(R,R)-N,N-diethylcyclohexane-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R,R)-N,N-diethylcyclohexane-1,2-diamine
• 英文别名: (1R,2R)-N,N-diethyl-1,2-diaminocyclohexane；(1R,2R)-N,N-diethylcyclohexane-1,2-diamine；(1R,2R)-N1,N1-diethylcyclohexane-1,2-diamine；1,2-Cyclohexanediamine, N,N-diethyl-, trans-；(1R,2R)-2-N,2-N-diethylcyclohexane-1,2-diamine
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂
• 分子量: 170.298
• InChiKey: VTVCXLUDVDCEBU-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-N,N-diethylcyclohexane-1,2-diamine 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  BE860726

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)benzamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (R,R)-N,N-diethylcyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  用于不对称催化的仿生鸟嘌呤基有机催化剂的设计与开发

  摘要：

  介绍了一系列新型有机催化剂的设计、制备和研究。催化剂的设计灵感来自于 DNA 核碱基发展精确和明确的氢键的能力。我们已经表明，这种现象可用于创建一种有用的有机催化剂，该催化剂显示出类似于常见有机底物的识别模式。基于鸟嘌呤结构的选定双功能催化剂已被证明可催化 1,3-二羰基化合物与各种硝基烯烃的共轭加成，从而以良好的产率和对映选择性提供产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200118

文献信息

• Asymmetric Retro- and Transfer-Aldol Reactions Catalyzed by a Simple Chiral Primary Amine
  作者：Sanzhong Luo、Pengxin Zhou、Jiuyuan Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/chem.201000181

  日期：2010.4.19

  One stone four birds: A single chiral primary amine was found to catalyze unprecedented asymmetric retro‐aldol and transfer‐aldol reactions, leading to four different chiral aldol adducts from one common chiral source with up to 99:1 d.r. and 99 % ee (see scheme).

  一石四鸟：发现一种单一的手性伯胺可催化空前的不对称逆醛醇和转移醛醇反应，从而从一种常见的手性来源中产生四种不同的手性醛醇加合物，其dr高达99：1，ee高达99％  （参见ee）。方案）。
• Structural optimization of thiourea-based bifunctional organocatalysts for the highly enantioselective dynamic kinetic resolution of azlactones
  作者：Albrecht Berkessel、Santanu Mukherjee、Thomas N. Müller、Felix Cleemann、Katrin Roland、Marc Brandenburg、Jörg-M. Neudörfl、Johann Lex

  DOI：10.1039/b607574f

  日期：——

  describes the synthesis of a library of structurally diverse bifunctional organocatalysts bearing both a quasi-Lewis acidic (thio)urea moiety and a Bronsted basic tertiary amine group. Sequential modification of the modular catalyst structure and subsequent screening of the compounds in the alcoholytic dynamic kinetic resolution (DKR) of azlactones revealed valuable structure-activity relationships. In particular

  本文介绍了结构多样的双功能有机催化剂库的合成，该催化剂同时具有准路易斯酸（硫）脲部分和布朗斯台德碱性叔胺基团。模块化催化剂结构的顺序修饰和随后的内酯​​内醇动力学动力学拆分（DKR）中的化合物的筛选揭示了宝贵的结构-活性关系。特别地，鉴定出“命中结构”，其以优异的对映体过量95％提供例如N-苯甲酰基-叔亮氨酸烯丙基酯。
• Highly enantioselective one-pot sequential synthesis of valerolactones and pyrazolones bearing all-carbon quaternary stereocentres
  作者：Yan-Li Xu、Zhou-Zhou Qin、Yu-Xia Wang、Peng-Fei Zhao、Hong-Feng Li、Zhi-Hong Du、Chao-Shan Da

  DOI：10.1039/d0ob02489a

  日期：——

  Highly enantiopure and bioactive δ-valerolactones and pyrazolones, bearing α-all-carbon quaternary stereocentres, were successfully and sequentially prepared via a one-pot procedure starting from readily available, inexpensive materials, catalysed by a new chiral squaramide under mild reaction conditions. An organocatalytic Michael reaction afforded the valerolactones, while a one-pot Michael-hydr

  高度α-全碳四元立体中心的对映体纯和具有生物活性的δ-戊内酯和吡唑啉酮可以通过一锅法从一种容易获得的廉价材料开始，并通过轻度反应条件下由一种新的手性方酸酰胺催化而成功地顺序制备。一种有机催化的迈克尔反应提供了戊内酯，而一锅式迈克尔-肼解-酰亚胺化级联反应产生了吡唑啉酮。该程序在经济上是有效的并且在环境上是良性的。
• A Simple Primary−Tertiary Diamine−Brønsted Acid Catalyst for Asymmetric Direct Aldol Reactions of Linear Aliphatic Ketones
  作者：Sanzhong Luo、Hui Xu、Jiuyuan Li、Long Zhang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/ja069372j

  日期：2007.3.1

  regio- and diastereoselectivity and enantioselectivity under ambient temperature. Significantly, the reactions accommodate the synthetically important but challenging substrates, such as linear aliphatic ketones, with high regioselectivity and unprecedented syn diastereoselectivity. These results are in sharp contrast with the secondary amine mediated similar reactions wherein anti diastereoselectivity

  与已充分探索的带有仲胺的烯胺催化相比，开发高效的基于烯胺的伯胺催化剂直到最近仍然是一个难以捉摸的目标。我们在本文中提出了一种简单的手性伯-叔二胺 1d 与 TfOH 结合用作有效的基于烯胺的伯胺催化剂。1d-TfOH催化体系可以有效催化不对称直接醛醇反应，底物范围广，在环境温度下具有高区域选择性和非对映选择性以及对映选择性。值得注意的是，这些反应适应了合成上重要但具有挑战性的底物，例如线性脂肪族酮，具有高区域选择性和前所未有的顺式非对映选择性。
• New bifunctional organocatalysts based on (R,R)-cyclohexane-1,2-diamine for the asymmetric addition of nucleophiles to aldehydes
  作者：V. I. Maleev、Z. T. Gugkaeva、A. T. Tsaloev、M. A. Moskalenko、V. N. Khrustalev

  DOI：10.1007/s11172-012-0008-7

  日期：2012.1

  The amide and sulfamide derivatives of (1R,2R)-N,N-diethylcyclohexane-1,2-diamine can serve as organocatalysts for addition of Me3SiCN and Et2Zn to aldehydes.

  (1R,2R)-N,N-二乙基环己烷-1,2-二胺的酰胺和硫酰胺衍生物可以作为有机催化剂，促进Me3SiCN和Et2Zn对醛的加成反应。