2-{[(Z)-(6-氧代-2,4-环己二烯-1-亚基)甲基]氨基}苯甲酸 | 7361-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-{[(Z)-(6-氧代-2,4-环己二烯-1-亚基)甲基]氨基}苯甲酸
• 英文名称: salicylaldehyde anthranilic acid
• 英文别名: 2-((2-hydroxybenzylidene)amino)benzoic acid；2-(((2-Hydroxyphenyl)methylene)amino)benzoic acid；2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzoic acid
• CAS: 7361-93-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: AMNAGEKFWSNOTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(Z)-(6-氧代-2,4-环己二烯-1-亚基)甲基]氨基}苯甲酸 在 pyridine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Shukla, P. R.; Singh, V. K.; Jaiswal, A. M., Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, p. 321 - 324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨醇 在 双氧水 、 C₂₆H₁₈Mo₂N₂O₆S₂ 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-{[(Z)-(6-氧代-2,4-环己二烯-1-亚基)甲基]氨基}苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  席夫碱顺式二氧钼(VI)配合物在醇选择性催化氧化中的配体配位球效应

  摘要：

  合成并充分表征了几种具有席夫碱衍生配体的顺式二氧钼 (VI) 配合物。这些配合物的催化性能在无溶剂条件下使用 H 2 O 2作为氧化剂进行醇氧化测试，结果良好。研究了钼中心周围配位球内氧、硫和氮原子的影响（S > N > O）。从这项研究中，我们认为原子的电负性与醇氧化的催化性能之间存在关系。

  DOI：

  10.1002/kin.21530

文献信息

• Mechanochemistry in Action: Exploitation of Internal Acid Catalysis in Solvent-Free Synthesis of Imines and Evaluation of Radical Scavenging Activities of Imino Derivatives
  作者：Madhushree Das Sarma、Subhojit Ghosh

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23009

  日期：——

  Mechanochemical protocol has been exploited to accomplish the synthesis of imino derivatives from aromatic amines with acidic functionalities and different aromatic aldehydes in excellent to nearly quantitative yields. Presence of acidic groups in the aromatic amines has been found to have profound influence on the course of the reaction. The prepared imines were screened for in vitro antioxidant activity using 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical. Some of the prepared imino derivatives displayed good to moderate antioxidant property when compared with standard natural antioxidant (L-ascorbic acid).

  机械化学方法已被利用来合成芳香胺与含有酸性官能团的不同芳香醛之间的亚胺衍生物，产率从优秀到接近定量。芳香胺中存在酸性基团被发现对反应过程有深远影响。制备的亚胺经过筛选，使用2,2-二苯基-1-苯基亚硝基苯肼（DPPH）自由基进行体外抗氧化活性测试。与标准天然抗氧化剂（抗坏血酸）相比，一些制备的亚胺衍生物表现出良好到中等的抗氧化性能。
• The coordination chemistry of molybdenum and tungsten. Part XVI. Oxomolybdenum(V) and oxotungsten(V) complexes containing neutral monodentate and anionic bidentate Schiff base ligands
  作者：C.A. Rice、C.G. Benson、C.A. McAuliffe、W.E. Hill

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)87304-1

  日期：1982.1

  ligands with phenolic, imine and various side chain donors yields complexes of type [MOCl3(ligand)2] in which the ligand generally binds as a neutral monodentate imine donor. Electron spin resonance spectra suggest that these complexes have a cis-mer structure. These complexes are not converted to the bidentate anionic ligand complexes [MoOCl(L)2] by refluxing in alcohols, but the latter may be prepared

  MoCl3（THF）2（M = Mo，W）与一系列席夫碱配体与酚，亚胺和各种侧链供体的反应产生[MOCl3（ligand）2]型复合物，其中配体通常以中性键结合亚齿亚胺供体。电子自旋共振谱表明这些配合物具有顺式结构。这些络合物不能通过在醇中回流而转化为二齿阴离子配体络合物[MoOCl（L）2]，但是后者可以由MoOCl3（THF）2和配体的锂盐制备。[MoOCl3（配体）]（〜1.934）的g值在[MoOCl（L）2]（〜1.945）[1]中有显着变化。
• Synthesis and characterization of vanadyl(IV) complexes of Schiff bases derived from anthranilic acid and salicylaldehyde (or its derivatives) or acetylacetone. Single crystal X-ray structures of the oxidized products
  作者：Gebray Asgedom、Alavattam Sreedhara、Jussi Kivikoski、Chebrolu P. Rao

