5-fluoro-2-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 70413-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 5-fluoro-2-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 5-fluoro-2-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one；5-fluoro-2-methyl-3,1-benzoxazin-4-one；5-fluoro-2-methyl-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；2-Methyl-5-fluor-4-oxo-3,1-benzoxazin
• CAS: 70413-94-4
• 化学式: C₉H₆FNO₂
• 分子量: 179.151
• InChiKey: NAUIWYYNNRTHOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  296.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 咪唑 、 亚磷酸三苯酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-(5-((2-fluoro-4-((3-morpholinoazetidin-1-yl)methyl)benzyl)amino)-2-methyl-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINONE COMPOUNDS AND RELATED COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS QUINAZOLINONE ET COMPOSÉS APPARENTÉS

  摘要：

  本文披露了替代喹唑啉酮化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗与未调节蛋白质功能和/或水平相关的疾病、疾患或病况的方法。

  公开号：

  WO2021168314A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氟苯甲酸 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Parkanyi Cyril, Yuan Hui Liang, Stroemberg Bo H. E., Evenzahav Ariella, J. Heterocycl. Chem., 29 (1992) N 4, S 749-753

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Structurally Constrained Quinazolinone Derivatives as Potent and Selective Histamine H₃ Receptor Inverse Agonists
  作者：Tsuyoshi Nagase、Takashi Mizutani、Etsuko Sekino、Shiho Ishikawa、Sayaka Ito、Yuko Mitobe、Yasuhisa Miyamoto、Ryo Yoshimoto、Takeshi Tanaka、Akane Ishihara、Norihiro Takenaga、Shigeru Tokita、Nagaaki Sato

  DOI：10.1021/jm800569w

  日期：2008.11.13

  A series of structurally constrained derivatives of the potent H 3 inverse agonist 1 was designed, synthesized, and evaluated as histamine H 3 receptor inverse agonists. As a result, the N-cyclobutylpiperidin-4-yloxy group as in 2f was identified as an optimal surrogate structure for the flexible 1-pyrrolidinopropoxy group of 1. Subsequent optimization of the quinazolinone core of 2f revealed that

  设计，合成并评价了一系列有效的H 3反向激动剂1的结构受约束的衍生物，并将其评估为组胺H 3受体反向激动剂。结果，如2f中的N-环丁基哌啶-4-基氧基被鉴定为1的柔性1-吡咯烷基丙氧基的最佳替代结构。随后对2f的喹唑啉酮核心的优化表明，在2f的5-位取代。喹唑啉酮环影响效能。代表性衍生物5a和5s在大鼠的组胺释放测定和小鼠的受体占用测定中显示出增强的效力。
• Synthesis and evaluation of new quinazolin-4(3H)-one derivatives as potent antibacterial agents against multidrug resistant Staphylococcus aureus and Mycobacterium tuberculosis
  作者：Srikanth Gatadi、Jitendra Gour、Manjulika Shukla、Grace Kaul、Arunava Dasgupta、Y.V. Madhavi、Sidharth Chopra、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.067

  日期：2019.8

  demonstrated equipotent MIC against multiple drug-resistant strains of S. aureus including VRSA, concentration dependent bactericidal activity against S. aureus and synergized with FDA approved drugs. Moreover, compound 4′c exhibited more potent activity in reducing the biofilm and exhibited a PAE of ∼2 h at 10X MIC which is comparable to levofloxacin and vancomycin. In vivo efficacy of 4'c in murine neutropenic

