于烯醇和氨基磷酸酯系链的底物范围。证明了氧化环化的可扩展性，并且产物环磷酰胺被证明是有价值的合成子，包括用于去除系链。使用手性烯基前体，形成对映体纯的环状氨基磷酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01483
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 4-methoxyphenyl phosphoramidic dichloride
  参考文献：
  名称：

  链烯基氨基磷酸酯的高度区域选择性和非对映选择性系链 Aza-Wacker 环化

  摘要：

  我们提出了烯基氨基磷酸酯的高度非对映选择性系链氮杂-瓦克环化反应。用 5-chloro-8-quinolinol“武装”氨基磷酸酯系链对于在这些反应中实现 >20:1 的非对映选择性至关重要。广泛探索了关于烯醇和氨基磷酸酯系链的底物范围。证明了氧化环化的可扩展性，并且产物环磷酰胺被证明是有价值的合成子，包括用于去除系链。使用手性烯基前体，形成对映体纯的环状氨基磷酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01483

文献信息

• Antitumor activities of some new 1,3,2-oxaza- and 1,3,2-diazaphosphorinanes against K562, MDA-MB-231, and HepG2 cells
  作者：Khodayar Gholivand、Fatemeh Ghaziani、Zahra Shariatinia、Nilufar Dorosti、Manouchehr Mirshahi、Sina Sarikhani

  DOI：10.1007/s00044-011-9737-7

  日期：2012.9

  New X-substituted 1,3,2-oxazaphosphorinanes, where X = NHC6H5 (1), NHC6H4S(O)(2)NH2-4 (2), NHC6H4OCH3-4 (3), NHC6H4NO2-4 (4), OC6H4CH3-4 (5), NHC(O)C6H4NO2-4 (6), plus one X-substituted 1,3,2-diazaphosphorinane, where X = NHC6H4S(O)(2)NH2-4 (7), were synthesized and characterized by NMR, IR spectroscopy, and elemental analysis. The antitumor activities of these compounds, cyclophosphamide (CP), sulfanilamide (SA), and two X-substituted 5,5-dimethyl-1,3,2-diazaphosphorinanes, where X = NHC6H5 (8) OC6H4CH3-4 (9), were evaluated by cell culture on K562, MDA-MB-231, and HepG2 cell lines using MTT cell proliferation assay. The IC50 values for CP and compounds 1-9 were in the range of 0.06 mu M (for inhibition of HepG2 cells by compound 3) to 3.17 mu M (for inhibition of HepG2 cells by compound 8). It was found that compounds 2 and 7 containing sulfonamide substituent and also SA itself are the best candidates for antitumor activity very close to CP.
• Kropatschewa; Parschina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 556,559, 560; engl. Ausg. S. 553, 555, 556
  作者：Kropatschewa、Parschina

  DOI：——

  日期：——
• 1,3,2-Diazaphosphorinane 2-Oxides. II.¹ Synthesis of Some 1,3-Bis(aralkyl)-2-(N-arylamino)-1,3,2-diazaphosphorinane 2-Oxides²
  作者：John H. Billman、John L. Meisenheimer

  DOI：10.1021/jm00326a030

  日期：1965.3
• 1,3,2-Diazaphosphorinane 2-Oxides. 1. Synthesis of Some 2-(N-Arylamino)-1,3,2-diazaphosphorinane 2-Oxides¹
  作者：John H. Billman、John L. Meisenheimer、Richard A. Awl

  DOI：10.1021/jm00333a032

  日期：1964.5
• Anomeric-like substituent effects on the chair-chair conformational equilibrium of the 2-oxo-1,3,2-oxazaphosphorinane ring system
  作者：Wesley G. Bentrude、William N. Setzer、Emmanuel Ramli、Mamunur Khan、Alan E. Sopchik

  DOI：10.1021/jo00021a031

  日期：1991.10

  The chair-chair equilibria for a series of 5,5-dimethyl-2-oxo-(2-p-X-anilino)-1,3,2-oxazaphosphorinanes were determined by H-1 NMR. The percentage of chair conformer with the p-X-anilino group axial is increased by the presence of electron withdrawing X, while the opposite is true for electron-donor para X. Reasonably good linear plots of log K vs sigma-p were obtained in the solvents acetone-d6, CD3CN, and CD3NO2 with rho = 0.28-0.36. These results are interpreted in terms of the dominance of the endo anomeric effect involving overlap of the endocyclic N(3) and O(1) p lone pairs with the axial P-N sigma* orbital (p-XC6H4NHP).