  DOI：10.1016/0277-5387(96)00304-x

  日期：1997.1

  dimeric vanadyl(IV) complexes of Schiff bases derived from [1+1] condensation of salicylaldehyde (or its derivatives) and anthranilic acid, have been synthesized from CH3CN and were characterized by elemental analysis, FTIR, EPR, absorption, TGA, cyclic voltammetry and room temperature magnetic susceptibility measurements. These complexes were found to be oxidized by air in polar solvents like MeOH and DMF

  由CH 3 CN合成了由水杨醛（或其衍生物）和邻氨基苯甲酸的[1 + 1]缩合衍生的席夫碱无水二聚钒（IV）配合物，并通过元素分析，FTIR，EPR，吸收， TGA，循环伏安法和室温磁化率测量。发现这些络合物在极性溶剂（如MeOH和DMF）中被空气氧化为V V产物。该Ë 1/2发现该值约为660mV，表明与烷氧基键合的钒配合物相比，car☐ylate基团更有利于钒（IV）结合。这些络合物的氧化不稳定性取决于水杨醛环上的取代基，并遵循在MeOH和DMF中的5，6-苯并> H 3 3-OMe顺序。试图从吡啶中重结晶二聚钒（IV）配合物导致氧化，聚合和席夫碱配体损失的产物。X射线单晶衍射表明，氧化产物为带有吡啶鎓抗衡阳离子的十钒酸盐，[C 5 NH 6 ] 6 V 10 O 28 ·2H 2。O.当从MeOH中重结晶双核钒基（IV）配合物时，会得到单核碳酰化合八面体VO 3+部分的单核产物，以及
• Oxo-transfer catalysis from t-BuOOH with C–H bond insertion using tridentate Schiff-base-chelate complexes of ruthenium(III)
  作者：Debabrata Chatterjee、Anannya Mitra、Rex E Shepherd

  DOI：10.1016/j.ica.2003.07.008

  日期：2004.3

  Mixed-chelate complexes of ruthenium have been synthesized using tridentate Schiff-base ligands (TDLs) derived by condensation of aldehydes (salicyldehyde, 2-pyridinecarboxaldehyde) with 2-aminobenzoic acid, and bidentate ligands (2,2 ′ -bipyridine or picolinic acid). [Ru III (cpsd)(bipy)(H 2 O)] + ( 1 ), [Ru III (cpsd)(pic)(H 2 O)] ( 2 ), [Ru III (cppc)(bipy)(H 2 O)] 2+ ( 3 ) and [Ru III (cppc)(pic)(H 2 O)]

  摘要用醛（水杨醛，2-吡啶甲醛）与2-氨基苯甲酸和二齿配体（2,2'-联吡啶或吡啶甲酸）缩合而得的三齿席夫碱配体（TDL）合成了钌的混合螯合物。 ）。[Ru III（cpsd）（bipy）（H 2 O）] +（1），[Ru III（cpsd）（pic）（H 2 O）]（2），[Ru III（cppc）（bipy）（H） 2 O）] 2+（3）和[Ru III（cppc）（pic）（H 2 O）] +（4）配合物（其中cpsd 2− =（N-（2-羧基苯基）水杨基醛二甲酸酯）; cppc-通过分析，光谱（IR和UV-Vis），电导，磁矩和电化学研究对N = -2-羧基苯基吡啶-2-羧基二氨基； bipy = 2,2'-联吡啶和pic-=吡啶甲酸）进行了表征。烃氧化反应生成的环己烯，环己烷，环己醇，甲苯，苯甲醇，已经使用各种O原子转移剂（t-BuOOH，H 2 O 2，NaOCl，KHSO 5
• Synthesis, spectroscopic (IR, electronic, FAB-mass, and PXRD), magnetic, and antimicrobial studies of new iron(III) complexes containing Schiff bases and substituted benzoxazole ligands
  作者：Raj K. Dubey、Uma K. Dubey、Sharad K. Mishra

  DOI：10.1080/00958972.2011.594886

  日期：2011.7.10

  Mixed ligand complexes of iron(III), [Fe(sb)2(py)Cl] · 2H2O (1–9) [where sbH = Schiff bases (derived from condensation of 2-aminopyridine (sapH), 2-aminophenol (saphH), o-toluidine (o-smabH), aminobenzene (sabH), p-toluidine (p-smabH), 3-nitroaniline (snabH), and anthranilic acid (saaH) with salicylaldehyde and substituted (mercapto-)benzimidazole (mbzH), 2-(o-hydroxyphenyl)}benzoxazole, (pboxH)], have

  该配合物对一些细菌和真菌显示出良好的抗菌和抗真菌作用。使用两种标准抗生素（氯霉素和特比萘芬）与这些复合物进行比较。