2-(4-methylphenyl)-3-amino-3H-quinazolin-4-one | 63002-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-3-amino-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-amino-2-(4-methylphenyl)quinazolin-4(3H)-one；2-(p-tolyl)-3-aminoquinazolin-4(3H)-one；3-amino-2-(p-tolyl)quinazolin-4(3H)-one；3-amino-2-p-tolyl-3H-quinazolin-4-one；2-(p-Tolyl)-3-amino-4-chinazolon；3-Amino-2-p-tolyl-chinazolon-(4)；3-amino-2-(4-methylphenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 63002-95-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• mdl: MFCD01783179
• 分子量: 251.288
• InChiKey: WAFIOECZTXVOGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  441.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  33.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)-3-amino-3H-quinazolin-4-one 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.23h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rao, Gopal Krishna; Rajasekaran; Sanjay Pai, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 19, # 3, p. 293 - 294

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one 在 一水合肼 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-(4-methylphenyl)-3-amino-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-[(取代1H-吡唑-3-基)氨基]-2-(4-甲基苯基)喹唑啉-4(3H)-酮衍生物的设计、合成及抗惊厥作用评价

  摘要：

  设计、合成了一系列喹唑啉酮衍生物 (7a-7e)，并使用最大电击癫痫发作 (MES) 模型评估其抗惊厥活性。化合物3-[(5-(4-氯)苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-3-基)氨基]-2-(4-甲基苯基)喹唑啉-4(3H)-酮(7c)被发现是最活跃的化合物，显示出 85.23% 的保护作用，并且被发现在长达 4 小时内不具有神经毒性。这项研究表明，基于喹唑啉酮的衍生物可以进一步用于发现更新、更有效的抗惊厥药物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20523

文献信息

• Design and Synthesis of Quinazolinone Tagged Acridones as Cytotoxic Agents and Their Effects on EGFR Tyrosine Kinase
  作者：Yarlagadda Rajesh Babu、Mantripragada Bhagavanraju、Gade Deepak Reddy、Godefridus J. Peters、Velivela V. S. Rajendra Prasad

  DOI：10.1002/ardp.201400065

  日期：2014.9

  conducted through in vitro EGFR tyrosine kinase inhibition studies. The results indicate that compound 26 has a better EGFR tyrosine kinase inhibitory profile. The in vitro EGFR inhibition data was correlated with the cytotoxic properties, and molecular docking studies were performed with regard to the receptor autophosphorylation sites of the protein kinase domain of the EGFR.

  为了寻找有效的细胞毒性分子，我们通过用吖啶酮部分标记喹唑啉酮设计并合成了一种新的支架。评估了新的吖啶酮-4-羧酰亚胺衍生物对 MCF7 乳腺癌细胞系和三种结肠癌细胞系（LS174T、SW1398 和 WiDr）的细胞毒性潜力。对于所有测试的细胞系，化合物 26 在衍生物中显示出相对有效的细胞毒活性。选定的衍生物 7、8、16、17、25 和 26 的机理研究是通过体外 EGFR 酪氨酸激酶抑制研究进行的。结果表明化合物26具有更好的EGFR酪氨酸激酶抑制特性。体外 EGFR 抑制数据与细胞毒特性相关，
• ANTI-ULCERATIVE COLITIS COMPOUND
  申请人：KING SAUD UNIVERSITY

  公开号：US20180117046A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Anti-ulcerative colitis compounds include quinazoline derivatives having the following structural formula: wherein R is H, OH, or OCH 3 , R 1 is OH or OCH 3 , and R 2 is OCH 3 , or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  抗溃疡性结肠炎化合物包括具有以下结构式的喹唑啉衍生物：其中R为H、OH或OCH3，R1为OH或OCH3，R2为OCH3，或其药学上可接受的盐。
• Anti-ulcerative colitis compound
  申请人：KING SAUD UNIVERSITY

  公开号：US10016425B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  Anti-ulcerative colitis compounds include quinazoline derivatives having the following structural formula: wherein R is H, OH, or OCH3, R1 is OH or OCH3, and R2 is OCH3 or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  抗溃疡性结肠炎化合物包括具有以下结构式的喹唑啉衍生物： 其中 R 是 H、OH 或 OCH3，R1 是 OH 或 OCH3，R2 是 OCH3 或其药学上可接受的盐。
• Synthesis and characterization of quinazoline derivatives: search for hybrid molecule as diuretic and antihypertensive agents
  作者：Mujeeb Ur Rahman、Ankita Rathore、Anees A. Siddiqui、Gazala Parveen、M. Shahar Yar

  DOI：10.3109/14756366.2013.845820

  日期：2014.10.1

  To explore the pharmacological and structure-activity relationship of a series of N-substituted-(4-oxo-2-substituted-phenylquinazolin-3-(4H)-yl), substituted benzene sulfonamide derivatives (1-25) were synthesized from substituted anthranilic acids derived amino quinazolines and substituted benzene sulphonamides. All the synthesized compounds were evaluated for their diuretic (by Lipschitz et al. method), antihypertensive activity by non-invasive blood pressure (NIBP) using the tail-cuff method and anti-diabetic potential in rats. Six compounds showing significantly excellent activity were compared with metolazone, prazosin and diazoxide as standards. Compound N-[7-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]-4 nitrobenzenesulfonamide (20) exhibited most potent of the series.
• Vaid, Radhe K.; Rao, B. Venkateswara; Kaushik, Beena, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 376 - 377
  作者：Vaid, Radhe K.、Rao, B. Venkateswara、Kaushik, Beena、Singh, S. P.

  DOI：——

  日期：——