(R)-(-)-tert-butyl 2-(naphthalen-2-ylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1243726-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(-)-tert-butyl 2-(naphthalen-2-ylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-(naphthalen-2-ylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1243726-24-0
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: UPAYCRZLVNXVAB-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 、 2-甲基-2-丙基4-戊烯-1-基氨基甲酸酯 在 Pd(dmdba)₂ 、 C₄₂H₆₈NO₃PS 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到(R)-(-)-tert-butyl 2-(naphthalen-2-ylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯/Xu-磷酸盐催化异恶唑烷和吡咯烷的不对称碳胺化

  摘要：

  开发了N -Boc- O-高烯丙基羟胺和N -Boc-戊-4-烯基胺与芳基或烯基溴的有效钯催化对映选择性碳胺化反应，以高达 97% 的良好收率生成各种取代的异恶唑烷和吡咯烷ee。该反应条件温和，底物范围广泛，可扩展。所得产物可转化为手性1,3-氨基醇衍生物，且不损害手性。新鉴定的带有邻位-O i Pr 基团的 Xu-Phos 配体具有良好的产率和高对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d1sc01337h

文献信息

• Asymmetric Palladium-Catalyzed Carboamination Reactions for the Synthesis of Enantiomerically Enriched 2-(Arylmethyl)- and 2-(Alkenylmethyl)pyrrolidines
  作者：Duy N. Mai、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ja106989h

  日期：2010.9.8

  The enantioselective synthesis of 2-(arylmethyl)- and 2-(alkenylmethyl)pyrrolidine derivatives via Pd-catalyzed alkene carboamination reactions is described. These transformations generate enantiomerically enriched products with up to 94% ee from readily available alkenyl or aryl bromides and N-boc-pent-4-enylamines. The application of this method to a concise asymmetric synthesis of (-)-tylophorine

  描述了通过 Pd 催化的烯烃碳胺化反应对映选择性合成 2-(芳甲基)-和 2-(烯基甲基) 吡咯烷衍生物。这些转化从容易获得的烯基或芳基溴化物和 N-boc-pent-4-enylamines 生成具有高达 94% ee 的对映异构体富集的产物。还讨论了该方法在 (-)-tylophorine 的简洁不对称合成中的应用。
• Palladium/Xu-Phos-catalyzed asymmetric carboamination towards isoxazolidines and pyrrolidines
  作者：Yuzhuo Wang、Lei Wang、Mingjie Chen、Youshao Tu、Yu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/d1sc01337h

  日期：——

  An efficient palladium-catalyzed enantioselective carboamination reaction of N-Boc-O-homoallyl-hydroxylamines and N-Boc-pent-4-enylamines with aryl or alkenyl bromides was developed, delivering various substituted isoxazolidines and pyrrolidines in good yields with up to 97% ee. The reaction features mild conditions, general substrate scope and scalability. The obtained products can be transformed

  开发了N -Boc- O-高烯丙基羟胺和N -Boc-戊-4-烯基胺与芳基或烯基溴的有效钯催化对映选择性碳胺化反应，以高达 97% 的良好收率生成各种取代的异恶唑烷和吡咯烷ee。该反应条件温和，底物范围广泛，可扩展。所得产物可转化为手性1,3-氨基醇衍生物，且不损害手性。新鉴定的带有邻位-O i Pr 基团的 Xu-Phos 配体具有良好的产率和高对映选择性。