1-mesitylsulfonyl-3-hydroxy-2-pyridone | 1158818-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-mesitylsulfonyl-3-hydroxy-2-pyridone
• 英文别名: 3-hydroxy-1-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)-2-pyridone；3-Hydroxy-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylpyridin-2-one
• CAS: 1158818-80-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄S
• 分子量: 293.343
• InChiKey: RBGVJDDMTGXIMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141.0-142.5 °C
• 沸点：
  467.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-mesitylsulfonyl-3-hydroxy-2-pyridone 在 磺酰氯 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到4-Chloro-3-hydroxy-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylpyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Soh, Julian Ying-Teck; Tan, Choon-Hong, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6904 - 6905

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple primary β-amino alcohol catalyzed enantioselective Diels-Alder reaction of 3-hydroxy-2-pyridones
  作者：Toshihisa Takahashi、U.V. Subba Reddy、Yoshihito Kohari、Chigusa Seki、Taniyuki Furuyama、Nagao Kobayashi、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.030

  日期：2016.12

  The simple primary β-amino alcohol catalyzed Diels-Alder reaction of 3-hydroxy-2-pyridones as dienes with N-substituted maleimides to provide the highly substituted optically active isoquinuclidines as a single diastereomers in excellent enantioselectivities (up to 98%) with excellent chemical yields (up to 95%) was demonstrated. A range of simple β-amino alcohols were synthesized from the corresponding

  简单的伯基β-氨基醇催化的3-羟基-2-吡啶酮类二烯与N-取代的马来酰亚胺的Diels-Alder反应，可提供高取代度的光学活性异喹核苷，为单一非对映异构体，具有出色的对映选择性（最高98％）和优异的证明了化学产率（高达95％）。从相应的廉价氨基酸合成了一系列简单的β-氨基醇，并检查了其催化活性。
• Hybrid-Type Squaramide-Fused Amino Alcohol Organocatalysts for Enantioselective Diels-Alder Reactions of 3-Hydroxy-2-Pyridones with Maleimides
  作者：Madhu Chennapuram、U. V. Subba Reddy、Chigusa Seki、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1002/ejoc.201700830

  日期：2017.8.24

  A new hybrid-type squaramide-fused amino alcohol organocatalyst containing both a Brønsted-basic site and a hydrogen-bonding site showed high catalytic activity in the enantioselective Diels–Alder reactions of 3-hydroxy-2-pyridones with maleimides to afford the chiral 4-hydroxyisoquinuclidines with high regio- and stereoselectivity.

  新型的同时包含布朗斯台德位点和氢键位点的杂合方酸酰胺类氨基醇有机催化剂在3-羟基-2-吡啶酮与马来酰亚胺的对映选择性Diels-Alder反应中显示出高催化活性，从而提供了手性4 -羟基异喹核苷具有高区域和立体选择性。
• Soh, Julian Ying-Teck; Tan, Choon-Hong, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6904 - 6905
  作者：Soh, Julian Ying-Teck、Tan, Choon-Hong

  DOI：——

  日期：——