  金黄色葡萄球菌和结核分枝杆菌是导致全球范围内严重影响医院和社区的严重感染的主要病原体。几十年来，这些病原体已经对多种抗生素产生了抗药性，从而极大地影响了发病率和死亡率。因此，这些顽固性病原体是最强大的微生物病原体之一，国际医疗机构已要求其积极鉴定和开发用于化学干预的新型抗菌剂。在我们目前的工作中，一系列新的喹唑啉4（3 H设计，合成并评估了一种衍生物对ESKAP病原体和致病性分枝杆菌的抗菌活性。该实验表明4'c，4'e，4'f和4'H显示选择性的和有效的抑制活性对金黄色葡萄球菌与MIC值范围为0.03-0.25  μ克/毫升。此外，化合物4'c和4'e被认为是良性到Vero细胞（CC 50  => 5  μ克/毫升）并显示分别有前途的选择性指数（SI）> 167和> 83.4。此外，4'c和4'e针对多重耐药菌株表现出等效的MIC的金黄色葡萄球菌，包括VRSA，针对浓度依赖性杀菌活性的金黄
• Synthesis of 5-fluoro-2-methyl-3-(2-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-5-yl)-4(3<i>H</i>)-quinazolinone and related compounds with potential antiviral and anticancer activity
  作者：Cyril Párkányi、Hui Liang Yuan、Bo H. E. Strömberg、Ariella Evenzahav

  DOI：10.1002/jhet.5570290411

  日期：1992.7

  The synthesis of ten new substituted 1,3,4-thiadiazolyl-4(3H)-quinazolinones 8–11, 13, 17, and 20–23 is reported. Compounds 8–11 were prepared by condensation of 5-fluoro-2-methyl-3,1-benzoxazin-4-one (3) and 5-substituted 2-amino-1,3,4-thiadiazoles 4–7. Compound 13 was obtained by condensation of 5-fluoro-2-methyl-3,1-benzoxazin-4-one (3) with DL-α-amino-ϵ-caprolactam (12). Compound 17 was synthesized

  据报道，合成了十个新的1,3,4-噻二唑基-4（3 H）-喹唑啉酮8-11、13、17和20-23。化合物8-11是通过将5-氟-2-甲基-3,1-苯并恶嗪-4-酮（3）与5-取代的2-氨基-1,3,4-噻二唑4-7缩合而制备的。通过将5-氟-2-甲基-3,1-苯并恶嗪-4-酮（3）与DL-α-氨基-ϵ-己内酰胺（12）缩合获得化合物13。通过6-溴-2-甲基-3,1-苯并恶嗪-4-酮（16）和2-氨基-5-叔丁基-1,3,4-噻二唑（5）的缩合来合成化合物17。化合物20-23是通过将5-氯-6,8-二溴-2-甲基-3,1-苯并恶嗪-4-酮（19）与5-取代的2-氨基-1,3,4-噻二唑4-7缩合而获得的，分别。通过将适当的邻氨基苯甲酸1，15和18与乙酸酐（2）回流，以高收率获得了取代的3，1-苯并恶嗪-4-酮3、16和19 。
• 一种含喹唑啉结构的糖苷类衍生物及其组合物的制备方法及其防治猕猴桃溃疡病的应用
  申请人：贵州理工学院

  公开号：CN115677803A

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明公开了一种含喹唑啉结构的糖苷类衍生物及其组合物的制备方法及其防治猕猴桃溃疡病的应用，所述的衍生物通式如下：其中：R1为卤素、甲基、甲氧基或上述取代基团任意组合的二取代或三取代。本发明衍生物在制备防治猕猴桃溃疡病、黄瓜花叶病毒病、烟草花叶病毒病的药物和药剂中的应用。本发明中，化合物A23和松脂酸铜在防治猕猴桃溃疡病菌的过程中表现出协同增效的作用，能达到农药减量增效的目的。
• 一种含苯基的喹唑啉酮及其组合物的制备方法及抗猕猴桃溃疡病的应用
  申请人：贵州理工学院

  公开号：CN115521262A

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明公开了一种含苯基的喹唑啉酮及其组合物的制备方法及抗猕猴桃溃疡病的应用，所述的衍生物通式如下：其中：R1为卤素、甲基、甲氧基或上述取代基团任意组合的二取代或三取代，R2为羟基。本申请衍生物对猕猴桃溃疡病、烟草青枯病、马铃薯晚疫病、烟草花叶病具有较好的抑制作用。化合物II‑23和乙蒜素在防治猕猴桃溃疡病菌的过程中表现出协同增效的作用，能达到农药减量增效的目的。