tert-butyl ((1S,2S)-2-fluorocyclohexyl)carbamate | 1372857-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: tert-butyl ((1S,2S)-2-fluorocyclohexyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2S)-2-fluorocyclohexyl]carbamate
• CAS: 1372857-86-7
• 化学式: C₁₁H₂₀FNO₂
• 分子量: 217.284
• InChiKey: JMBBUHQGZLAHBD-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((1S,2S)-2-fluorocyclohexyl)carbamate 、 氯甲酸苄酯 在 三氟乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到benzyl ((1S,2S)-2-fluorocyclohexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性的α-氟化ñ -叔-Butanesulfinyl亚氨酸酯

  摘要：

  的非对映选择性α-氟化ñ -叔-butanesulfinyl亚氨酸酯的开发。去质子化ñ -叔-butanesulfinyl亚氨酸酯与锂六甲基二硅生成氮杂-烯醇化物，可以被截获，具有优良的diastereocontrol，由廉价的电氟化剂NFSI。该方案用于制备具有高对映体纯度（99.5％ee）的合成有用的反式-2-氟-环己胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02375
• 作为产物：
  描述：

  1-<(1S)-α-phenylethyl>-2,3-tetramethylene aziridine 在 四氟乙烯 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙醇 、 20 % Pd(OH)2/C 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl ((1S,2S)-2-fluorocyclohexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Fluoroamines by Lewis Base Catalyzed Hydrofluorination of Aziridines

  摘要：

  Lewis base catalysis promotes the in situ generation of amine-HF reagents from benzoyl fluoride and a non-nucleophilic alcohol. The hydrofluorination of aziridines to provide beta-fluoroamines using this latent HF source is described. This protocol displays a broad scope with respect to aziridine substitution and N-protecting groups. Examples of regio- and diastereoselective ring opening to access medicinally relevant beta-fluoroamine building blocks are presented.

  DOI：

  10.1021/jo300433a

文献信息

• Synthesis of β-Fluoroamines by Lewis Base Catalyzed Hydrofluorination of Aziridines
  作者：Julia A. Kalow、Dana E. Schmitt、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jo300433a

  日期：2012.4.20

  Lewis base catalysis promotes the in situ generation of amine-HF reagents from benzoyl fluoride and a non-nucleophilic alcohol. The hydrofluorination of aziridines to provide beta-fluoroamines using this latent HF source is described. This protocol displays a broad scope with respect to aziridine substitution and N-protecting groups. Examples of regio- and diastereoselective ring opening to access medicinally relevant beta-fluoroamine building blocks are presented.
• Diastereoselective α-Fluorination of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imidates
  作者：Wei Huang、Yun Yao、Yan-Jun Xu、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02375

  日期：2018.12.7

  A diastereoselective α-fluorination of N-tert-butanesulfinyl imidates was developed. Deprotonation of N-tert-butanesulfinyl imidates with lithium hexamethyldisilazide generates aza-enolates that can be intercepted, with excellent diastereocontrol, by the inexpensive electrophilic fluorinating agent NFSI. This protocol was applied to the preparation of synthetically useful trans-2-fluoro-cyclohexamine

  的非对映选择性α-氟化ñ -叔-butanesulfinyl亚氨酸酯的开发。去质子化ñ -叔-butanesulfinyl亚氨酸酯与锂六甲基二硅生成氮杂-烯醇化物，可以被截获，具有优良的diastereocontrol，由廉价的电氟化剂NFSI。该方案用于制备具有高对映体纯度（99.5％ee）的合成有用的反式-2-氟-环己胺。