4-(4-cyanobutyl)benzonitrile | 1220102-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-cyanobutyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(4-Cyanobutyl)benzonitrile
• CAS: 1220102-01-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: JSNSBVQFFDMIAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 在 氨 、 sodium 作用下， 反应 1.5h， 生成 4-(4-cyanobutyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过对苯二甲腈二阴离子与 ω-X-烷基溴在液氨中反应合成 4-(ω-X-烷基) 苄腈 (X = 1,3-二恶烷-2-基, CN, CO2Et)

  摘要：

  对苯二甲腈双阴离子二钠盐与ω-X-烷基溴化物(2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷、5-溴戊腈、6-溴己酸乙酯)在液氨中反应的主要产物为相应的4- (ω-X-烷基)苄腈。苄腈自由基阴离子钠盐的类似反应导致ω-X-烷基苯。在这两种情况下，产物的形成都是由于阴离子形式的选择性同位烷基化，这表明在这些反应中对苯二甲腈二阴离子和苄腈自由基阴离子的亲核活性以及通过 SN2 机制实现烷基化。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1602-x

文献信息

• Dehalogenative Arylation of Unactivated Alkyl Halides via Electroreduction
  作者：Jinping Lan、Weijie Yu、Ke You、Mengyu Xu、Bin Zhang、Yuanquan Wang、Tao Wang、Jin Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03036

  日期：2023.10.13

  and efficient dehalogenative arylation of unactivated alkyl halides enabled by electrochemical reductive coupling is developed, affording a series of C(sp2)–C(sp3) products in moderate to good yields. This protocol proceeds in the absence of transition metal catalysts and redox mediators. The reaction features mild conditions, broad substrate scope, and high tolerance of functional groups and is demonstrated

  在此，开发了一种通过电化学还原偶联实现的未活化烷基卤化物的简便有效的脱卤芳基化，以中等至良好的收率提供了一系列C(sp 2 )–C(sp 3 )产物。该方案在没有过渡金属催化剂和氧化还原介体的情况下进行。该反应具有条件温和、底物范围广、官能团耐受性高等特点，适用于天然产物的克级合成和后期功能化。
• Negishi Alkyl−Aryl Cross-Coupling Catalyzed by Rh: Efficiency of Novel Tripodal 3-Diphenylphosphino-2-(diphenylphosphino)methyl-2-methylpropyl Acetate Ligand
  作者：Syogo Ejiri、Shunsuke Odo、Hideki Takahashi、Yugo Nishimura、Kazuma Gotoh、Yasushi Nishihara、Kentaro Takagi

  DOI：10.1021/ol100210u

  日期：2010.4.16

  3-Diphenylphosphino-2-(diphenylphoshino)methyl-2-methylpropyl acetate acted as an efficient ligand for a Rh catalyst, achieving cross-coupling between arylzinc compounds bearing electron-withdrawing groups and alkyl electrophiles. The beneficial effect of the tripodal ligand and such aryl nucleophiles was discussed with regard to the specificity of the Rh catalysis.