3-methyl-5α-cholest-2-ene | 1249-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methyl-5α-cholest-2-ene
• 英文别名: (5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,10,13-trimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene；3-methyl-5α-cholestene-(2)；3-Methyl-5α-cholesten-(2)；3-Methyl-5α-cholest-2-en；3-Methyl-5alpha-cholest-2-ene；(5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,10,13-trimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 1249-78-1
• 化学式: C₂₈H₄₈
• 分子量: 384.689
• InChiKey: SWHAQAYHXKOKJW-JQLPBIJHSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  450.8±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5α-cholest-2-ene 在 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 氨 、 氢溴酸 、 lithium 作用下， 生成 3β-methyl-5αH-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Barton et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 3500,3503

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Alpha-胆甾烷-3-酮 在 高氯酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-methyl-5α-cholest-2-ene
  参考文献：
  名称：

  3-卤代-3-甲基-5α-胆甾烷差向异构体的制备及构型测定

  摘要：

  通过使盐酸与两种差向异构的3-羟基-3-甲基-5α-胆甾烷反应，制得3α-氯-3β-甲基-和3β-氯-3α​​-甲基-5α-胆甾烷。用四甲基-1-氯乙烯基胺作为氯化剂，可以获得更好的收率和更清洁的转化率。两种3-甲基-5α-胆甾醇与三苯基膦-四氯化碳或三氯化磷-吡啶的反应生成了3-甲基-5α-胆甾-2-烯，3-甲基-5α-胆甾-3-烯和3-亚甲基-5α-胆甾烷。通过用（二乙基氨基）三氟化硫处理两个3-甲基-5α-胆甾烷-3-醇，获得了两个差向异构的3-氟-3-甲基-5α-胆甾烷。3-卤代-3-甲基-5α-胆甾烷的构型由它们的13个决定C nmr光谱。两种3-卤代-3-甲基-5α-胆甾烷差向异构体的可用性使800-400 cm -1区域的红外光谱得到了明确的解释。

  DOI：

  10.1039/p19860000251

文献信息

• Controllable Isomerization of Alkenes by Dual Visible‐Light‐Cobalt Catalysis
  作者：Qing‐Yuan Meng、Tobias E. Schirmer、Kousuke Katou、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201900849

  日期：2019.4.16

  We report herein that thermodynamic and kinetic isomerization of alkenes can be accomplished by the combination of visible light with Co catalysis. Utilizing Xantphos as the ligand, the most stable isomers are obtained, while isomerizing terminal alkenes over one position can be selectively controlled by using DPEphos as the ligand. The presence of the donor–acceptor dye 4CzIPN accelerates the reaction

  我们在本文中报道，烯烃的热力学和动力学异构化可以通过将可见光与Co催化相结合来完成。使用黄磷作为配体，可以获得最稳定的异构体，而通过使用DPEphos作为配体可以选择性地控制末端烯烃的异构化。供体-受体染料4CzIPN的存在进一步促进了反应。在没有任何其他配体的情况下，通过使用4CzIPN和Co（acac）2可以有效地实现环外烯烃向相应内环产物的转化。光谱学和光谱电化学研究表明，Co I参与了Co氢化物的生成，而Co氢化物随后会添加到烯烃中以引发异构化反应。
• Montmorillonite K-10 and KSF as remarkable acetylation catalysts
  作者：Ai-Xiao Li、Tong-Shuang Li、Tian-Hui Ding

  DOI：10.1039/a703389c

  日期：——

  Montmorillonite K-10 and KSF catalyse the acetylation of alcohols, thiols, phenols and amines with acetic anhydride in excellent yield.

  蒙脱土K-10与KSF催化醇类、硫醇、酚类及胺类与乙酸酐的乙酰化反应，产率极佳。
• <i>p</i>-Toluenesulfonic Acid Adsorbed on Silica Gel: An Efficient Dehydrating Agent of Alcohols
  作者：Franco D'Onofrio、Arrigo Scettri

  DOI：10.1055/s-1985-31463

  日期：——

  Secondary and tertiary alcohols are efficiently dehydrated by reaction with p-toluenesulfonic acid supported on silica gel. In particular, the procedure allows the direct conversion of 3-hydroxy-steroids into Δ2-olefins or Δ3,5-dienes, without passing through the mesylate or tosylate esters.

  二级和三级醇通过与负载在硅胶上的对甲苯磺酸反应有效脱水。特别是，该方法允许将3-羟基类固醇直接转化为Δ2-烯烃或Δ3,5-二烯，而无需经过美克酸酯或对甲苯磺酸酯。
• A facile route to iodohydrins and epoxides by oxidation of olefin-iodine complexes with pyridinium dichromate
  作者：Roberto Antonioletti、Maurizio D'Auria、Antonella De Mico、Giovanni Piancatelli、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88685-3

  日期：1983.1

  Trisubstituted olefins, activated with I2, are changed into iodohydrins and epoxides by pyridinium dichromate. The conversion shows to proceed in regiospecific and stereospecific manner. Moreover some naturally occurring polyenes, submitted to similar treatment, afford selectively only terminal iodohydrins. These latter are converted into the corresponding epoxides through a new and convenient alumina

  用I 2活化的三取代的烯烃被重铬酸吡啶鎓转变为碘醇和环氧化物。该转化显示以区域特异性和立体特异性方式进行。而且，经过类似处理的一些天然存在的多烯选择性地仅提供末端碘醇。后者通过新的方便的氧化铝负载反应转化为相应的环氧化物。
• Synthetic steroids. Part X. Preparation of (3S)- and (3R)-spiro-[5α-cholestane-3,2′-oxiran] and their corresponding 2α-methyl and 2,2-dimethyl analogues
  作者：J. D. Ballantine、P. J. Sykes

  DOI：10.1039/j39700000731

  日期：——

  The preparation is reported of the 3R- and 3S-forms of spiro-[5α-cholestane-3,2′-oxiran] and their 2α-methyl and 2,2-dimethyl derivatives. The six epoxides were synthesised by addition of methylene to the relevant 3-ketone with either dimethylsulphoxonium methylide or dimethylsulphonium methylide, or by peroxidation of the corresponding 3-methylene-steroid with either m-chloroperoxybenzoic acid or

  报道了螺-[5α-胆甾烷-3,2'-环氧乙烷]的3 R-和3 S-形式及其2α-甲基和2,2-二甲基衍生物的制备方法。六环氧化物通过添加亚甲基的合成有关的3-酮与任一dimethylsulphoxonium甲基氧或dimethylsulphonium甲基氧，或由相应的3-亚甲基甾类与任一的过氧化米氯过氧酸或peroxybenzimidic酸。