5,5,7-trimethyl-2,4,5,6-tetrahydro-3H-1,2,4-triazepine-3-thione | 58488-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5,5,7-trimethyl-2,4,5,6-tetrahydro-3H-1,2,4-triazepine-3-thione
• 英文别名: 5,5,7-trimethyl-2,4,5,6-tetrahydro-[1,2,4]triazepine-3-thione；5,5,7-Trimethyl-2,4,5,6-tetrahydro-[1,2,4]triazepin-3-thion；5,5,7-Trimethyl-2,4,5,6-tetrahydro-3H-<1.2.4>triazepin-3-thion；5,5,7-trimethyl-4,6-dihydro-2H-1,2,4-triazepine-3-thione
• CAS: 58488-41-8
• 化学式: C₇H₁₃N₃S
• mdl: MFCD00754487
• 分子量: 171.266
• InChiKey: YBVQDLBTVKWQLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  233.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,7-trimethyl-2,4,5,6-tetrahydro-3H-1,2,4-triazepine-3-thione 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到5,5,7-trimethyl-2,4,5,6-tetrahydro-3H-1,2,4-triazepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  3-氨基嘧啶-2-硫酮的碱促进环扩展成1,2,4-三氮杂-3-硫酮

  摘要：

  已经开发了3-氨基-4-羟基六氢嘧啶-2-硫酮的碱促进的环扩展成2,4,5,6-四氢-3 H -1,2,4-三氮杂-3-硫酮。实验数据和DFT计算表明，反应是通过快速形成嘧啶的中间体无环异构体，然后缓慢环化为三氮杂s而进行的。通过使α，β-不饱和酮或β-烷氧基酮与HNCS反应，然后用肼处理所获得的β-异硫氰酸根酮来制备起始羟基嘧啶。通过在碱性条件下用H 2 O 2氧化将三氮杂-3-硫酮转化为它们的3-氧代类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.082
• 作为产物：
  描述：

  4-isothiocyanato-4-methylpentan-2-one 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到5,5,7-trimethyl-2,4,5,6-tetrahydro-3H-1,2,4-triazepine-3-thione
  参考文献：
  名称：

  3-氨基嘧啶-2-硫酮的碱促进环扩展成1,2,4-三氮杂-3-硫酮

  摘要：

  已经开发了3-氨基-4-羟基六氢嘧啶-2-硫酮的碱促进的环扩展成2,4,5,6-四氢-3 H -1,2,4-三氮杂-3-硫酮。实验数据和DFT计算表明，反应是通过快速形成嘧啶的中间体无环异构体，然后缓慢环化为三氮杂s而进行的。通过使α，β-不饱和酮或β-烷氧基酮与HNCS反应，然后用肼处理所获得的β-异硫氰酸根酮来制备起始羟基嘧啶。通过在碱性条件下用H 2 O 2氧化将三氮杂-3-硫酮转化为它们的3-氧代类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.082

文献信息

• Reaction of acetylenedicarboxylic acids esters with 4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamides and 3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,2,4-triazepine-3-thiones
  作者：N. A. Danilkina、L. E. Mikhaylov、B. A. Ivin

  DOI：10.1007/s10593-011-0850-9

  日期：2011.10

  4,5,6-tetrahydro-2H-1,2,4-triazepine-3-thiones and 4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamides are convenient methods for the synthesis of 7,8-dihydrothiazolo[3,2-b][1,2,4]triazepin-3-ones derivatives and methyl esters of (2Z)-[2-(4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-4-oxo-1,3-thiazol-5(4H)-ylidene]acetic acids, respectively. The reaction of methyl propynoates with 4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamides or

  乙炔甲酸二甲酯与3,4,5,6-tetrahydro-2 H -1,2,4-triazepine-3-thiones和4,5-dihydro-1 H-吡唑-1-carbothioamides的反应是方便的方法7,8-二氢噻唑并[3,2-合成b ] [1,2,4]三氮杂-3-酮衍生物和（2Z）的甲酯- [2-（4,5-二氢-1 ħ -吡唑1-基）-4-氧代-1,3-噻唑-5（4 H）-亚烷基]乙酸。丙酸甲酯与4,5-二氢-1 H-吡唑-1-碳硫酰胺或与5,5,7-三甲基-2,4,5,6-四氢-3 H -1,2,4-三氮杂reaction的反应-3-硫酮得到2-（4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）-4H-1,3-噻嗪-4-酮。
• A convenient stereoselective access to novel 1,2,4-triazepan-3-ones/thiones <i>via</i> reduction or reductive alkylation of 7-membered cyclic semicarbazones and thiosemicarbazones
  作者：Anastasia A. Fesenko、Mikhail S. Grigoriev、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.1039/c8ob01766b

  日期：——

  A general stereoselective approach to previously unknown 1,2,4-triazepane-3-thiones/ones based on reduction or reductive alkylation of readily available 2,4,5,6-tetrahydro-3H-1,2,4-triazepine-3-thiones/ones has been developed. The approach involved the treatment of tetrahydrotriazepines with sodium cyanoborohydride in MeOH at pH 3 or with sodium borohydride and excess of carboxylic acid in THF to give

  基于易于获得的2,4,5,6-四氢-3 H的还原或还原烷基化反应，对以前未知的1,2,4-三氮杂环庚烷-3-硫酮/酮进行立体选择的通用方法已经开发了-1，2，4-三氮杂-3-硫酮/酮。该方法涉及在pH 3的MeOH中用氰基硼氢化钠的MeOH溶液处理四氢三氮杂卓，或在THF中用硼氢化钠和过量的羧酸处理四氢三氮杂苯，得到1-未取代或1-烷基取代的1,2,4-三氮杂庚烷-3-硫酮/酮， 分别。后者也可以通过使未取代的1,2,4-三氮杂环庚烷-3-硫酮/酮与氰基硼氢化钠和醛在MeOH中，在MeOH中的条件下反应制得。使用NMR光谱学和单晶X射线衍射，在DMSO溶液中和固态下建立了三氮杂环庚烷-3-硫酮/酮的立体化学。这些数据和DFT B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）的计算表明，笨拙 在稳定1-未取代的1,2,4-三氮杂环庚烷-3-硫酮/酮的优选构象中起重要作用。
• Synthesen von Siebenerringsystemen aus substituierten Isothiocyanaten und Hydrazinen
  作者：Richard Neidlein、Wolf-Dieter Ober

  DOI：10.1007/bf00903814

  日期：——
• 2-Pyrimidinethiols
  作者：Roger A. Mathes

  DOI：10.1021/ja01103a519

  日期：1953.4
• Notiz zur Struktur des Umsetzungsproduktes von 4-Isothiocyanato-4-methyl-2-pentanon mit Hydrazin ?�ber das 2,4,5,6-Tetrahydro-5,5,7-trimethyl-3H-1,2,4-triazepin-3-thion
  作者：Gustav Zigeuner、Alfred Fuchsgruber、Franz Wede

  DOI：10.1007/bf00913624

  日期：——