tri(naphthalene-2-yl)methanol | 216070-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tri(naphthalene-2-yl)methanol
• 英文别名: tri(naphthalen-2-yl)methanol；Tris(2-naphthyl)methanol；tri(2-naphthalene)methanol；Tri-β-naphthyl-carbinol；Tri-[2]naphthyl-methanol；Trinaphthalen-2-ylmethanol
• CAS: 216070-60-9
• 化学式: C₃₁H₂₂O
• 分子量: 410.515
• InChiKey: UEFPDUBYYOAUPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C
• 沸点：
  649.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri(naphthalene-2-yl)methanol 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 chloro-tri-[2]naphthyl-methane
  参考文献：
  名称：

  Tschitschibabin; Korjagin, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1913, vol. 45, p. 772

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  萘 在 乙醚 、 锌 作用下， 生成 tri(naphthalene-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Tschitschibabin; Korjagin, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1913, vol. 45, p. 772

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Shuttle arylation by Rh(I) catalyzed reversible carbon–carbon bond activation of unstrained alcohols
  作者：Marius D.R. Lutz、Valentina C.M. Gasser、Bill Morandi

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.02.029

  日期：2021.4

  transfer hydrogenation and borrowing hydrogen reactions paved the way to manipulate simple alcohols in previously unthinkable manners and circumvented the need for hydrogen gas. Analogously, transfer hydrocarbylation could greatly increase the versatility of tertiary alcohols. However, this reaction remains unexplored because of the challenges associated with the catalytic cleavage of unactivated C–C bonds

  转移氢化和借用氢反应的出现为以以前无法想象的方式操作简单的醇铺平了道路，并避免了对氢气的需求。类似地，转移烃基化可以大大提高叔醇的多功能性。然而，由于与未活化的CC键的催化裂解有关的挑战，该反应仍未得到探索。在本文中，我们报道了铑（I）催化的穿梭芳基化反应，通过氧化还原中性β-碳消除机制，在未应变的三芳基醇中裂解C（sp 2）-C（sp 3）键。使用良性醇作为潜在的C，实现了从叔醇到酮的取代（杂）芳基的选择性转移烃基化-亲核试剂。所有初步的机械实验都支持可逆的β-碳消除/迁移插入机制。在更广泛的背景下，这种新颖的反应性为催化叔醇的操作提供了新的平台。
• Synthesis and Reduction of Uranium(V) Imido Complexes with Redox‐Active Substituents
  作者：Kimberly C. Mullane、Patrick J. Carroll、Eric J. Schelter

  DOI：10.1002/chem.201605758

  日期：2017.4.27

  prepare uranium(V) imido complexes UV[=NC(2‐naph)Ph2][N(SiMe3)2]3 (2), UV[=NC(2‐naph)3][N(SiMe3)2]3 (3), and UV[=N(2‐naph)][N(SiMe3)2]3 (4), and their properties were compared with UV[=NCPh3][N(SiMe3)2]3 (1). The electronic structures of these compounds were investigated by solution electrochemistry studies, which revealed accessible UV/VI, UIV/V, and naphthalene0/naphthalene−1 couples. The uranium(V) naphthylimido

  包含萘基官能团的有机叠氮化物用于制备铀（V）亚氨基配合物U V [= NC（2-naph）Ph 2 ] [N（SiMe 3）2 ] 3（2），U V [= NC（2） ‐naph）3 ] [N（SiMe 3）2 ] 3（3）和U V [= N（2-naph）] [N（SiMe 3）2 ] 3（4），并将它们的性质与U进行比较V [= NCPh 3 ] [N（SiMe 3）2 ] 3（1）。通过溶液电化学研究对这些化合物的电子结构进行了研究，结果显示可及的U V / VI，U IV / V和萘0 /萘-1对。铀（V）萘甲酰亚胺复合物被钾石墨还原以产生其铀（IV）同类物K [U IV [= NC（2-naph）Ph 2 ] [N（SiMe 3）2 ] 3 ]（2-K） ，K [U IV [= NC（2-naph）3 ] [N（SiMe 3）2 ] 3 ]（3‐K）和K [U IV[= N（2-naph）]
• Tris(1-naphthyl)- and tris(2-naphthyl)methyl cations: highly crowded triarylmethyl cations 1
  作者：George A. Olah、Qimu Liao、J. Casanova、Robert Bau、Golam Rasul、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1039/a804505d

  日期：——

  The highly hindered tris(1-naphthyl)methyl and tris(2-naphthyl)methyl cations 3 and 5 have been prepared under long lived stable ion conditions and characterized by 13C NMR spectroscopy at low temperatures. The latter can abstract hydride from cycloheptatriene to afford tris(2-naphthyl)methane 7, but the reaction of cycloheptatriene with the more crowded cation 3 failed to give the corresponding hydrocarbon

  在长寿命的稳定离子条件下制备了高度受阻的三（1-萘基）甲基和三（2-萘基）甲基阳离子3，并通过低温下的13 C NMR光谱对其进行了表征。后者可以从环庚三烯中提取氢化物，得到三（2-萘基）甲烷7，但是环庚三烯与更拥挤的阳离子3的反应未能得到相应的烃。 在前一种情况下发现的主要动力学同位素效应k H / k D = 7.1±0.5支持共线性氢化物提取机理。猝灭时的离子3和5重排，得到异构体13-（1-萘基）-1,2,7,8-二苯并芴4和13-（2-萘基）-2,3,6,7-二苯并芴的混合物6，分别。
• Rhodium- and Iridium-Catalyzed Dehydrogenative Cyclization through Double C–H Bond Cleavages To Produce Fluorene Derivatives
  作者：Masaki Itoh、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Yu Shibata、Ken Tanaka、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo4000465

  日期：2013.2.15

  The rhodium-catalyzed cyclization of a series of 2,2-diarylalkanoic acids in the presence of copper acetate as an oxidant smoothly proceeded through double C-H bond cleavages and subsequent decarboxylation to produce the corresponding fluorene derivatives. The direct cyclization of triarylmethanols also took place efficiently by using an iridium catalyst in place of the rhodium, while the hydroxy function was still intact.
• Tschitschibabin; Korjagin, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1913, vol. 45, p. 772
  作者：Tschitschibabin、Korjagin

  DOI：——

  日期：——