3-methyl-10-ethylisoalloxazine | 58668-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-10-ethylisoalloxazine
• 英文别名: 10-Ethyl-3-methyl-isoalloxazine；10-ethyl-3-methylisoalloxazine；10-ethyl-3-methyl-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione；3-Methyl-10-aethyl-isoalloxazin；3-Methyl-10-aethylisoalloxazin；3-Methyl-10-ethyl-isoalloxazin；Benzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione, 10-ethyl-3-methyl-；10-ethyl-3-methylbenzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 58668-94-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂
• 分子量: 256.264
• InChiKey: ZABPVXDMSFPFIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  299 °C
• 沸点：
  399.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-10-ethylisoalloxazine 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-methyl-4-ethyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  黄素（异四恶嗪）的水解产物

  摘要：

  黄酮（I）与Triton B的水解产生了4a-spirohydantoin（II）与III一起作为主要产物，表明氢氧根离子的主要亲核攻击是在I的10a位置引发的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80054-4
• 作为产物：
  描述：

  5-anilino-6-(ethylamino)-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAKO, MAGOICHI;KOJIMA, YUTAKA;HIROTA, KOSAKU;MAKI, YOSHIFUMI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 24, 1691-1692

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Coenzyme models. Part 24. Micellar catalysis of flavin-mediated reactions. Influence of the flavin structure on the reactivity
  作者：Seiji Shinkai、Yumiko Kusano、Osamu Manabe、Fumio Yoneda

  DOI：10.1039/p29800001111

  日期：——

  structure of the flavin: flavins which have either a long alkyl group or a carboxy-group gave rate constants greater by 103–104 fold than unmodified flavin, and the rate constant for flavin (5) which has both groups was further enhanced (> 106fold). On the other hand, the oxidation of (8) was less affected by the change in the flavin structure. The reactivity order for the oxidation of (7) was (1)(unmodified

  据报道，阳离子（CTAB）胶束对黄素介导的1-苄基-1,4-二氢烟酰胺（6），硝基乙烷碳负离子（7）和硫酚（8）的催化作用。（6）的氧化在较小程度上受到胶束催化，而CTAB胶束则有效地催化了在简单水溶液中未进行的（7）和（8）的氧化。（7）的氧化速率很大程度上取决于黄素的结构：具有长烷基或羧基的黄素的速率常数比未修饰的黄素高10 3 –10 4倍，并且速率常数两组中的黄素（5）的含量进一步提高（> 10 6折叠）。另一方面，黄素结构的变化对（8）的氧化的影响较小。（7）的氧化反应顺序为（1）（未改性的天然黄素）（2）（具有十六烷基的天然黄素）<（4）（具有羧基的阴离子黄素）<（5）（阴离子黄素（具有羧基和十四烷酰基），而用于氧化（8）的是（1）＜（4）＜（5）＜（2）。结果表明黄素的反应性是可变的，不仅取决于反应的类型而且取决于环境。该结果提供了有关与辅酶结合的黄素辅酶的通用反应性的有用信息。
• Hydrolysis products of flavins (isoalloxazines)
  作者：Takashi Harayama、Yasuhiro Tezuka、Tooru Taga、Fumio Yoneda

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80054-4

  日期：——

  Hydrolysis of flavin (I) with Triton B gave the 4a-spirohydantoin (II) as the main product along with III, showing that a main nucleophilic attack of hydroxide ion was initiated on the 10a position of I.

  黄酮（I）与Triton B的水解产生了4a-spirohydantoin（II）与III一起作为主要产物，表明氢氧根离子的主要亲核攻击是在I的10a位置引发的。
• A new and versatile synthesis of isoalloxazines
  作者：Magoichi Sako、Yutaka Kojima、Kosaku Hirota、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1039/c39840001691

  日期：——

  Isoalloxazines (2) were prepared easily by heating of the corresponding 5-anilino-6-(alkyl or aryl amino)pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones (1) in dimethylformamide under oxygen.

  通过在氧气下在二甲基甲酰胺中加热相应的5-苯胺基-6-（烷基或芳基氨基）嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮（1），可以轻松制备异四恶嗪（2）。
• Shinkai, Seiji; Harada, Akiko; Ishikawa, Yu-ichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 125 - 134
  作者：Shinkai, Seiji、Harada, Akiko、Ishikawa, Yu-ichi、Manabe, Osamu

  DOI：——

  日期：——
• Harayama, Takashi; Jinno, Hideto; Tezuka, Yasuhiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1507 - 1509
  作者：Harayama, Takashi、Jinno, Hideto、Tezuka, Yasuhiro、Yoneda, Fumio

  DOI：——

  日期：——