methyl 3-amino-4-naphthalen-1-yl-thiophene-2-carboxylate | 1246226-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3-amino-4-naphthalen-1-yl-thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-amino-4-(naphthalen-1-yl)thiophene-2-carboxylate；methyl 3-amino-4-naphthalen-1-ylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 1246226-74-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: LVSLCXYWJGQSFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-diphenylthieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one 、 methyl 3-amino-4-naphthalen-1-yl-thiophene-2-carboxylate 、 原甲酸三乙酯 、 对氯苯胺 以 溶剂黄146 为溶剂， 以to give 27 mg (0.07 mmol, 46.3% yield) of the title compound的产率得到3-(4-chlorophenyl)-7-(naphthalen-1-yl)-3,4-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  THIENOPYRIMIDINONE DERIVATIVES AS mGluR1 ANTAGONISTS

  摘要：

  公开了一种作用于代谢型谷氨酸受体亚型1的拮抗剂噻吩嘧啶酮衍生物。噻吩嘧啶酮衍生物对代谢型谷氨酸受体相关疾病具有药理活性，包括疼痛，如神经病性疼痛和偏头痛，精神疾病，如焦虑症和精神分裂症，尿失禁以及神经退行性疾病，如帕金森病和阿尔茨海默病。还公开了制备噻吩嘧啶酮衍生物的方法，以及包含噻吩嘧啶酮衍生物作为活性成分的制药组合物。

  公开号：

  US20140228565A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 、 1-溴代萘 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到methyl 3-amino-5-naphthalen-1-yl-thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的游离NH 2取代的噻吩衍生物的直接芳基化

  摘要：

  发现使用多种芳基溴化物可以高产率进行钯催化的一些游离NH 2取代的噻吩衍生物的直接2-或5-芳基化。在这些反应过程中，未检测到芳基溴化物与噻吩NH 2取代基偶联。发现在噻吩的C 2上存在酯取代基可用于封闭该高反应性碳。

  DOI：

  10.1021/ol101758w

文献信息

• THIENOPYRIMIDINONE DERIVATIVES AS mGluR1 ANTAGONISTS
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20140228565A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  Disclosed are thienopyrimidinone derivatives as antagonists that act on metabotropic glutamate receptor subtype 1. The thienopyrimidinone derivatives show pharmacological activity against metabotropic glutamate receptor-related diseases, including pain, such as neuropathic pain and migraine, psychiatric diseases, such as anxiety disorder and schizophrenia, urinary incontinence, and neurodegenerative diseases, such as Parkinson's disease and Alzheimer's disease. Also disclosed are methods for preparing the thienopyrimidinone derivatives, and pharmaceutical compositions containing the thienopyrimidinone derivatives as active ingredients.

  披露了作为对代谢型谷氨酸受体亚型1起作用的拮抗剂的噻吩嘧啶酮衍生物。这些噻吩嘧啶酮衍生物显示出对代谢型谷氨酸受体相关疾病的药理活性，包括疼痛，如神经病性疼痛和偏头痛，精神疾病，如焦虑症和精神分裂症，尿失禁，以及神经退行性疾病，如帕金森病和阿尔茨海默病。还披露了制备这些噻吩嘧啶酮衍生物的方法，以及含有这些噻吩嘧啶酮衍生物作为活性成分的药物组合物。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Free NH₂-Substituted Thiophene Derivatives
  作者：Fazia Derridj、Julien Roger、Safia Djebbar、Henri Doucet

  DOI：10.1021/ol101758w

  日期：2010.10.1

  The palladium-catalyzed direct 2- or 5-arylation of some free NH2-substituted thiophene derivatives was found to proceed in high yields using a variety of aryl bromides. In the course of these reactions, no coupling of the aryl bromide with the thiophene NH2 substituent was detected. The presence of an ester substituent on C2 of thiophene was found to be useful to block this highly reactive carbon

  发现使用多种芳基溴化物可以高产率进行钯催化的一些游离NH 2取代的噻吩衍生物的直接2-或5-芳基化。在这些反应过程中，未检测到芳基溴化物与噻吩NH 2取代基偶联。发现在噻吩的C 2上存在酯取代基可用于封闭该高反应性碳。
• US9260448B2
  申请人：——

  公开号：US9260448B2

  公开（公告）日：2016-02-16
• Palladium-catalyzed direct arylation using free NH2 substituted thiophene derivatives with inhibition of amination type reaction
  作者：Fazia Derridj、Karima Si Larbi、Julien Roger、Safia Djebbar、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.053

  日期：2012.9

  The palladium-catalyzed direct arylation at C2 or C5 of free NH2 substituted thiophene derivatives was found to proceed in moderate to high yields using a variety of aryl halides. The choice of potassium acetate as the base was found to be crucial to inhibit the amination reaction and to promote the direct arylation.

  发现使用各种芳基卤化物，钯催化的游离NH 2取代的噻吩衍生物在C2或C5处的直接芳基化反应以中等至高收率进行。发现选择乙酸钾作为碱对于抑制胺化反应和促进直接芳基化至关重要。
• Thienopyrimidinone derivatives as mGluR1 antagonists
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US09260448B2

  公开（公告）日：2016-02-16

  Disclosed are thienopyrimidinone derivatives as antagonists that act on metabotropic glutamate receptor subtype 1. The thienopyrimidinone derivatives show pharmacological activity against metabotropic glutamate receptor-related diseases, including pain, such as neuropathic pain and migraine, psychiatric diseases, such as anxiety disorder and schizophrenia, urinary incontinence, and neurodegenerative diseases, such as Parkinson's disease and Alzheimer's disease. Also disclosed are methods for preparing the thienopyrimidinone derivatives, and pharmaceutical compositions containing the thienopyrimidinone derivatives as active ingredients.

  本发明涉及噻唑嘧啶酮衍生物，作为代谢型谷氨酸受体亚型1的拮抗剂。该噻唑嘧啶酮衍生物对代谢型谷氨酸受体相关疾病具有药理活性，包括疼痛，如神经病性疼痛和偏头痛，精神疾病，如焦虑症和精神分裂症，尿失禁以及神经退行性疾病，如帕金森病和阿尔茨海默病。本发明还涉及制备噻唑嘧啶酮衍生物的方法，以及含有该噻唑嘧啶酮衍生物作为活性成分的药物组合物。