6-ethyl-2-oxabicyclo<3.2.0>heptan-7-one | 95123-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 6-ethyl-2-oxabicyclo<3.2.0>heptan-7-one
• 英文别名: (1S,5S,6S)-6-ethyl-2-oxabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• CAS: 95123-38-9
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: UUVKWBZVHPJXIE-HAFWLYHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-3-己烯-1-醇 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 6-ethyl-2-oxabicyclo<3.2.0>heptan-7-one 、 7-ethyl-2-oxabicyclo<3.1.1>heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  二烷基烯酮与烯烃的分子内[2 + 2]环加成。烯酮与烯烃的分子内[2 + 2]环加成反应的区域化学

  摘要：

  不饱和二烷基烯酮7a，7b和7c经历分子内[2 + 2]环加成，得到8a（45％），9b（23％）和9c（45％）。即使二烷基烯酮的反应性不如单烷基烯酮，二烷基烯酮的分子内环加成比单烷基烯酮的分子内环加成具有更高的产率。乙烯酮17的分子内竞争实验确定，在分子内环加成中，反式烯烃的反应性比顺式烯烃高约33倍。酮36提供预期的双环[3.2.0]庚酮37中的22％和28％的双环[3.1.1]庚酮38。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81460-5

文献信息

• Intramolecular [2 + 2] cycloadditions of alkoxyketenes and alkoxyketeniminium salts
  作者：Barry B. Snider、Raymond A. H. F. Hui

  DOI：10.1021/jo00225a038

  日期：1985.12
• Intramolecular [2 + 2]cycloadditions of dialkylketenes with alkenes. Regiochemistry of intramolecular [2+2]cycloadditions of ketenes with alkenes
  作者：Barry B. Snider、Alban J. Allentoff、Marleen B. Walner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81460-5

  日期：——

  Unsaturated dialkylketenes 7a, 7b and 7c undergo intramolecular [2 + 2]cycloadditions to give 8a (45%), 9b (23%) and 9c (45%). Intramolecular cycloadditions of dialkylketenes give higher yields than intramolecular cycloadditions of monoalkylketenes, even though dialkylketenes are less reactive than monoalkylketenes. An intramolecular competition experiment with ketene 17 establishes that trans-alkenes

  不饱和二烷基烯酮7a，7b和7c经历分子内[2 + 2]环加成，得到8a（45％），9b（23％）和9c（45％）。即使二烷基烯酮的反应性不如单烷基烯酮，二烷基烯酮的分子内环加成比单烷基烯酮的分子内环加成具有更高的产率。乙烯酮17的分子内竞争实验确定，在分子内环加成中，反式烯烃的反应性比顺式烯烃高约33倍。酮36提供预期的双环[3.2.0]庚酮37中的22％和28％的双环[3.1.1]庚酮38。