cyclobuta[b]quinoxaline-1,2(3H,8H)-dione | 20420-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: cyclobuta[b]quinoxaline-1,2(3H,8H)-dione
• 英文别名: 3,8-dihydro-cyclobuta[b]quinoxaline-1,2-dione；3,8-dihydrocyclobuta[b ]quinoxaline-1,2-dione；1,2,3,8-Tetrahydro-cyclobutachinoxalindion-(1,2)；1.2.3.8-Tetrahydro-1.2-dioxo-cyclobutachinoxalin；1,2,3,8-Tetrahydro-1,2-dioxocyclobutachinoxalin；3,8-Dihydrocyclobutachinoxalin-1,2-dion；3,8-dihydrocyclobuta[b]quinoxaline-1,2-dione
• CAS: 20420-52-4
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₂
• 分子量: 186.17
• InChiKey: HNRWAFVCTJTUAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclobuta[b]quinoxaline-1,2(3H,8H)-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种简单的比例和比色化学传感器，用于选择性检测DMSO缓冲溶液中的氟化物

  摘要：

  A衍生物squaramide的（cyclobuta并[b]喹喔啉1,2（3H，8H） -二酮）已被合成为比例和F的比色传感-在竞争方式水溶液。有F - ，探针1显示带有特征的UV-Vis吸收比其他测试的离子，其可能是由去质子化起源之间发生沿高度选择性的裸眼检测的颜色变化1和F - ，作为证明由1 1 H NMR滴定实验和DFT计算。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2015.08.030
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 以 硫酸 、 水 为溶剂， 以105 mg (56.5%)的产率得到cyclobuta[b]quinoxaline-1,2(3H,8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Glycine receptor antagonist pharmacophore

  摘要：

  通过向需要此类治疗的动物投药，揭示了治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丢失的方法，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化症、亨廷顿病和唐氏综合症在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的不良后果，以及治疗焦虑、慢性疼痛、惊厥和诱导麻醉的方法是通过给予具有高结合到甘氨酸受体的化合物。

  公开号：

  US05597922A1

文献信息

• Ionic Liquid Driven Nucleophilic Substitution of Squaric Acid to Squaramides
  作者：Peera Acharasatian、Siraporn Soonthonhut

  DOI：10.1055/a-1795-8322

  日期：2022.9

  crucial encumbrance for the synthesis of squaramides through nucleophilic substitution of squaric acid. The reactions must be performed in an aqueous medium since squaric acid is insoluble in virtually all organic solvents. The scope of amine nucleophiles was consequently restricted to those amines soluble in water. Owing to remarkable solvating ability of ionic liquid, reactions of squaric acid with

  溶解度是通过方酸的亲核取代合成方酰胺的关键障碍。反应必须在水性介质中进行，因为方酸几乎不溶于所有有机溶剂。因此，胺亲核试剂的范围仅限于那些溶于水的胺。由于离子液体的显着溶剂化能力，实现了方酸与多种结构多样的胺类亲核试剂的反应。有趣的是，在氯化 1-丁基-3-甲基咪唑鎓或 [bmim]Cl 中的无催化剂反应可以产生高达 99% 的产率的方酰胺。在同样的效果下，[bmim]Cl 可以重复使用至少三个循环。无催化剂、离子液体介导的方法扩大了反应物范围，并提供了一种简单、高效、
• From Squaric Acid Amides (SQAs) to Quinoxaline-Based SQAs─Evolution of a Redox-Active Cathode Material for Organic Polymer Batteries
  作者：Marcel E. Baumert、Victoria Le、Po-Hua Su、Yosuke Akae、Dominic Bresser、Patrick Théato、Max M. Hansmann

  DOI：10.1021/jacs.3c09153

  日期：2023.10.25

  candidates for ROMs featuring exceptional stability and high redox potentials. While simple 1,2- and 1,3-squaric acid amides (SQAs), initially reported by Hünig and coworkers decades ago, turned out to exhibit low stability in their radical cation oxidation states, we demonstrate that embedding the nitrogen atoms into a quinoxaline heterocycle leads to robust two-electron SQX redox systems. A series

  寻找新的氧化还原活性有机材料（ROM）对于开发可持续能源存储解决方案至关重要。在这项研究中，我们提出了一类新的环丁[ b ]喹喔啉-1,2-二酮或方酸喹喔啉（SQX），作为具有出色稳定性和高氧化还原电位的ROM的极有前途的候选者。虽然简单的 1,2- 和 1,3-方酰胺 (SQA) 最初由 Hünig 及其同事几十年前报道，结果证明其自由基阳离子氧化态稳定性较低，但我们证明将氮原子嵌入喹喔啉中杂环导致强大的双电子 SQX 氧化还原系统。制备了一系列 SQX 化合物及其相应的自由基阳离子，并对其进行了充分表征，包括 EPR 光谱、紫外可见光谱和 X 射线衍射。基于新型 ROM 的良好电化学性能和高稳定性，我们开发了 SQX 功能化聚合物，并研究了它们在储能应用中的物理和电化学性能。这些聚合物在远高于 200 °C 时表现出卓越的热稳定性，具有可逆氧化还原特性，相对于 Li + /Li 的电势约为
• Development of the Squaramide Scaffold for High Potential and Multielectron Catholytes for Use in Redox Flow Batteries
  作者：Jacob S. Tracy、Conor H. Broderick、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.3c14776

  日期：——

  these scaffolds. Three lead compounds were developed: a highly stable one-electron SQX material with an oxidation potential of 0.51 V vs Fc/Fc+ that maintained 99% of peak capacity after 102 cycles (51 h) when incorporated into a 1.58 V flow battery; a high-potential one-electron SQA material with an oxidation potential of 0.81 V vs Fc/Fc+ that demonstrated negligible loss of redox active material as

  非水有机氧化还原液流电池（N-ORFB）是一种很有前途的技术，用于电网规模存储间歇性可再生能源产生的能源。与传统水性 RFB 相比，它们的主要优点是有机溶剂具有较宽的电化学稳定性窗口，但事实证明，能够利用该窗口上限的阴极电解液材料的设计具有挑战性。我们在此报告了一类新型 N-ORFB 阴极电解质，其形式为方酸喹喔啉 (SQX) 和方酸酰胺 (SQA) 材料。通过 NMR、HRMS 和电化学方法对电池相关条件下的分解进行机理研究，为优化这些支架提供了合理的设计方法。开发了三种先导化合物：一种高度稳定的单电子 SQX 材料，其氧化电位相对于 Fc/Fc +为 0.51 V，当并入 1.58 V 液流电池时，在 102 个循环（51 小时）后仍保持 99% 的峰值容量；一种高电位单电子 SQA 材料，氧化电位相对于 Fc/Fc +为 0.81 V，当并入 1.63 V 液流电池 110 个循环时，通过循环前后
• Singer, Berndt; Maas, Gerhard, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 485 - 496
  作者：Singer, Berndt、Maas, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• ERHARDT H.; HUENIG S.; PUETTER H., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1977, 110, NO 7, 2506-2523
  作者：ERHARDT H.、 HUENIG S.、 PUETTER H.

  DOI：——

  日期：——