3-chloro-2-methyl-1-hexene | 81034-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 3-chloro-2-methyl-1-hexene
• 英文别名: 3-Chloro-2-methylhex-1-ene
• CAS: 81034-05-1
• 化学式: C₇H₁₃Cl
• 分子量: 132.633
• InChiKey: NTKQDGPPOWHMNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-己烯 在 次氯酸叔丁酯 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以5%的产率得到3-chloro-2-methyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  烯烃双叔丁基次氯酸盐的高效双氯化

  摘要：

  烯丙基二氯化物可以通过次氯酸叔丁酯在硅胶存在下由简单的烯烃以区域选择性和高产率制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.141

文献信息

• A highly stereoselective transformation of carboxylic esters to trisubstituted olefins via cationic cyclopropyl–allyl rearrangement of sulfonates of cis-1,2-disubstituted cyclopropanols
  作者：Dzmitry G. Kananovich、Alaksiej L. Hurski、Oleg G. Kulinkovich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.172

  日期：2007.11

  Methanesulfonates of readily available cis-1,2-disubstituted cyclopropanols on reaction with magnesium bromide in diethyl ether undergo cyclopropyl–allyl rearrangement to afford allyl bromides, with an (E)-trisubstituted double bond, as main products. The amount of the corresponding (Z)-isomers did not exceed 5% when the reaction was performed at 0 °C, and the major concomitant products were the regioisomeric

  与溴化镁在乙醚中反应时，易得的顺式1,2,2-二取代的环丙醇的甲磺酸盐进行环丙基-烯丙基重排，得到具有（E）-三取代的双键的烯丙基溴，作为主要产物。当反应在0℃下进行时，相应的（Z）-异构体的量不超过5％，并且主要的伴随产物是区域异构的二级溴化物。与主要的（E）-二取代的烯丙基溴相比，后者对硫，磷和氢亲核试剂的反应性足够低，并且这些反应适合于立体选择性地制备三取代的烯烃。