1,3-dimethyl-6-(naphthalen-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1182815-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-dimethyl-6-(naphthalen-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-6-naphthalen-2-ylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1182815-70-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: HIVQKBYRCKPIGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基脲嘧啶 、 2-溴萘 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 以24%的产率得到1,3-dimethyl-6-(naphthalen-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  切换 1,3-二甲基尿嘧啶直接 CH 芳基化的区域选择性

  摘要：

  观察到 1,3-二甲基尿嘧啶直接 C-H 芳基化的区域选择性和机制的有趣二分法。在不存在 CuI 的情况下，它与多种芳基卤化物的 Pd 催化反应优先导致 5-芳基尿嘧啶，而在 CuI 存在下的反应得到 6-芳基衍生物作为主要产物。Cu 介导的反应（在没有 Pd 催化剂的情况下）以较低的效率进行，但只产生 6-芳基尿嘧啶衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900586

文献信息

• Palladium-catalyzed direct 5-arylation of 1,3-dimethyluracil with aryl bromides: an electrophilic metalation–deprotonation with electrophilic arylpalladium intermediate
  作者：Ko Hoon Kim、Hyun Seung Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.066

  日期：2011.11

  An efficient method of palladium-catalyzed direct 5-arylation of 1,3-dimethyluracil was developed with a various range of aryl bromides including electron-deficient aryl bromides. 5-Aryluracil derivatives were obtained in moderate to good yields regioselectively most likely via an electrophilic metalation–deprotonation process.

  开发了一种有效的钯催化的1,3-二甲基尿嘧啶的直接5-芳基化反应，该方法使用了各种范围的芳基溴化物，包括缺电子的芳基溴化物。5-芳基尿嘧啶衍生物是通过亲电金属化-去质子化过程以区域选择性高至中等收率获得的。
• Switching the Regioselectivity of Direct C-H Arylation of 1,3-Dimethyluracil
  作者：Miroslava Čerňová、Radek Pohl、Michal Hocek

  DOI：10.1002/ejoc.200900586

  日期：2009.8

  An interesting dichotomy in the regioselectivity and mechanism of direct C–H arylation of 1,3-dimethyluracil was observed. Its Pd-catalyzed reactions with diverse aryl halides in the absence of CuI lead preferentially to 5-aryluracils, while reactions in the presence of CuI give 6-aryl derivatives as the major products. Cu-mediated reactions (in the absence of a Pd catalyst) proceed with lower efficiency

  观察到 1,3-二甲基尿嘧啶直接 C-H 芳基化的区域选择性和机制的有趣二分法。在不存在 CuI 的情况下，它与多种芳基卤化物的 Pd 催化反应优先导致 5-芳基尿嘧啶，而在 CuI 存在下的反应得到 6-芳基衍生物作为主要产物。Cu 介导的反应（在没有 Pd 催化剂的情况下）以较低的效率进行，但只产生 6-芳基尿嘧啶衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)