benzyl (3aS,6aR)-5-(1,3-dibenzyl-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-2-oxo-4-hydroxyl-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate | 1042432-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: benzyl (3aS,6aR)-5-(1,3-dibenzyl-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-2-oxo-4-hydroxyl-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate
• 英文别名: 5-[(3aS,4RS,6aR)-1,3-dibenzyl-2-oxyhexahydro-4-hydroxy-1H-thieno[3,4-d]imidazolyl-5-yl]benzyl pentanoate；benzyl 5-[(3aS,6aR)-1,3-dibenzyl-4-hydroxy-2-oxo-6,6a-dihydro-3aH-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoate
• CAS: 1042432-14-3
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O₄S
• 分子量: 530.688
• InChiKey: SRBNJHXLXYSRTB-DOEKRREGSA-N

物化性质

• 沸点：
  711.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3aS,6aR)-5-(1,3-dibenzyl-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-2-oxo-4-hydroxyl-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到[3aS-(3aalpha,4beta,6aalpha)]-六氢-2-氧代-1,3-二(苯基甲基)-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-4-戊酸苯甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF (+)-BIOTIN
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE (+)-BIOTINE

  摘要：

  揭示了制备合成生物素中间体的过程，以及利用这些中间体制备生物素的过程。特别地，揭示了一种用于立体选择性全合成天然产物（+）-生物素（化学式为I）的过程。

  公开号：

  WO2009049476A1
• 作为产物：
  描述：

  (3aS-顺式)-1,3-二苄基四氢-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-2,4-二酮 、 benzyl 5-iodopentanoate 在 anion exchange resin D₂₉₀ dispersed nano-palladium 溴 、 锌 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 以75%的产率得到benzyl (3aS,6aR)-5-(1,3-dibenzyl-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-2-oxo-4-hydroxyl-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF (+)-BIOTIN
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE (+)-BIOTINE

  摘要：

  揭示了制备合成生物素中间体的过程，以及利用这些中间体制备生物素的过程。特别地，揭示了一种用于立体选择性全合成天然产物（+）-生物素（化学式为I）的过程。

  公开号：

  WO2009049476A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF (+)-BIOTIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE (+)-BIOTINE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2009049476A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Disclosed are processes for preparing synthetic biotin intermediates and a process for preparing biotin using said intermediates. In particular, disclosed is a process for the stereoselective total synthesis of the natural product (+)-biotin of formula (I).

  揭示了制备合成生物素中间体的过程，以及利用这些中间体制备生物素的过程。特别地，揭示了一种用于立体选择性全合成天然产物（+）-生物素（化学式为I）的过程。
• Total synthesis of (+)-biotin via a quinine-mediated asymmetric alcoholysis of meso-cyclic anhydride strategy
  作者：Jian Huang、Fei Xiong、Fen-Er Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.05.020

  日期：2008.6

  A concise asymmetric total synthesis of (+)-biotin 1 has been accomplished in which the absolute stereochemistry of C-3a, C-6a of 1 was established by utilizing an efficient and practical quinine-mediated asymmetric alcoholysis of meso-cyclic anhydride 2 in a single step, the C-4 stereochemistry was installed by a direct stereoselective ionic hydrogenation of the thiolactol 7. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.