(+)-Eliprodil | 127293-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+)-Eliprodil
• 英文别名: S-(+)-α-(4-chlorophenyl)-4-[(4-fluorophenyl)methyl]piperidine-1-ethanol；(+)-(S)-Eliprodil；(1S)-1-(4-chlorophenyl)-2-[4-[(4-fluorophenyl)methyl]piperidin-1-yl]ethanol
• CAS: 127293-56-5
• 化学式: C₂₀H₂₃ClFNO
• 分子量: 347.86
• InChiKey: GGUSQTSTQSHJAH-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氟苄基)哌啶盐酸盐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+)-Eliprodil
  参考文献：
  名称：

  外消旋依托罗地的合成与拆分，以及作为NMDA受体拮抗剂的依托罗地对映体的评价。

  摘要：

  描述了NMDA受体拮抗剂（rac）-Eliprodil（9）的短合成及其通过手性HPLC拆分为对映体的方法。发现对映体（R）-9和（S）-9对含有NMDA受体的NR2B亚基表现出明显不同的亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00246-8

文献信息

• Esters de alpha-(4-chlorophenyl)-4- (4-fluorophenyl)-methyl piperidine-1-ethanol, leur préparation et leur application en therapeutique
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0692472A1

  公开（公告）日：1996-01-17

  Composés de formule générale (I) dans laquelle R représente un groupe (C₁-C₁₉)alkyle linéaire ou éventuellement ramifié et/ou contenant éventuellement une liaison éthylénique, un groupe (C₃-C₆)cycloalkyle, un groupe (C₃-C₆)cycloalkylméthyle, un groupe phényle éventuellement substitué par un atome d'halogène, ou un groupe phénylméthyle éventuellement substitué par un atome d'halogène. Application en thérapeutique.

  通式(I)化合物 其中 R 代表线性或任选支链 (C₁-C₁₉) 烷基和/或任选含有乙烯键的烷基、(C₃-C₆)环烷基、(C₃-C₆)环烷基甲基、任选被卤素原子取代的苯基或任选被卤素原子取代的苯基甲基。 治疗应用。
• Intermédiaires de synthèse des énantiomères de l'éliprodil et leur procédé de préparation
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP0718407B1

  公开（公告）日：2002-02-13
• US5620990A
  申请人：——

  公开号：US5620990A

  公开（公告）日：1997-04-15
• US5677168A
  申请人：——

  公开号：US5677168A

  公开（公告）日：1997-10-14
• Synthesis and resolution of racemic eliprodil and evaluation of the enantiomers of eliprodil as NMDA receptor antagonists
  作者：Jörg Pabel、Georg Höfner、Klaus Th. Wanner

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00246-8

  日期：2000.6

  A short synthesis of the NMDA receptor antagonist (rac)-Eliprodil (9) and its resolution into the enantiomers by chiral HPLC is described. The enantiomers (R)-9 and (S)-9 were found to exhibit markedly different affinities for NR2B subunit containing NMDA receptors.

  描述了NMDA受体拮抗剂（rac）-Eliprodil（9）的短合成及其通过手性HPLC拆分为对映体的方法。发现对映体（R）-9和（S）-9对含有NMDA受体的NR2B亚基表现出明显不同的亲和力。