5-ethyldihydrothiophen-2(3H)-one | 201991-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 5-ethyldihydrothiophen-2(3H)-one
• 英文别名: 5-ethyl-dihydro-thiophen-2-one；5-Aethyl-dihydro-thiophen-2-on；5-ethyldihydro-2(3H)-thiophenone；5-ethylthiolan-2-one
• CAS: 201991-50-6
• 化学式: C₆H₁₀OS
• 分子量: 130.211
• InChiKey: YPNRVDPNXSBRDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-101 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1094

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyldihydrothiophen-2(3H)-one 、 盐酸 、 水 生成 4-mercapto-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Schjanberg, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 468,479 - 481

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  γ-己内酯 在 氢溴酸 、 硫脲 作用下， 反应 8.0h， 生成 5-ethyldihydrothiophen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  γ-和δ-硫代内酯的分析和感觉表征。

  摘要：

  通过异硫脲盐通过相应的含氧内酯与硫脲和氢溴酸的反应合成γ-硫内酯[5-烷基二氢-2（3H）-噻吩]和δ-硫内酯（6-烷基四氢-2H-硫吡喃-2-酮）酸。通过IR，MS，（1）H和（13）C NMR确认化合物的身份。通过庚烷（2,3-二-O-甲基-6-O-TBDMS）-β-环糊精为固定相，通过毛细管气相色谱分离巯基内酯的对映异构体。硫取代氧会诱发热带水果味，对于δ-硫代内酯更为明显。气味阈值取决于环的大小和链长。

  DOI：

  10.1021/jf970748+

文献信息

• Rapid Access to Thiolactone Derivatives through Radical-Mediated Acyl Thiol–Ene and Acyl Thiol–Yne Cyclization
  作者：Ruairi O. McCourt、Fabrice Dénès、Goar Sanchez-Sanz、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00996

  日期：2018.5.18

  A new synthetic approach to thiolactones that employs an efficient acyl thiol–ene (ATE) or acyl thiol–yne (ATY) cyclization to convert unsaturated thiocarboxylic acid derivatives into thiolactones under very mild conditions is described. The high overall yields, fast kinetics, high diastereoselectivity, excellent regiocontrol, and broad substrate scope of these reaction processes render this a very

  描述了一种新的合成硫内酯的方法，该方法在非常温和的条件下采用有效的酰基硫醇-烯（ATE）或酰基硫醇-炔（ATY）环化反应将不饱和硫代羧酸衍生物转化为硫代内酯。这些反应过程的高总收率，快速动力学，高非对映选择性，出色的区域控制以及广泛的底物范围，使其成为面向多样性的合成和药物开发工作的非常有用的方法。为观察到的区域控制提供了详细的计算原理。
• Lewis acid-catalysed isomerisation of thionolactones to thiolactones: inversion of configuration
  作者：Jean-Jacques Filippi、Xavier Fernandez、Elisabet Duñach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.104

  日期：2006.8

  Boron trifluoride and indium(III) trifluoromethanesulfonate were found to efficiently catalyse the isomerisation of thionolactones to thiolactones in good yields. When applied to an optically active γ-thionolactone, the isomerisation reaction proceeded with a complete inversion of configuration by using BF3·Et2O.

  发现三氟化硼和三氟甲烷磺酸铟（III）有效地催化硫代内酯异构化为硫代内酯，收率很高。当应用于旋光性γ-硫代内酯时，异构化反应通过使用BF 3 ·Et 2 O进行构型的完全转化。
• Schjaenberg, Svensk Kemisk Tidskrift, 1941, vol. 53, p. 282
  作者：Schjaenberg

  DOI：——

  日期：——
• US7612070B2
  申请人：——

  公开号：US7612070B2

  公开（公告）日：2009-11-03