[(1R)-1-deuteriooxyethyl]benzene | 1246182-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R)-1-deuteriooxyethyl]benzene
• CAS: 1246182-86-4
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 123.159
• InChiKey: WAPNOHKVXSQRPX-UJZCGLODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氘代甲醇 、 (R)-1-phenylethanol picolinic acid ester 在 C₂₄H₃₆F₃N₆O₅S⁽⁶⁴⁾Zn⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl-d₃ picolinate 、 [(1R)-1-deuteriooxyethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过动态模板选择用于酯动力学拆分的手性锌催化剂

  摘要：

  制备并筛选了手性四齿双亚胺锌（II）配合物的动态组合库，用于（1）鉴别对映体吡啶甲酸酯和吡啶基膦酸酯过渡态类似物（TSA），以及（2）催化活性和对映选择性甲醇分解的选择性外消旋吡啶甲酸酯。锌配合物与其亚胺配体以及形成它们的醛和胺结构单元处于平衡状态，从而使文库的组成能够适应配位底物或TSA的引入。二进制（L）的Zn（OTF）（SOLV）+络合物单独地或在由手性酒石酸盐衍生的二胺（库产生的2，3）和一组N-杂环醛（4 – 12）和通过ESI-MS分析建立的配合物分布。（diimine）Zn（OTf）2复杂文库与对映异构体R-和S -2-吡啶基膦酸酯TSA 13的结合研究表明，通过形成对映异构体比率低至中等的非对映异构体LZn（R / S - 13）+络合物形成手性区分，k R / k S（α），范围从0.5到5.0；选定的二元配合物与对映体底物PyrCO 2 CH（OH）Ph（1的相应模板），手性识别率可忽略不计。几种L

  DOI：

  10.1021/co3001023

文献信息

• Nucleophilic Substitution Catalyzed by a Supramolecular Cavity Proceeds with Retention of Absolute Stereochemistry
  作者：Chen Zhao、F. Dean Toste、Kenneth N. Raymond、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja508799p

  日期：2014.10.15

  of reactions whose stereochemical course is completely reversed are exceedingly rare. We report herein a class of water-soluble host assemblies that is capable of catalyzing the substitution reaction at a secondary benzylic carbon center to give products with overall stereochemical retention, while reaction of the same substrates in bulk solution gives products with stereochemical inversion. Such ability

  虽然许多酶的反应袋已被证明通过改变底物的化学性质来改变底物的反应，但立体化学过程完全逆转的反应例子极为罕见。我们在本文中报告了一类水溶性主体组件，其能够催化二级苄基碳中心的取代反应以产生具有整体立体化学保留的产物，而相同底物在本体溶液中的反应产生具有立体化学反转的产物。仿生合成宿主组装体逆转亲核取代反应立体化学结果的这种能力在超分子主客体催化领域是前所未有的。