5,6-diphenyltetrahydro-1,3,5,6-dithiadiazepine | 919077-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-diphenyltetrahydro-1,3,5,6-dithiadiazepine
• 英文别名: 3,4-Diphenyl-1,6,3,4-dithiadiazepane；3,4-diphenyl-1,6,3,4-dithiadiazepane
• CAS: 919077-62-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂S₂
• 分子量: 288.437
• InChiKey: WTXXVVMMPVYNFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  441.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,2-二苯肼 在 硫化氢 、 sodium butanolate 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以39%的产率得到3,4-diphenyl-1,3,4-thiadiazolidine
  参考文献：
  名称：

  Cyclothiomethylation of aryl hydrazines with formaldehyde and hydrogen sulfide

  摘要：

  在酸性介质（HCl）中，以1:3:2的比例将氨基苯肼与CH2O和H2S进行环硫甲基化反应，得到之前未报道的3-苯基-1,3,4-噻二唑烷（产率35%）和N-苯基（全氢-1,3,5-二硫唑-5-基）胺（产率35%）。在碱性介质（BuONa）中进行类似反应则产生了N-苯基（全氢-1,3-噻唑烷-3-基）胺（产率22%）。1,2-二苯基肼与CH2O和H2S在碱性介质中反应得到了1,2,4,5-四苯基六氢-1,2,4,5-四氮杂烯以及之前未知的3,4-二苯基-1,3,4-噻二唑烷和5,6-二苯基四氢-1,3,5,6-二噻二氮烯，产率分别为39%和22%。苄基肼的环硫甲基化反应产生了之前未知的双[(6-苄基-4,2,6-噻二唑烷-2-基)甲基]硫（产率60%）和N-苄基（全氢-1,3,5-二硫唑-5-基）胺（产率19%）。对磺酰肼的反应产生了3-[(对甲苯基)磺酰]-1,3,4-噻二唑烷、N-(全氢-1,3,5-二硫唑-5-基)-对甲苯基磺酰胺以及3,7-二(对甲苯基磺酰胺)-1,5-二硫-3,7-二氮杂环辛烷，产率分别为21%、38%和41%。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0493-7

文献信息

• Cyclothiomethylation of aryl hydrazines with formaldehyde and hydrogen sulfide
  作者：V. R. Akhmetova、G. R. Nadyrgulova、T. V. Tyumkina、Z. A. Starikova、D. G. Golovanov、M. Yu. Antipin、R. V. Kunakova、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-006-0493-7

  日期：2006.10

  Cyclothiomethylation of phenyl hydrazine with CH2O and H2S in a ratio of 1: 3: 2 in an acidic medium (HCl) afforded previously unknown 3-phenyl-1,3,4-thiadiazolidine (35% yield) and N-phenyl(perhydro-1,3,5-dithiazin-5-yl)amine (35% yield). The analogous reaction in an alkaline medium (BuONa) produced N-phenyl(perhydro-1,3-thiazetidin-3-yl)amine (22% yield). The reaction of 1,2-diphenyl hydrazine with CH2O and H2S in an alkaline medium gave 1,2,4,5-tetraphenylhexahydro-1,2,4,5-tetrazine and previously unknown 3,4-diphenyl-1,3,4-thiadiazolidine and 5,6-diphenyltetrahydro-1,3,5,6-dithiadiazepine in 39 and 22% yields, respectively. Cyclothiomethylation of benzyl hydrazine afforded previously unknown bis[(6-benzyl-4,2,6-thiadiazolidin-2-yl)methyl] sulfide (60% yield) and N-benzyl(perhydro-1,3,5-dithiazin-5-yl)amine (19% yield). The reaction of tosyl hydrazine produced 3-[(p-tolyl)sulfonyl]-1,3,4-thiadiazolidine, N-(perhydro-1,3,5-dithiazin-5-yl)-p-tolylsulfonamide, and 3,7-bis(p-tolylsulfonylamino)-1,5-dithia-3,7-diazacyclooctane in 21, 38, and 41% yields, respectively.

  在酸性介质（HCl）中，以1:3:2的比例将氨基苯肼与CH2O和H2S进行环硫甲基化反应，得到之前未报道的3-苯基-1,3,4-噻二唑烷（产率35%）和N-苯基（全氢-1,3,5-二硫唑-5-基）胺（产率35%）。在碱性介质（BuONa）中进行类似反应则产生了N-苯基（全氢-1,3-噻唑烷-3-基）胺（产率22%）。1,2-二苯基肼与CH2O和H2S在碱性介质中反应得到了1,2,4,5-四苯基六氢-1,2,4,5-四氮杂烯以及之前未知的3,4-二苯基-1,3,4-噻二唑烷和5,6-二苯基四氢-1,3,5,6-二噻二氮烯，产率分别为39%和22%。苄基肼的环硫甲基化反应产生了之前未知的双[(6-苄基-4,2,6-噻二唑烷-2-基)甲基]硫（产率60%）和N-苄基（全氢-1,3,5-二硫唑-5-基）胺（产率19%）。对磺酰肼的反应产生了3-[(对甲苯基)磺酰]-1,3,4-噻二唑烷、N-(全氢-1,3,5-二硫唑-5-基)-对甲苯基磺酰胺以及3,7-二(对甲苯基磺酰胺)-1,5-二硫-3,7-二氮杂环辛烷，产率分别为21%、38%和41%。