1,3-dimethyl-3-(naphthalen-2-yl)indolin-2-one | 926031-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-dimethyl-3-(naphthalen-2-yl)indolin-2-one
• 英文别名: (3S)-1,3-dimethyl-3-naphthalen-2-ylindol-2-one
• CAS: 926031-19-8
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: XZHFVMPPBWSNBO-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  509.8±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-N-methyl-2-(2-naphthyl)propanamide 在 (S,S)-1,3-双-(2,2-二甲基-1-邻甲基苯基丙基)咪唑碘化物 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以96%的产率得到1,3-dimethyl-3-(naphthalen-2-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化酰胺的α-芳基化反应中的新手性N-杂环碳原子配体：通过烯丙基应变构象锁定作为立体控制装置

  摘要：

  已开发出新的Enders / Herrmann型手性N杂环卡宾（NHC）配体，并将其用于不对称钯催化的酰胺内α-芳基化反应。最佳的配体在立体异构中心具有庞大的叔丁基和邻位取代的芳基。芳基溴化物在室温下容易与芳基氯化物在50°C下反应。除空间拥塞外，通常以高收率（> 95％）获得高度对映体富集（最多ee为96％  ）的3-烷基-3-芳基吲哚产品。两个大的烷基和的关键作用的邻-芳基取代基的配位体的手性中心，揭示在[Pd所构成的晶体结构（η 3-allyl）（NHC-L *）（I）]复数。配体芳基的位置和方向通过构象锁定固定，该构象锁定可最大程度地减少1,3应变，并能最佳地传递手性信息。

  DOI：

  10.1002/chem.201000031

文献信息

• Synthesis of C2-Symmetric Benzimidazolium Salts and Their Application in Palladium-Catalyzed Enantioselective Intramolecular α-Arylation of Amides
  作者：Weiping He、Wei Zhao、Bihui Zhou、Haifeng Liu、Xiangrong Li、Linlin Li、Jie Li、Jianyou Shi

  DOI：10.3390/molecules21060742

  日期：——

  A series of C₂-symmetric chiral benzimidazolium salts, the precursor of N-heterocyclic carbene ligands, were designed and synthesized from 1,2-dibromobenzene. In situ prepared corresponding carbenes were tested in the asymmetric palladium-catalyzed intramolecular α-arylation of amides, affording chiral diarylmethanols with high yields and moderate enantioselectivities.

  由1,2-二溴苯设计并合成了一系列C 2对称的手性苯并咪唑鎓盐，它们是N-杂环卡宾配体的前体。在酰胺的不对称钯催化的分子内α-芳基化反应中测试了原位制备的相应碳烯，提供了高收率和中等对映选择性的手性二芳基甲醇。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective α-Arylation and α-Vinylation of Oxindoles Facilitated by an Axially Chiral P-Stereogenic Ligand
  作者：Alexander M. Taylor、Ryan A. Altman、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja903880q

  日期：2009.7.29

  The enantioselective alpha-arylation and alpha-vinylation of oxindoles catalyzed by Pd and a biarylmonophosphine ligand with both axial and phosphorus-based chirogenicity is reported. The resultant quaternary carbon stereocenters are formed in high enantiomeric excess and the conditions tolerate a range of substitution on both the oxindole and the aryl/vinyl coupling partners.
• Bulky Chiral Carbene Ligands and Their Application in the Palladium-Catalyzed Asymmetric Intramolecular α-Arylation of Amides
  作者：E. Peter Kündig、Thomas M. Seidel、Yi-xia Jia、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1002/anie.200703408

  日期：2007.11.12