S-heptylisothiourea | 44996-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫脲类
• 英文名称: S-heptylisothiourea
• 英文别名: S-heptyl-isothiourea；S-Heptyl-isothioharnstoff；n-Heptyl-isothioharnstoff；S-Heptyl-thiuronium；Heptyl carbamimidothioate
• CAS: 44996-93-2
• 化学式: C₈H₁₈N₂S
• 分子量: 174.31
• InChiKey: HCNAJTACWLAWAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯庚烷 、 硫脲 以 乙醇 为溶剂， 生成 S-heptylisothiourea
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationship ofS-Benzylisothiourea Derivatives to Induce Spherical Cells inEscherichia coli

  摘要：

  我们之前报道过一种新型的S-苄基异硫脲衍生物，即S-(3,4-二氯苄基)异硫脲，暂名为A22，能诱导大肠杆菌产生球状细胞。为了阐明诱导这些球状细胞所需的结构要素，我们对S-苄基异硫脲衍生物及相关化合物对大肠杆菌细胞的生物活性进行了研究。S-(4-氯苄基)异硫脲显示出诱导球状细胞的活性，尽管其效力略低于A22，而S-苄基异硫脲本身的活性则低得多。S-环己基甲基异硫脲没有显示出抗菌活性，对细胞形态影响甚微。S-庚基异硫脲表现出抗菌活性，并诱导细胞伸长而非球形化。苄基异硫氰酸酯抑制细胞生长但未诱导出球状细胞。S-乙基异硫脲、苄基硫氰酸酯、苄基异氰酸酯和N-苯基异硫脲在当前实验条件下未显示出任何活性。这些结果表明，S-苄基异硫脲结构对于诱导球状细胞既是必要的也是充分的，并且S-苄基上的3-和/或4-氯取代增强了这种活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.2265

文献信息

• Antibiotics targeting MreB
  申请人：Gitai Zemer

  公开号：US20060241185A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  The identification of MreB as essential for bacterial chromosome segregation provides a new target for antibiotic action. The MreB function is useful in the development of screening assays for new antibiotics, which may use, for example, genetic mutants in MreB, tests of MreB mediated chromosome segregation, and the like. In one embodiment of the invention, the antibiotic is an isothiourea compound, which may comprise a polyhalogenated benzyl group, e.g. at the 4 position, the 2,4 position, etc. A pharmaceutical composition comprising an MreB targeted antibiotic as an active agent is administered to a patient suffering from a microbial infection, particularly bacterial infections.

  MreB的识别对于细菌染色体分离的必要性提供了新的抗生素作用靶点。MreB的功能对于开发用于新抗生素筛选的检测方法是有用的，这些方法可能包括MreB的遗传突变体、MreB介导的染色体分离等测试。在发明的一个实施例中，抗生素是一种异硫脲化合物，可能包括聚卤苯基，例如在4位、2,4位等位置。将以MreB为靶点的抗生素作为活性剂的药物组合物被用于治疗患有微生物感染，特别是细菌感染的患者。
• US7855228B2
  申请人：——

  公开号：US7855228B2

  公开（公告）日：2010-12-21
• [EN] ANTIBIOTICS TARGETING MREB<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES CIBLANT MreB
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2007075177A2

  公开（公告）日：2007-07-05

  [EN] The identification of MreB as essential for bacterial chromosome segregation provides a new target for antibiotic action. The MreB function is useful in the development of screening assays for new antibiotics, which may use, for example, genetic mutants in MreB, tests of MreB mediated chromosome segregation, and the like. In one embodiment of the invention, the antibiotic is an isothiourea compound, which may comprise a polyhalogenated benzyl group, e.g. at the 4 position, the 2,4 position, etc. A pharmaceutical composition comprising an MreB targeted antibiotic as an active agent is administered to a patient suffering from a microbial infection, particularly bacterial infections.
  [FR] La protéine MreB est essentielle pour la ségrégation du chromosome bactérien et son identification fournit une cible nouvelle pour l'action des antibiotiques. Selon l'invention, la fonction de la MreB est utilisable dans la mise au point de criblages de recherche de nouveaux antibiotiques, ces criblages pouvant utiliser par exemple des mutants génétiques du gène MreB, des tests de ségrégation chromosomique induite par MreB ou des phénomènes similaires. Dans un mode de réalisation de l'invention, l'antibiotique est un composé d'isothio-urée qui peut comprendre un groupe benzyle poly-halogéné, par exemple en position 4, en position 2,4, etc. Selon l'invention, une composition pharmaceutique comprenant en tant que matière active un antibiotique ciblant la MreB est administrée à un patient avec une infection microbienne, en particulier une infection bactérienne.
• Structure-Activity Relationship of<i>S</i>-Benzylisothiourea Derivatives to Induce Spherical Cells in<i>Escherichia coli</i>
  作者：Noritaka IWAI、Takuma EBATA、Hirokatsu NAGURA、Tomoya KITAZUME、Kazuo NAGAI、Masaaki WACHI

  DOI：10.1271/bbb.68.2265

  日期：2004.1

  We have previously reported that a novel S-benzylisothiourea derivative, S-(3,4-dichlorobenzyl)isothiourea, tentatively named A22, induced spherical cells in Escherichia coli. To elucidate the structural element(s) required for inducing these spherical cells, the biological activity of S-benzylisothiourea derivatives and related compounds toward E. coli cells was investigated. S-(4-Chlorobenzyl)isothiourea revealed spherical cell-inducing activity, although being slightly less potent than A22, and S-benzylisothiourea itself showed much less activity. S-Cyclohexylmethylisothiourea did not show antibacterial activity and had little effect on the cell shape. S-Heptylisothiourea showed antibacterial activity and induced elongated cells rather than spherical cells. Benzylisothiocyanate inhibited cell growth but did not induce spherical cells. S-Ethylisothiourea, benzylthiocyanate, benzylisocyanate, and N-phenylthiourea did not show any activity under the present experimental conditions. These results indicate that the S-benzylisothiourea structure was necessary and sufficient for inducing spherical cells and that 3- and/or 4-chloro-substitution of the S-benzyl group enhanced this activity.

  我们之前报道过一种新型的S-苄基异硫脲衍生物，即S-(3,4-二氯苄基)异硫脲，暂名为A22，能诱导大肠杆菌产生球状细胞。为了阐明诱导这些球状细胞所需的结构要素，我们对S-苄基异硫脲衍生物及相关化合物对大肠杆菌细胞的生物活性进行了研究。S-(4-氯苄基)异硫脲显示出诱导球状细胞的活性，尽管其效力略低于A22，而S-苄基异硫脲本身的活性则低得多。S-环己基甲基异硫脲没有显示出抗菌活性，对细胞形态影响甚微。S-庚基异硫脲表现出抗菌活性，并诱导细胞伸长而非球形化。苄基异硫氰酸酯抑制细胞生长但未诱导出球状细胞。S-乙基异硫脲、苄基硫氰酸酯、苄基异氰酸酯和N-苯基异硫脲在当前实验条件下未显示出任何活性。这些结果表明，S-苄基异硫脲结构对于诱导球状细胞既是必要的也是充分的，并且S-苄基上的3-和/或4-氯取代增强了这种活性。