(E)-3-anilino-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-methylsulfanylprop-2-enenitrile | 82437-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (E)-3-anilino-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-methylsulfanylprop-2-enenitrile
• CAS: 82437-10-3
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃S₂
• 分子量: 323.442
• InChiKey: DDRWIDRZMVIJGT-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-anilino-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-methylsulfanylprop-2-enenitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到β-hydrazino-β-phenylamino-α-2-benzothiazolylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些新的生物感兴趣衍生物的修订合成 2-杂环苯并噻唑基生物活性衍生物

  摘要：

  摘要 通过双官能化合物对活性中间体 α-2-苯并噻唑：唑基-β-芳基氨基丙烯腈 (III) 的作用，制备了 2 位被杂环取代的苯并噻唑。将α-2-苯并噻唑基-β,β-二甲基硫代丙烯腈(II)与芳香胺在乙醇中长时间回流得到化合物III。在 DMF 存在下回流等摩尔量的 I11 和肼、羟胺、胍乙二胺和乙醇胺，分别产生相应的 2-pyra-2010、异恶唑、嘧啶、1,4-二氮杂和 1,4-恶氮杂苯并噻唑 (V-IX)。所有新制备的化合物的结构都已通过分析和光谱数据得到证实。

  DOI：

  10.1080/10426509908044970
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙腈 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-anilino-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-methylsulfanylprop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的腈类：一些新型 2-杂环苯并噻唑衍生物的合成

  摘要：

  2-氰基甲基苯并噻唑 (1) 用于合成几种新的 2-杂基苯并噻唑衍生物，如吡唑基、噻吩基、吡啶基、苯并咪唑基和苯并噻唑基衍生物。

  DOI：

  10.1080/10426500701323432

文献信息

• REVISED SYNTHESIS OF SOME NEW DERIVATIVES OF BIOLOGICAL INTEREST 2-HETEROCYCLIC BENZOTHIAZOLYL DERIVATIVES OF BIOLOGICAL INTEREST
  作者：A. A. Fadda、F. A. Amer、M. E. A. Zaki、K. H. Samir

  DOI：10.1080/10426509908044970

  日期：1999.12

  Abstract Substituted benzothiazole at position 2 by a heterocyclic ring has been prepared by the action of bifunctional compounds on the active intermediate a-2-benzoth: azolyl-β-arylaminoacrylonitrile (III). Compound III was obtained by refluxing a-2-benzothiazolyl-β, β-dimethylthioacrylonitrile (II) with aromatic amines in ethanol for a long time. Refluxing equimolar amounts of I11 and hydrazine

  摘要 通过双官能化合物对活性中间体 α-2-苯并噻唑：唑基-β-芳基氨基丙烯腈 (III) 的作用，制备了 2 位被杂环取代的苯并噻唑。将α-2-苯并噻唑基-β,β-二甲基硫代丙烯腈(II)与芳香胺在乙醇中长时间回流得到化合物III。在 DMF 存在下回流等摩尔量的 I11 和肼、羟胺、胍乙二胺和乙醇胺，分别产生相应的 2-pyra-2010、异恶唑、嘧啶、1,4-二氮杂和 1,4-恶氮杂苯并噻唑 (V-IX)。所有新制备的化合物的结构都已通过分析和光谱数据得到证实。
• Augustin, Manfred; Doelling, Wolfgang, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 1, p. 3 - 11
  作者：Augustin, Manfred、Doelling, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Augustin, M.; Doelling, W., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 2, p. 322 - 328
  作者：Augustin, M.、Doelling, W.

  DOI：——

  日期：——
• Nitriles in Organic Synthesis: Synthesis of Some New 2-Heterocyclic Benzothiazole Derivatives
  作者：A. A. Fadda、M. E. A. Zaki、K. Samir、F. A. Amer

  DOI：10.1080/10426500701323432

  日期：2007.6.14

  2-Cyanomethylbenzothiazole ( 1 ) was utilized for the synthesis of several new 2- heteryl benzothiazole derivatives as pyrazolyl, thienyl, pyridyl, benzoimidazolyl, and benzothiazolyl derivatives.

  2-氰基甲基苯并噻唑 (1) 用于合成几种新的 2-杂基苯并噻唑衍生物，如吡唑基、噻吩基、吡啶基、苯并咪唑基和苯并噻唑基衍生物。