tert-butyl 7-azabicyclo<4.1.0>heptane-7-carboxylate | 153789-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: tert-butyl 7-azabicyclo<4.1.0>heptane-7-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 7-azabicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate；7-(tert-butoxycarbonyl)-7-azabicyclo[4.1.0]heptane；N-Boc-cyclohexanoaziridine；(+/-)-7-(tert-butoxycarbonyl)-7-aza-bicyclo-[4.1.0]-cycloheptane；7-Azabicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylic acid, 1,1-dimethylethyl ester
• CAS: 153789-13-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: BWBYMNXVYXQBGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 7-azabicyclo<4.1.0>heptane-7-carboxylate 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 240.0h， 以59%的产率得到Carbamic acid, N-[(1S,2R)-2-azidocyclohexyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环己基取代的β-卤代胺和叠氮鎓离子的合成，表征和亲核开环反应

  摘要：

  制备并表征了环己基取代的β-卤代胺和叠氮鎓离子。氮杂环丁烷离子的立体特异性开环被用于有效合成邻位胺，β-氨基酸和四氢异喹啉（THIQ）类似物。叠氮鎓离子和N-保护的氮丙啶类似物的亲核开环反应首次进行了比较研究。亲核反应的结果清楚地表明，与氮丙啶类似物相比，氮丙啶鎓离子对亲核开环的反应性明显更高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.101
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.67h， 生成 tert-butyl 7-azabicyclo<4.1.0>heptane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  维生素B 12的不对称催化：手性氮丙啶向光学活性烯丙基胺的异构化

  摘要：

  非手性Ñ -acylaziridines异构化成光学活性Ñ通过催化量穗轴在MeOH（I）胺素-酰基-烯丙胺在向上的ee值的95％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760719

文献信息

• Polyethylene glycol (PEG) as an efficient recyclable medium for the synthesis of β-amino sulfides
  作者：Ahmed Kamal、D. Rajasekhar Reddy、Rajendar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.086

  日期：2006.3

  Aziridines undergo ring opening readily with various thiols in the presence of polyethylene glycol (PEG) to afford the corresponding β-amino sulfides in high yields with good regioselectivity under mild and neutral conditions. The PEG can be recovered and reused.

  在聚乙二醇（PEG）存在下，氮丙啶容易与各种硫醇发生开环，从而在温和和中性条件下以高收率和良好的区域选择性提供相应的β-氨基硫化物。PEG可以回收再利用。
• Bismuth Triflate as Novel and Efficient Catalyst for the Synthesis of β-Aminosulfides
  作者：Jhillu Yadav、B. Reddy、Gakul Baishya、P. Reddy、S. Harshavardhan

  DOI：10.1055/s-2004-829144

  日期：——

  Aziridines undergo ring opening readily with various thiols in the presence of 5 mol% bismuth triflate under very mild reaction conditions to afford the corresponding β-aminosulfides in excellent yields with high regioselectivity.

  在非常温和的反应条件下，在 5 mol% 三氟甲磺酸铋存在下，氮丙啶很容易与各种硫醇发生开环反应，以优异的收率和高区域选择性提供相应的 β-氨基硫化物。
• Enantioselective ring-opening of aziridines
  申请人：Antilla Jon C.

  公开号：US20090030212A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  A process for the preparation of a nucleophilic addition product of an aziridine and a nucleophile, the process comprising treating the arizidine with the nucleophile in the presence of a biaryl phosphoric acid catalyst

  一种制备环氧丙烷和亲核试剂的亲核加成产物的方法，该方法包括在双芳基磷酸催化剂存在下处理环氧丙烷和亲核试剂。
• Titanium and Cobalt Bimetallic Radical Redox Relay for the Isomerization of N-Bz Aziridines to Allylic Amides
  作者：Song Lin、Devin P. Wood、Weiyang Guan

  DOI：10.1055/s-0037-1610779

  日期：2021.11

  Herein a bimetallic radical redox-relay strategy is employed to generate alkyl radicals under mild conditions with titanium(III) catalysis and terminated via hydrogen atom transfer with cobalt(II) catalysis to enact base-free isomerizations of N-Bz aziridines to N-Bz allylic amides. This reaction provides an alternative strategy for the synthesis of allylic amides from alkenes via a three-step sequence

  本文采用双金属自由基氧化还原-中继策略，在钛(III)催化的温和条件下生成烷基自由基，并通过钴(II)催化的氢原子转移终止，以进行N -Bz氮丙啶到N -Bz的无碱异构化烯丙基酰胺。该反应提供了一种通过三步序列从烯烃合成烯丙基酰胺的替代策略，以完成正式的转位烯丙基胺化。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2019027054A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present invention provides a heterocyclic compound having a HDAC inhibitory action, and useful for the treatment of central nervous system diseases including neurodegenerative disease, and the like, and a medicament comprising the compound. The present invention relates to a compound represented by the formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有HDAC抑制作用的杂环化合物，用于治疗包括神经退行性疾病在内的中枢神经系统疾病，以及包含该化合物的药物。本发明涉及一种由式(I)表示的化合物，其中每个符号如规范中定义的，或其盐。