tert-butyl 1-carboxylate-2-naphthylhydrazine | 166974-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 1-carboxylate-2-naphthylhydrazine
• 英文别名: 1-tert-butoxycarbonyl-2-(1-naphthyl)-hydrazine；tert-butyl N'-naphthalen-1-ylhydrazinecarboxylate；tert-Butyl 2-(naphthalen-1-yl)hydrazine-1-carboxylate；tert-butyl N-(naphthalen-1-ylamino)carbamate
• CAS: 166974-91-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: DSENJXGTVKUGDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-carboxylate-2-naphthylhydrazine 在 氢溴酸 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到tert-butyl (E)-2-(naphthalen-1-yl)diazene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 HBr 催化剂基于过氧化氢氧化肼

  摘要：

  偶氮化合物（RN = NR'）是一类重要的有机分子，在有机合成中有着广泛的应用。在此，我们报告了使用 5 mol% HBr 和过氧化氢作为末端氧化剂将肼 (RNH-NHR') 高效、实用且无金属氧化成偶氮化合物的方法。这种新方法已经通过 40 个示例得到了很好的证明。此外，我们展示了两个一锅序反应的例子，包括我们的肼氧化/水解/Heck 反应或铜催化的芳基硼酸 N-芳基化反应。该协议的独特优势包括无金属催化、废物预防和易于操作。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132546
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 1-溴代萘 在 palladium diacetate 、 2'-dicyclohexylphosphanyl-6-hydroxy-biphenyl-3-sulfonic acid sodium t-butanolate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到tert-butyl 1-carboxylate-2-naphthylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Method for Producing Aryl Amines, Aryl Ethers and Aryl Thioethers

  摘要：

  该发明涉及一种通过在Brønsted碱和催化剂或含有a）过渡金属、配合物、盐或来自V、Mn、Fe、Co、Ni、Rh、Pd、Ir、Pt组的过渡金属化合物和b）至少一种磺酸磷配体在溶剂或与方案1相对应的溶剂混合物中存在的情况下，通过交叉偶联初级或次级胺、醇或硫醇与取代芳基或杂环芳基化合物（I）来制备芳基或杂环芳基胺、醚或硫醚（III）的方法。其中Hal代表氟、氯、溴、碘、烷氧基、三氟甲磺酸酯、非氟化三甲基甲磺酸酯、甲磺酸酯、4-硝基苯磺酸酯、苯磺酸酯、2-萘磺酸酯、3-硝基苯磺酸酯、4-硝基苯磺酸酯、4-氯苯磺酸酯、2,4,6-三异丙基苯磺酸酯或任何其他磺酸酯，X代表O、S或NR″。该发明还涉及新型磷配体。

  公开号：

  US20080306260A1

文献信息

• One-Pot Synthesis of Indoles and Pyrazoles via Pd-Catalyzed Couplings/Cyclizations Enabled by Aqueous Micellar Catalysis
  作者：Evan B. Landstrom、Nnamdi Akporji、Nicholas R. Lee、Christopher M. Gabriel、Felipe C. Braga、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02315

  日期：2020.8.21

  aminations followed by subsequent cyclizations facilitated by aqueous micellar catalysis. This new technology includes efficient couplings with low loadings of palladium, a more stable source of the required hydrazine moiety, greater atom economy for the initial coupling, and reduced reaction temperatures, all leading to environmentally responsible processes.

  吲哚或吡唑的有效一锅合成可以通过Pd催化的胺化反应，然后通过胶束水溶液催化的后续环化反应来实现。这项新技术包括高效偶联，低钯负载量，所需肼部分的更稳定来源，更大的初始偶联原子经济性和降低的反应温度，所有这些都对环境负责。
• A C–H Activation-Based Strategy for <i>N</i>-Amino Azaheterocycle Synthesis
  作者：Pengfei Shi、Lili Wang、Shan Guo、Kehao Chen、Jie Wang、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02066

  日期：2017.8.18

  A C–H activation-based strategy has been developed for the synthesis of N-amino azaheterocycles. Rh(III)-catalyzed coupling of N-Boc hydrazones/N-Boc hydrazines with diazodiesters/diazoketoesters provides convenient access to synthetically and medicinally important compounds, N-amino isoquinolin-3-ones and N-amino indoles, by harnessing N-tert-butyloxycarbonyl (N-Boc) cleavage as an adaptable reactivity

  已经开发出基于AC–H活化的策略来合成N-氨基氮杂杂环。铑（III）催化的的耦合Ñ -Boc腙/ Ñ -Boc肼与diazodiesters / diazoketoesters提供了合成和医药上重要的化合物，方便地访问ñ -氨基异喹啉-3-酮和Ñ -氨基吲哚，通过利用Ñ -叔丁氧羰基（N -Boc）裂解作为一种适应性反应模式在不同的合成方案中。
• 一种肼类化合物氧化为偶氮化合物的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN113773234A

  公开（公告）日：2021-12-10

  本发明涉及一种肼类化合物氧化为偶氮化合物的方法，其包括以下步骤，将肼类化合物在混合溶剂或无溶剂条件下，用无机非金属催化剂、以及无机氧化剂进行氧化反应，得到偶氮化合物；所述肼类化合物的结构式如下，R1‑NH‑NH‑R2；其中，R1、R2分别为取代或未取代烷基、取代或未取代芳基、取代或未取代杂芳基、取代或未取代羧基、取代或未取代羰基；或者，R1和R2之间共价连接以形成3~10元环。本发明的方法通过优化反应条件中的催化剂、氧化剂和溶剂条件，避免了金属催化剂的使用带来的物料成本升高的问题以及有机氧化剂的使用带来的分离纯化方面的问题。
• INDOLE DERIVATIVES AS NMDA ANTAGONISTS
  申请人：GLAXO WELLCOME S.p.A.

  公开号：EP0723541A1

  公开（公告）日：1996-07-31
• US5760059A
  申请人：——

  公开号：US5760059A

  公开（公告）日：1998-06-02